Патент ссср 143789
Класс С 07с; 12о, 10 № 143789
ЧССР
ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В. А. Титков, И. Д. Плетнев и В. Л. Садовская
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МОНО- и ДИЙОДПРОИЗВОДНЫХ
АНТРАХИ НОНА
Заявлено 9 декабря 1960 г. за № 688579/23 в Комитет Il0 делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений и товарных знаков» ¹ 4 за 1965 r.
Галоидные производные антрахинона являются важнейшими полупродуктами для:производства кубовых красителей. Наиболее ценные из этих соединений — йодпроизводные, так как реакционная способность галоидов возрастает от С1 к Br, затем к J.
Синтез различных антримидов, где применяются галоидопроизводные антрахинона, имеет большое практическое значение в химии красящих веществ и полупродуктов для них.
Известен препаратнвный способ получения йодантрахинонов из соответствующих аминоантрахинонов путем замены диазогруппы на йод. Одн"êî способ сложен,,выход продукта недостаточен, стоимость а миноантрахинонов вы=ока.
Предлагаемый способ получения а-моно- и дийодпроизводных антрахинона заключается в том, что на соответствующие а-хлорантрахиноны в сред» инертного растворителя воздействуют йодистым калием или натрием при температуре кипения растворителя в присутствии металлической меди в качестве катализатора. Выход йодантрахинонов почти количественный, качество их достаточно высоко для использования.
Способ может быть применен в промышленности в случаях, когда необходимы галоидантрахиноны с высокой реакционной способностью.
Пример 1. Смесь из 9,72 г а-хлорантрахинона, 15,7 г NaJ ° 2НеО и 40 мл нитробензола постепенно нагревают до кипения с одновременной отгонкой из реакционной массы 1б мл водо-нитро-эмульсии. Затем содержимое колбы охлаждают до 150 С и вносят 0,4 г порошка меди, после чего размешивают в течение 12 — 1б час при температуре кипения нитробензола. По окончании выдержки нитробензол отгоняют с паром, продукт реакции отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат. № 143789
Предмет изобретения
Способ получения а-моно- и дийодпроизводных антрахинона, отличаюшийся тем, что на соответствующие а-хлорантрахиноны в среде инертного растворителя воздействуют Йодистым калием или натрием при температуре кипения растворителя в присутствии металлической меди в качестве катализатора.
Текред Л. I;. Ткаченко
Корректор М. П. Ромашова
Редактор Л. К. Ушакоьа
Подп. к псч, 18.1.85 г. Формат бум. 70 (108 /ы Об.ьем 0,18 изд. л.
Заказ 8495/4 Тираж 850 Цена 5 коп.
LIH1lHIIh Государстве ного ":î;>èòñòà:.о делам изобретений и открытий СССР
Москва. Центр, пр. Серота, д. 4
Типография, пр. Сапунова, д. 2
Выход почти количественный, т. пл. 197,5 — 200 С..После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты (1: 25) 1-йодантрахинон плавится при 203 — 204 С. В приведенном примере вместо йодистого натрия можно также применить йодистый калий.
П р и м е! р 2. Смесь из 11,58 г, 1,5-дихлорантрахинона (т. пл. 250,5—
251 С) и 31,4 г NaJ ° 2НвО нагревают в 40 мл нитробензола до кипения с одновременной отгонкой 18 мл растворителя. После охлаждения массы до 1.50 С в 11ее приоавляют 0,8 г порошка меДи, повышают температуру до 208 — 210оC и при этой температуре продолжают ргзмешивание в течение 16 час. После отгснки нитробензола продукт реакции выделяют приемом„описанным в примере 1. Получают 18,47 г (92о/о от теоретического) технического продукта с содер>канием 1,5-дийодантрахинона 94 — 95оо. После перекри"таллизации из хлорбензола выделяют кристаллы желтого цвета с т. пл. 306 — 308 С.
Пример 3. В условиях, описанных в примере 2, получают 1,8дийодантрахинон из следующих вещесгв:
1,8-Дихлорантрахинон.... 11,58 г
NaJ 2Н20....... 31, 4 г
Медный порошок...... 0,8 г
Нитробензол....... 40 мл
Выход 1.8-дийодантрахпнона 18,3 г (92% от теоретического)
После перекристаллиза 1ии из хлорбензола выделяются иглы оран>кевого цзета, т. пл. 27о †2 С.
