Способ получения -ди-бензоилокси- -этинил- -метил- - эстратри-eh- -триола

Авторы патента:

C07J1 - Нормальные стероиды, содержащие атомы углерода, водорода, галогена или кислорода, не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, андростан

A61K31/565 - не замещенные в положении 17 бета атомом углерода, например эстран, эстрадиол

<1>843757

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патентувЂ” (22) Заявлено 06.04.79 (21)2745050/23-04 (51)М. Кл.

С 07 J 1/00//

A 61 К 31/56 (23) Приоритет вЂ” (32) 21.04.78 (31) P 2818164 ° 8 (33) ФРГ

Государствеииый комитет

СССР оо делам изобретеиий и открытий

Опубликовано З0.06.8ХБюллетеиь HP 24 (53) УДК 547.689.6. .07(088.8) Дата опубликования описания 300681

Иностранцы

Клаус Прецевовски, Херманн Штайнбек и Рудольф Вихерт (ФРГ) (7?) Авторы изобретения

Иностранная фирма

"Шеринг еАГ" (ФРГ) (71) Заявитель

{54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1,3-ДИ-БЕНЗОИЛОКСИ-17с4-ЭТИНИЛ-7о -МЕТИЛ-1,3,5(10)-ЭСТРАТРИЕН-1,3,17 -ТРИОЛА

Формула изобретения

Изобретение относится к получению нового стероидного соединения 1,3-дн-бензоилокси-17о этинил-7с метил.-1,.3,5(10)-эстратриен-1,3,17 Ь-триола, обладающего ценными фармакологическими свойствами.

Известен 1,3-,диацетокси-17î -этинил-7ф-метил-1,3,5(10) -эстратриен-17Qoë, обладающий сильным эстрогенным действием (1J .

Использование известной реакции этерификации спиртов в присутствии оснований позволяет получать новое стероидное соединение 1,3-ди-бензо илокси-17 -этинил-7о -метил-1,3-5(10)-эстратриен-1,3,17 -триола, обладающего высокой эстрогенной активностью 21.

Цель изобретения вЂ” расширение ассортимента стероидов с эстрогенной активностью.

Указанная цель достигается тем, что 170(-этинил-7d-метил-1,3,5(10)эстратриен-1,3,17 -триол этирифицируют с помощью бензоилхлорида с последующим выделением целевого продукта известными методами.

lj p H M e p 1. K T 2,4 r

17с этинил-7с -метил-1,3,5(10)-эстратриен-1, 3,17 -триола в 28 мл пириди на при охлаждении льдом прибавляют по каплям в токе инертного газа 5 мл бензоилхлорида и перемешивают смесь в течение 40 мин при 0 C. После этого смесь помещают в баню со льдом с солью, декантируют от маслообразного сырого продукта, который растворяют в эфире. Эфирный раствор промывают водой, -высушивают и подвергают обычной обработке. Сырой продукт подвер- . гают хроматографической очистке и перекристаллизовывают из циклогексана. Получают 2,7 г 17>-этинил-1,3-ди-бензоилокси-7с -метил-1,3,5(10)-эстратриен-17 - oлa с т.пл. 109-110 С (плавится с разложением).

Способ получения 1,3-ди-бензоилокси-1Щ-этинил-7(6-метил-1,3,5(10)-эстратриен-1,3,17(5-триола, о т л ич а ю шийся тем, что 17сй-этинил-7d-метил-1,3,5(10)-эстратриен-1,3, 17 -триол этерифицируют с помощью

843757

Составитель И.Федосеева

Редактор M.Ëûñîãoðîâà Техред A.càâêà Корректор Г. Назарова

Заказ 5203/90 Тираж 397 Подписное

ВНИИПИ Государственного, комитета СССР по делам изобретений и открытий

11.3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная,4 беизоилхлорида с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ М 1593509, кл. С 07 J 1/00, опублик. 1976.

2. Вейганд"Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.

М., "Химия", 1968, с.349.