Способ получения 3-индолальдегидов



 

632

Формула изобретения

Составитель И.Бочарова

Техред н.Андрейчук Корректор Л.Василина

Редактор Е.Хорина

Заказ 6496/21 Тираж 51 7 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4 шийся сернистый ангидрид в вакууме °

К полученным бесцветным кристаллам добавляют 8 мл ДМФА и постепенно при перемешивании и температуре не выше

20 С прибавляют .раствор 6 г (0,051 r моль) индола в 3 мл ДМФА.

Через полчаса реакционную массу выливают на лед и при перемешивании нейтрализуют раствором 4,2 г едкого натра в воде. Полученную массу нагревают до кипения и.охлаждают. Выпавшие кристаллы отделяют, промывают водой и высривают на воздухе, т. пл. l92-193 С (литературные данные

192-193 С) . Выход 3-индолальдегида о

7,3r (99% от теории) .

Пример 2. Полученне 2-метил

-З-индолальдегида.

Иэ 1,7r,(0,013 г моль) 2-метилиндола, 1,55 г (0,013 г-моль) хлористОго тионила и 4мл ДМФА получено 2 г

2-метил-3-индолальдегида. Условия проведения реакции и выделение продукта, как в примере 1. Выход 97% от теории.

Пример З.Получение 2,5-диметил-З-индолальдегида.

Аналогично примеру 1 из 3,7 г (0,0255 г-моль) 2,5-диметилиндола, 3 г (0,0255 г моль) хлористого тионила и 8 мл ДМФА получено 4,2 г

694 ф

?,5-диметил-3-индолальдегида. Выход

36% от теории.

Пример 4. Получение 5-метил-З-индолальдегида.

Аналогично примеру 1 из 6,8 г (0,052 г моль) 5-метилиндола, 6,2 r а (0,052 г.моль) хлористого тионила и 15 мл ДМФА получено 8 г 5-метил-З-индолальдегнда, Выход 97% от теории

Способ получения 3-индолальдегидов на основе индола и диметилфору5 мамида с применением реакции гидролиэа водной едкой щелочью, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, диметилформамид подвергают взаимодействию с хлористым тионилом, удаляют выделяющийся сернистый ангидрид и на образовавшееся промежуточное соединение действуют индолом в днметилформамиде с последующим гидролизом реакционной смеси.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент США М 3042684, кл. 260-319.1, 1962.

Способ получения 3-индолальдегидов Способ получения 3-индолальдегидов 

 

Похожие патенты:

^сесо'оз // 373941

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к способу получения производных индола общей формулы 1, представляющих интерес в качестве полупродуктов в синтезе пирролоиндолов и митомициноидов, где R1 и R2 означают ОСН3, R означает Ph (la), или R означает трет-Вr-Ph (1б), или R означает СН3 (1в); или R1 и R2 означают Н, R означает Ph (1г), или R означает р-СН3 (1д), или R означает р-Вr-Ph (1е), или R означает p-Cl-Ph (1ж)

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 8-метил-8-азабицикло[3,2,1]окт-3-илового эфира индол-3-карбоновой кислоты, гидрохлорид которого является субстанцией трописетрона и применяется как противорвотное средство, эффективное при рвоте, обусловленной химиотерапией противоопухолевыми препаратами

Изобретение относится к способу получения 3-ацилированных индолов формулы I где R - С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С3-С7-циклоалкил, арил, необязательно замещенный одним или более гидрокси-, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, фтором, фтор(С1-С4)-алкилом и фтор(С1-С4)-алкокси; Х - водород или один или более заместителей, независимо выбранных из CN, Г, NO2, С1-С6-алкила, С1-С6-алкокси, С3-С7-циклоалкила, арила, который необязательно замещен одним или более циано-, Г, NO2, С1-С4-алкилом, С1-С4-алкокси, фтор(С1-С4)алкилом и фтор(С1-С4)алкокси; или R - N-карбоксибензил-2-пирролидинил, а Х - 5-Br

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Изобретение относится к новым производным индола формулы I в которой R1 - водород, (низш
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-21T05:22:55
Наверх