Способ получения перхлората п-фенилхинолиния
Класс 12q, Iio № 109979
CCCPi
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Г. T. Пилюгин и Б. М. Гуцуляк
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРАТА N-ФЕНИЛХИНОЛИНИЯ
Заявлено 18 декабря 1956 г. за № 564211 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Несмотря на то, что N-алкилхинолиниевые четвертичные соли всесторонне изучены и широко применяются в различных областях, N-арилхинолиниевые соли до сих пор не изучены. Основной причиной этого является отсутствие удовлетворительного способа получения этих солей.
Способ Скраупа, применяемый для циклизации первичных ароматических аминов в хинолины не дает положительных результатов в применении к вторичным аминам. Попытки получить N-фенилхинолиний из дифениламиноакролеина не увенчались успехом. При взаимодействии дифениламина с акролеином был получен N-фенилхинолиний, однако с весьма малым выходом, Предлагается простой по выполнению способ получения перхлората N-фенилхинолиния со значительно большим выходом при применении весьма доступных исходных веществ.
Особенностью этого способа является то, что твердый дифениламин конденсируют с твердым параформом и паральдегидом в среде диоксана в присутствии соляной кислоты в герметически закрытом аппарате.
Процесс конденсации проводят при температуре около 100 примерно в течение 6 часов, затем реакционную массу последовательно экстрагируют эфиром и горячим спиртом, после чего спиртовый раствор образовавшегося хлорфенилата хинолина обрабатывают водным раствором перхлората калия, с целью осаждения перхлората N-фенилхинолиния: № 109979
Предмет изобретения
Способ получения перхлората ii-фенилхинолиния, о т л и ч а ю щ и йся тем, что твердый дифениламин конденсируют в среде диоксана и в присутствии соляной кислоты в герметически закрытом аппарате с твердым параформом и паральдегидом при температуре около 100 в течение примерно 6 часов, затем реакционную массу последовательно экстрагируют эфиром и горячим спиртом, после чего спиртовый экстракт обрабатывают водным раствором перхлората калия
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Редактор И. В. Макаров,Информационно-издательский отдел.
Объем 0,17 и. л. Зак. 3576
Подп. к печ. 24.IX-58 г
Тираж 850 Цена 25 коп.
Типография Комитета по делам изо(фетеннй и открытий при Совете Министров СССР
Мдсква, Петровка, 14
Полученная таким образом четвертичная соль является ценным полупродуктом для :синтеза новых монометинцианиновых красителей— фотосенсибилизаторов,.азокрасителей, физиологически активных веществ и др.
Пример. В стеклянную трубку для запаивания помещают 8,5 г твердого дифениламина, 5 мл диоксана, 1,5 г твердого параформа, 1,2 г паральдегида, 5 мл соляной кислоты уд. в. 1,19 и запаивают при охлаждении ледяной водой. Затем содержимое трубки перемешивают встряхиванием до образования однородной суспензии светло-желтого цвета.
Трубку с реакционной массой нагревают на кипящей водяной бане в течение 6 часов, после чего реакционная смесь представляет собой коричневатую желатинообразную массу. Продукт реакции обрабатывают сначала эфиром до прекращения окрашивания последнего, а затем несколько раз кипящим этанолом. Спиртовые вытяжки соединяют вместе и к ним по каплям прибавляют насыщенный водный раствор перхлората калия до прекращения помутнения от свежих капель раствора перхлората. Раствор оставляют на 5 — 8 часов для кристаллизации. Выпавшие кристаллы соли светло-желтого цвета отфильтровывают, а из фильтрата .при упаривании получают дополнительное количество соли. Выход последней после перекристаллизации из воды 3,5 г, или 23% теоретического т. пл. четвертичной соли 276 — 278 .
