Способ получения 3-индолальдегида или его производных
-= .- г
K „ K . Бабиев СКИ и, K, A, Кочет ков и В . М . Б ели ков (72) Авторы изобретения
Ордена Ленина институт элементоорганических соединений АН СССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИИ 3-ИНДОЛ Л ДБГИД
ИЛИ БГО ПРОИЗВОДНЫХ
Изобретение относится к усовер шенствованному способу получения 3-индолальдегида или его производных, которые находят применение в синтезе биологически активных препаратов индольного ряда таких трийтофан и индопан, а также в лабораторной практике.
Известен способ получения 3-индолальдегида или era производных, Заключающийся в том, что хлористый тионил подвергают взаимодействию с диметилформамидом, выделяющийся сернистый ангидрид удаляют в вакуу ме или пропусканием инертного газа, на образовавшееся промежуточное Соединение действуют раствором индола в
;диметилформамиде, после чего смесь гидролизуют водной щелочью (1).
Недостатком способа является выделение в процессе реакции сернистого ангидрида, который необходимо удалить иэ реакционной массы, и высокая стоимость хлористого тионила.
- Целью изобретения является упрощение и удешевление процесса, Это достигается предлагаемым способом, заключающимся в том, что диметилформамид подвергают вэаимодей ствию с хлористым сульфурилом, на образовавшееся промежуточное соеди нение действуют раствором индола в диметилформамиде, после чего смесь гидролиэуют водной щелочью.
Использование в качестве одного иэ исходных веществ вместо хлористого тионила более доступного и дешевого хлористого сульфурила приводит к удешевлению и. упрощению процесса, эа счет того, что не требуется промежуточного удаления сернистого ангидрида.
Пример 1, Получение -3-индолальдегида, Б трехгорлую колбу на 200 мл, снабженную глешалкой с ртутным затвором, термометром, нисходящим до дна колбы, капельной воронкой и холодильником, помещают ll,l r (0,08 г/моль) хлористого сульфурила, при охлаждении и перемешивании добавляют б r (0,08 г/моль) диметилформамида (ДМФ) . Через 30 мин добав ляют еще 6 мл ДМФ и постепенно при о перемешивании и температуре 20 С раствор 9,4 г (0,08 г/моль) индола в 6 мл ДМФ, Через полчаса реакционную массу выливают на лед и нейтрализуют раствором 12,8 r едкого натра в воде при перемешивании.
704941
Формула изобретения
Составитель И. Бочарова
Редакто Р ° Антонова Тех :С. Мигай; Кор енто М. Шароши
Заказ 7959/27 Тираж 513 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий .
113035 Москва Ж-35 Ра окая наб 4 5
Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул,,Проектная, 4
Полученную массу нагревают до кипения и охЛаждают, Выпавшие кристаллы отделяют, промывают водой и. высу-, шивают на,воздухе. T,ïë. 192-193 С,:
Литературные данные: 192-193 С. Выход 3-индолальдегида 11,5 г (99% от теории) .
Пример 2. Получение 2-метил-З-.индолальдегида.
Из 5.,1б.г (0,04 г/моль) 2-мети линдола, 5,55 г (0,04 r/ìîëü) хло" ð ристого сульфурила .и 12 мл ДМФА получают 6,15 r 2-метил-3-индолальде гида. Условия проведения реакции и. ; выделение продукта аналогичны примеру 1, Выход 96% от теории. Т.пл.
202-203 С, Литературные данные:
202-203 С, H p и м е р 3. Получейие 5-метил-З-индолальдегида.
Из 7,75 r (0,06 r/моль) 5-мети20 линдола, 8 3 r (0,06 г/моль) хлорис-,. . того сульфурила и 18 мл ДМФ полу чают 9,3 r 5-метил-3-индолальдегида. Условия реакции и выделение продукта аналогичны примеру 1, Выход 98Ъ от теории. Т,пл, 150 С.
Литературные данные: 150 С.
Пример 4. Получение 2-этил-3=индолальдегида.
Из 5,8 r (0,04 г/моль). 2-зтилин- дола, 5,55 г (0,04 г/моль) хлористого сульфурила и 12 мл ДМФ полу.гают 6,65 r 2-этил-3-индолальдегида.
Условия реакции и выделение продукта аналогичны примеру 1. Выход 96% от теории, Т.пл. 211 С, Способ получения 3-индолальдегида или его производных на основе индола, диметилформамида и комплексообразующего агента с применением реакции гидролиза, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения и удешевления процесса в качестве комплексообразующего агента используют хло1истый сульфурил.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
l, Авторское свидетельство СССР
9 632694, кл. С 07 33 209/12, 1978.
