3-метил-5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновая кислота,обладающая антитранспирантной активностью

 

3-Метил-5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновая кислота формулы сн I 3. СН С«СН-СООН обладающая антитранспирантной активностью . СЛ

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦРЖЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (51)4 С 07 D 209/12 А 01 Н 43/38

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (54) З-МЕТИЛ-5-(ИНДОЛИЛ-З)-2,4-IIEHТАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТИТРАНСПИРАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ (57) З-Метил-5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновая кислота формулы

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3308212/23-04 (22) 26.06.81 (46) 23.12.86. Бюл. 9 47 (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН Молдавской

ССР и Молдавский ордена Трудового

Красного Знамени научно-исследовательский институт орошаемого земледелия и овощеводства (72) Д.П.Попа, К.И.Кучкова, Л.Н.Бабушкин и П.Т.Константинов (53) 547.757 (088.8) (56) Патент Нидерландов М - 6703449, кл. А 01 М 19/02, опублик. 1967.

Выложенная заявка ФРГ

М 2805878, кл. А 01 М 5/00, олублик.

1979.

СНЗ.

l Н-СН-С- СН-СООР

N.

Н обладающая антитранспирантной активностью.

1003522 к,с сиз

Г

С1

45

6 5

Ф

Изобретение относится к ненасыщенным диеновым карбоновым кислотам индольного ряда, обладающим свойствами регуляторов роста и развития растений, и может быть использовано в сельском хозяйстве.

Среди препаратов с рострегулирующей активностью выделяют антитранспиранты, т.е. вещества понижающие потерю растениями влаги. К ним отно- 10 сится, например, абсцизовая кислота.

Абсцизовая кислота (АБК) — природный фитогормон. В растениях она участвует в регуляции многих процессов, в том числе и транспирации.При 15 водном недостатке в клетках наблюдается усиление синтеза АБК, регулирующей механизм водного обмена. Однако в экстремальных условиях (например, засуха) эндогенная регуляция оказы- 20 вается недостаточной, и растение гибнет.

Нанесение извне (экзогенно) на тестируемое растение (листья кукурузы, ячменя и другие объекты) в концентрациях 10 8 — 10 М АБК снижает интенсивность транспирации в 1,5-2 раза иа срок до пяти суток (в зависимости от концентрации и теста),. тем не менее в практических целях в на- 30 стоящее время АБК не может быть использована, так как ее синтез очень сложен.

Среди известных соединений с антитранспирантной активностью практи35 ческое применение имеет только производное пиридазона формулы которое уменьшает транспирацию куку рузы и проса, повышая засухоустойчивость растений. В дозе 6 кг/га препарат втрое снижает потребление воды растениями кукурузы при 25ОС и относительной влажности воздуха 30%.

Недостатком известных экзогенных антитранспирантов является понижение 55 ими интенсивности фотосинтеза, а следовательно, и продуктивности растения.

Целью изобретения является создание нового доступного вещества, понижающего транспирацию овощных культур и не снижающего продуктивности растений.

Указанная цель достигается 3-метил-5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновой кислотой формулы

СНЗ

1 (д=(.н-с= сн-соотг которую получают взаимодействием

4-(индолил-3)бутен-3-она-2 с карбэтоксиметилентрифенилфосфораном и последующим омыпением эфира щелочью.

Во всех опытах по испытанию на антитранспирантную активность 3-метил-5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновая кислота обозначена шифром ЛХР-50.

Пример. 2 r 4-(индолил-3) бутен-3-она-2 2 ч нагревали в атмо сфере инертного газа при 143 С с

6,3 r карбэтоксиметилентрифенилфосфорана. Реакционную смесь после охлаждения до комнатной температуры растворили в серном эфире, охладили, отделили выпавшие кристаллы окиси трифенилфосфина, раствор упарили, к остатку добавили 16 мл 10%.-ного раствора едкого кали в 90%.-ном водном спирте. Омыпяли при кипячении 1 ч, разбавили водой, промыли эфиром для удаления нейтральных веществ. Воднощелочной слой подкислили 10% Н SO и экстрагировали. Эфирный остаток промыли водой, высушили безводным сульфатом натрия, упарили. Оставшийся кристаллический остаток дополнительно перекристаллизовывали из изопропилового спирта. Получили 1,15 г целевого продукта (выход 46,9%), т.пл. 168-169 С.

