Алкиламиды @ -n-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфокислоты, обладающие фунгицидной активностью

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Х АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

< ) 788643

Савв Советских

Социалистических

Республик

Ф и г а (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 27.08.79 (21) 28! 3230i23-04 (51) М.Кл. С 07 D 207 26, С 07 С 143/78, А 01 N 43/36 с присоединением заявки—

ГосударственныЙ комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (43) Опубликовано 07.04.82. Бюллетень № 13 (45) Дата опубликования описания 07.04.82 (3) Ь,тК 547.745 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. И. Фролов, С. С. Кукаленко, Е. И. Андреева и Н. В. Макарцева (71) Заявитель (54) АЛ КИЛ АМИДЫ n-N-П И РРОЛ ИДО Н-2-ИЛ-мНИТРОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к алкиламидам n-N-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфокислот общей формулы н / 3 $02унв тог где RC(CH3)3 СН(СНз)СгНз, обладающие фунгицидной активностью.

Ближайшими по структуре к названным соединениям являются алкиламиды замещенных и-N - пирролидон-2-ил-арилсульфокислот, обладающие фармакологи ческой активностью (1).

Кроме того, известны различные производные сульфаниламидов и бензолсульфаниламидов, проявляющие гербицидную и фунгицидную активность (2).

Целью изобретения является расширение арсенала химических средств защиты растений.

Поставленная цель достигается вышеуказанными соединениями общей формулы (1), обладающими фунгицидной активностью, в частности, против мучнистой росы, вызываемой грибом Botrytis cinerea

Pers.

Алкиламиды и-N - пирролидон-2-ил-мнитробензолсульфокислоты получают взаимодействием и-N-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфохлорида с соответствующими алкиламинами.

Пример 1. N -втор-бутиламид и-Nпирролидон - 2 - ил-м-нитробензолсульфокислоты.

К раствору 7,47 мл (0,740 моль) вторбутиламина в 20 мл диоксана при перемешивании прибавляют по каплям раствор

4,5 г (0,0148 моль) и-N-пирролвдон-2-илм-нитробензолсульфохлорида в 50 мл диоксана. Температуру реакции поддерживают в интервале 7 — 9 С. Через 0,5 ч реакционную смесь нагревают до 20 С и при этой температуре перемешивают в течение 3 ч. Затем содержимое реактора выливают в 0,5 л холодной воды. Выпавшее желтое твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и высушивают

20 на воздухе, Получают 4,5 r {89,1%), считая на исходный сульфохлорид, неочищенного продукта реакции с т. пл. 147—

150 С.

В результате кристаллизации из 22 мл

25 спирта - ректификата выделяют 3,8 г (77,5 0) желтаго кристаллического N втор-бутиламида n-N-пирролидон-2-ил-м-нитрабензолсульфокислоты, RCH (СНз) СгНз, т. пл. 150,5 — 151,5 С.

Найдено, %: С 49,36; H5,89; N 12,28.

788643

Пода в лени е развития мипелня, %o

Соединение, С(C,Í ), 15 CH(CH.) Ñ Í5

ТМТД (тстраметплтнурамднсульфид) 88

100

Формула изобретения

N / S02 HB

0 Х02 7« /7о 1О0 о

Пк

Составитель Т. Мамонтова

Техред И. Заболотнова

Корректор С. Файн

Редактор П. Горькова

Заказ 364/274 Изд. № 131 Тираж 448 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/б

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

С!4Н! 9М305$.

Вычислено, % :,Ñ 49,27; Н 5,61; N 12,31.

Аналогично получают N -трет-бутиламид и-N-пирролидон-2-ил-м-нитробензолсульфокислоты, ЯС(СНз)з с выходом 75%, т, пл. 175 С, (с разложением).

Найдено, % . С 49,00; Н 5,71; N 12,43.

С14Н191чв05$.

Вычислено, %: С49,26; Н 5,61; N 12.31.

Оценка фунгицидной активности алкиламидов n-N-пирролидон-2 - ил-м - нитробензолсульфокислоты прово(дится в сравнении с известным фунгицидом ТМТД на мицелии грибов Botrytis cinerea Pers.

Результаты испытаний показывают высокую фунтицидную активность заявляемых соединений в отношении возбудителя

Botrytis cinerea Pers в концентрации

0,003%.

При определении фунгицидной активности соединений в отношении мицелия гриба Botrytis cinerea Pers препараты в концентрации 0,003 /0, растворенные в ацетоне, вводятся в расплавленную глюкозо-картофельную питательную среду и разливаются по чашкам Петри, Через сутки . после разлива и застывания среды проводится инокуляция агаровой пластины мицелием гриба методом укола. Препарат инкуби руется в термостате при 24 С в течение

4 — 5 суток. Далее измеря от диаметр колоний гриба и подсчитывают подавление развития мицелия гриба, % по формуле

Эббота: где T — подавление развития мицелия гриба, %;

П,— диаметр колоний гриба в контроле", П,— диаметр колоний гриба под действием препарата.

Результаты испытания соединений общей формулы (1) представлены в таблице.

Алкиламиды n-N-пирролидон-2-ил-мнитробензолсульфокислоты общей формулы

25 где К С (СНз) 3, СН (СНз) СаНз, обладающие фунгицидной активностью.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент Швейцарии № 571489, кл.

35 С 07 D 207/26, 1976.

2. Патент США № 3555055, кл.

260-397,7, 1971.