Способ получения 5-оксо-6,6-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,6- дигидробензо /n/ хинолина

Авторы патента:

АКИМОВА ТАИСИЯ ИВАНОВНА

ТИЛИЧЕНКО МИХАИЛ НИКИТИЧ

C07D221/06 - трициклические системы

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

<ц973530 (61) Дополнительное к авт. саид-ву(22) Заявлено 27. 02. 81 (21) 3251573/23-04 сприсоединениемзаявки №вЂ” (23) ПриоритетвЂ”

Опубликовано 15.1182 Бюллетень ¹ 42

Дата опубликования описания 15.11.82 (511 М. Кл.

С 07 Р 221/06

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (S3) УДК 547. 831. ,7 ° 07(088 ° 8) (72) Авторы изобретения

Т.И.Акимова и М.Н.Тиличенко

Дальненосточный государственный унинерситет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСО-6, б-ДИМЕТИЛ-4-ИЭОПРОПИЛ-2-ФЕНИЛ-5, б-ДИГИДРОБЕНЭО /h/ ХИНОЛИНА

Изобретение относится к получению новых многоядерных гетероциклических соединений, конкретно к произнодным дигидробенэо /h/ хинолина формулы

111 С 0Н

Это соединение может найти применение в качестве полупродукта тонкого органического синтеза многоядерных соединений гетероциклического ряда.

Известен синтез Скраупа бенэо /h/ хинолина, заключающийся в том, что

1-нафтиламин нагревают с глицерином, серной кислотой, окислителем (нитробенэол) и получают бенэо /h/ хинолин (1) .

Известен также метод Дебнера, заключающийся в конденсации 1-нафтила тлина бенэальдегида и пировинЬградной кислоты,с образованием 2-фенилбензо, /h/ хинолин-4-карбоновой кислоты (2)

Известен метод Конрада-Лимпаха, заключающийся н кондесации 1- нафтиламина с р,--дикарбонипьными соединениями, В случае с ацетоуксусным эфи,ром образуется 4-окси-2-метил-бензо

/h/ хинолин (3) .

Белью изобретения является простой доступный способ получения нового 5-оксо-б,б-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,б-дигидробенэо /h/ хинолина (I), который может найти примене1ние в качестве полупродукта тонкого органического синтеза.

Поставленная цель достигается окислением 4-изопропил-3- (1-иэобутенил) -2,б-дифенилпиридина /П/ хро.мовым ангидридом в водной уксусной кислоте при 60-80оС с выделением це15 левого продукта.

Строение полученного соединения (1) подтверждено данными ИК, ПМР и масс-спектров.

Пример 1. 1 r (0,003 моль)

4-иэопропил-3- (1-изобутенил)-2,6-дифенилпиридина /П/ растворяют в 6 мл концентрированной уксусной кислоты, добавляют растнор 1,8 г (0,018 моль) хромового ангидрида н 2 мл воды и 15 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают при 70ОС 8 и oõëàæäàþò разбавляют 200 мл воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой. Вес 0,95 r (91%). После перекристаллизации из этанола получают

973530

СН3 () сн

Составитель Г.Жукова

Редактор М.Дылын Техред Л.Пекарь Корректор В.Прохненко

Заказ 8607/25 Тираж 445: Подписное

ВНИИПИ, Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал IIIIII "Патент ", г.ужгород, ул.Проектная,4

0,53 г (50%) индивидуального 5-оксо -б,б-диметил-4-иэопропил-2-фенил-5,6-дигидробензо /h/ хинолина (1), бесцветные кристаллы, т.пл. 89-90 С.

Найдено, В С 83,721 Н 7,56)

N 4,37) м/е 341. 5

Cg Н ggON.

Вычислено, %: С 83,96) H 7,28)

N 4,081 М.в. 341.

ЙК спектр /CHC2j/: 1680 / С=О/, 1600,1590.,1545,1500 (бенэольное и пи-10 ,,ридиновое кольца) .

ПМР спектр в С0 СР, м.д.: дублет ,1 f 30 f 1 р 38 /2 СНз в СН/СН 3/ ° синглет

1,55 /2 СНз в С /СН /, мультиплет в районе 4,0 /1 H в СН/СН/> /, аро- 15 матические протоны в райойе 7,54-8,8.

В масс вЂ” спектре имеются м/е:

313 /341 - 28, C=O/, 299 /341 - 42, С/СНз/g, 271 /341 - 60, СО-С /СНз/ .

Предлагаемый способ прост в испол-20 ненни, основан на использовании доступных веществ, приводит к хорошему выходу целевого продукта.

Формула изобретения

Способ получения 5-оксо"б, б-диметил-4-изопропил-2-фенил-5, б -дигидробенэо /h/ хинолина формулы ч 4 Г

СК 0 отличаюший ся тем, что

4-иэопропил-3-/1-иэобутенил/-2,б-дифенилпирндин подвергают окислению хромовым ангидридом в водной уксусной кислоте при 60-80 С с выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

;.1. Эльдерфилд; Р. Гетероцккличес . кие соединения. М., иэд И.Л., 1955, т.4, с.476.