Найдено, %: С 74, 23; Н 5, 78;

N 6,00.

Вычислено, %: С 73,99; Н 5,77;

N 6,16; О 14,08.

ИК-спектр (КВг): 3400, 1680, 1600, 1530, 1430, 1355, 1250, 1230, 1160, 960, 880, 8 0, 745 см .

ПМР-спектр (100 МГц в дейтероацетоне), S м,д.: 2,44, 5,94; 6,927,08 (.3 = 16 Гц); 7,26-7,42 (3 =

16 Гц).

Т аблица 1

Испытание антитранспирантной активности 3-метил5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновой кислоты на картофеле сорта Кодрянка

Интенсивность транспирации, г/дм .ч

Урожай

Вариант

r/рас.— Х от тение контроля

19, VI

Х от контроля роля

Раствор АБК 2, 10 1,? 2

3,7 10 M

927

1,91 65,1 2,32 92

Раствор ЛХР50 4,4 10 M 1,55 2,23

1022 106

1,89 64,4 2, 18 86

Контроль (Н О) 2,93, 190 2,52 100

960 100

2,09 3,77

90,4

0,59

0,26 0,60

НСР о, э.г

Наименьшая существенная разность.

3 !00352

Исследования в полевых условиях в сравнении с АБК показали, что вещество в концентрации 4,4. 10 M o6 ладает выраженной антитранспирантной активностью, превышающей активность

АБК на культурах картофеля, столовой и сахарной свеклы. Кроме того, указанное вещество не ингибирует процесса фотосинтеза, что положительно сказывается на урожайности данных 10 культур.

Так, интенсивность транспирации растений картофеля сорта Кодрянка через 8 дней после обработки веществом ЛХР-50 составляет в среднем

64,4Х от контроля, а через 16 дней

86Х, в то время как при обработке растворами АБК эти показатели равны соответственно 65,1 и 92Х (см. табл. 1). При этой урожай картофеля, собранный с участков, обработанных

10.4 11.< средняя Х от конт

2 4 веществом, составляет 106Х а после АБК вЂ” только 96Х от контроля.

Хорошие результаты получены при обработке веществом ЛХР-50 растений столовой свеклы (см. табл. 2).Здесь интенсивность транспирации даже через 15 дней после обработки составляет 74Х от контроля, в то время как после АБК за этот срок она становится выше контроля (117X).урожай свеклы после обработки составляет

143Х от контроля, а после АБК всего

111Х.

Испытания вещества ЛХР-50 на сахарной свекле (сорта Ялтушковская) также показали хорошие результаты (см. табл. 3) ° Транспирация растениями снижается до 54Х от контроля, а урожай и выход сахара несколько повышаются (105 и 104Х соответственно) .

1003522

Таблица 2

Испытание антитранспиратной активности 3-метил5-(индолил-3)-2,4-пентадиеновой кислоты на столовой свекле

Интенсивность транспирации, г/дм ч

Урожай

Вариант

1,ЧФ ц/га 7 от контроля

Раствор АБК

3,7 10 М 2,58

173

117

59 2,51

143

223

64 1,59

2,82

Контроль (Н О) 100

155

100

100 2, 1$

4,37

HCP

095

Таблица 3

Испытание антитранспирантной активности 3-метил-5(индолил-3)-2,4-пентадиеновой кислоты на сахарной свекле

Выход сахара

Урожай

Вариант ц/га 7 от контц/га Х от контг/дм . ч % от контроля роля р оля

Раствор АБК

37 10 М

240

120 40, 27 123

1,31

Контроль (H O) 100

100 32,58 100

2,54

200

104

210

105 33 91

1,39

0,83

HCP

Вщуущ Заказ 6978/3 Подписное

Произв.-полигр. пр-тие, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Раствор

ЛХР-50

4,4 10 M

Раствор

ЛХР-50

4,4 10 М

29.И 7. от контроля

Интенсивность транспирации

11. vill

7 от контроля