2. Там же, а. 478.

3. Там же, с. 480.

Способ получения 5-оксо-6,6-диметил-4-изопропил-2-фенил-5,6- дигидробензо /n/ хинолина

Способ получения замещенных производных хинолизидина или индолизидина ,или их солей, или четвертичных солей // 953980

Способ получения 2,3-5,6-бисциклоалкано-n- @ - оксиэтилпиперидинов // 939442

Производные 2-метил-3-алкил- (аралкил)-тиокарбонил-4-арил- 5-okco-1,4-дигидроиндено(1,2-b)пиридина,проявляющие kopohapo-дилатирующую активность // 794006

Способ получения производных гексагидроизохинолина или их солей // 692559

Способ получения фенилпроизводных 4,7-фенантролина // 681786

Способ получения 0-бензоильного 6-хлорзамещенного 3-окиси-1, 2,3, 4-тетрагидродензо / /хинолина или его 7- бромпроизводного // 642308

Способ получения гетероциклических соединений или их солей // 613721

Способ получения бисчетвертичных производных2,7-диметил- - фенантролина // 602500

Производные имидазолидино-[3,2- @ ]-пиридо [2,3- @ ]-или имидазолидино-[3,2- @ ]-пиримидо-[4,5- @ ] [1,4]-тиазинов и способ их получения // 586642

Способ получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов // 2117006

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно, к способу получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов, применяемых в аналитической и органической химии в качестве индикатора окислительно-восстановительных реакций

Способ получения замещенных 1,10-фенантролинов // 2119916

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых замещенных 1,10-фенантролинов общей формулы где R1 обозначает этил, изопропил, н-бутил; R2 обозначает фенил, пропил, изобутил, пентил; R3 обозначает пропил, изобутил, пептил, атом водорода; R4 обозначает этил, изопропил, н-бутил, атом водорода, отличающийся тем, что о-фенилендиамин или 8-аминохинолин подвергается взаимодействию с соответствующими альдегидами или соответствующими алифатическими и ароматическими альдегидами при молярном соотношении 1:2 - 4, температуре 140 - 160o в течение 6 - 8 ч, в присутствии катализатора, содержащего треххлористый празеодим, фосфорорганическое соединение (PR3) и диметилформамид в молярном соотношении 0,5 - 1,5:2 - 4:4 - 15

6,9-бис(аминозамещенные)-бензо(g)изохинолин-5,10-дионы, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ингибирования опухолей у млекопитающих // 2129546

Изобретение относится к 6,9-бис(аминозамещенным) бензо(g)изохинолин-5,10-дионам и, более конкретно, к тем, 6,9-заместители которых являются (аминоалкил)аминозаместителями

Замещенные 1,2-дигидро[2,7]-нафтиридины, фармацевтическая композиция, способ ее получения и применение // 2243218

Изобретение относится к новым высокоэффективным лигандам (агонистов, антагонистов, модуляторов и т.п.) никотиновых рецепторов - новым замещенные 1,2-дигидро[2,7]нафтиридинам общей формулы 1 в виде отдельных стереоизомеров, их рацемических или аддитивных смесей, или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам в которой: R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, или R1 и R2 вместе представляют полиметиленовую цепочку, включающую 2-5 необязательно замещенных метиленовых группы; R 3 и R4 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, необязательно замещенную C 1-6алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; R5, находящийся при атомах углерода пиридинового фрагмента, представляет: атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный гидроксиС1-5 алкил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенную гидроксильную группу, необязательно замещенную C1-6 алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; или R5, если он находится при атоме азота пиридинового фрагмента, образует пиридиниевую соль с фармакологически приемлемым анионом и представляет инертный заместитель

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249478

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Катализатор для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов // 2249479

2-гетарилзамещенные 1,3-трополона, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция антимикробного действия // 2314295

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Новые оптически активные 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахиноны, обладающие противовоспалительной активностью, и способ их получения // 2436775

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым оптически активным производным 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахинона формулы (Iа-е) R=H, R1=Me (Ia); R=H, R1 =Et (Iб); R=H, R1=i-Рr (Iв); R=R1=Me (Iг); R=Me, R1=Еt (Iд); R=Me, R1=i-Рr (Iе), обладающим противовоспалительной активностью

Производные бис-бензо- или бензопиридо-циклогептапиперидина, пиперидилидена и пеперазина и фармацевтическая композиция на их основе // 2086549

Изобретение относится к производным бис-бензо- или бензопиридо-пиперидина, пиперидилидена и пиперазина, которые в частности полезны в качестве антагонистов активирующего тромбоциты фактора и антигистамина, а также к их фармацевтическим композициям, способам применения данных производных и к способу их получения

Трициклические азотсодержащие соединения и производные тетрагидрохинолина или их фармацевтически приемлемые соли // 2023712

Изобретение относится к трициклическим азотсодержащим соединениям, гетероциклическим аминам, обладающим активностью в отношении центральной нервной системы