Способ получения тетратозильной соли мезо-тетракис-(n-метил- 4-пиридил)порфирина

 

Изобретение касается водорастворимых порфиринов, в частности получения тетратозильной соли мезо-тетракис-(N-метил-4-пиридил)порфирина, металлокомплексы которого используются в качестве сенсибилизаторов фотохимического разложения воды. Процесс ведут из мезо-тетра-(4-пиридил)порфирина и метилового эфира п-толуолсульфокислоты в среде нитрометана при нагревании. Использование нитрометана в качестве растворителя позволяет получить целевой продукт с выходом 98 - 99%.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1541211 А1 (51)5 С 07 и 487/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АBTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ олсульфокислоты. Смесь кипятят в !

«>е> . течение 1 ч, охлаждают до комнатнои температуры и разбавляют 100 мл эфи- Ql ра. Выпавший продукт отфильтровывают, « @ промывают 25 мл эфира и сушат в ваку- > уме, Выход 0,667 г (98 ).

Вычислено, 4: С 63,4 Н 4,8, «»>и . 1 8ь,2

Ое >

СиНаРвОпВ а

Найдено, б: С 63,0; Н 4,6; N 8,1.

Электронный спектр (Н О) Д, (нм)

-lg<: 424 (5,16), 518 (3,81), 550(3,39) (3,39), 585 (3,41), 647(2,79) (H О) .

Пример 2. 0,309 r (5.10 4 моль) мезо-тетра- (4 "пиридил) -порфирина нагревают до кипения в 50 мл нитрометана и добавляют 1,6 г (1 мл, 8 6 "

«10 з моль) метилового эфира и-толуолсульфокислоты. Смесь:<ипятят в течение 1 ч, добавляют 50 мл толуола

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 4390188/31-04 (22) 09.03.88 (46) 07.02.90. Бюл . 11 5 (71) Одесский государственный университет им. И.И.Мечникова (72) С.В.Водзинский, З.И.Жилина и С.А.Андронати (53) 547.979.733.07 (088.8) (56) Hambr.i.ght Р., Gore Т., Burton

M. Inorg. Chem, 1976, V,15, Г 9, р.2314.

Pasternack R.Ò., hi>ber P.Rå.ó,Boyd

P. et al. J. Am. Chem. Вес., 1972, V. 94, t:" 13, р.4511.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения водорастворимого порфирина, а именно тетра" зольной соли мезо-тетракис-(И-метил"

4-пиридил)порфирина, металлокомплексы которого используются в качестве сенсибилиэаторов фотохимического разложения воды, а также как катализаторы других электрохимических реакций, Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта эа счет взаимодействия мезо-тетра-(4пиридил)-порфирина и метилового эфира и-толуолсульфокислоты в среде нитро" метана.

Пример 1. 0,309 г (5 10 моль) мезо-тетра-(4-пиридил)-порфирина нагревают до кипения в 50 мл нитрометана и добавляют 1,6 г (1 мл, 8,6 «

«10-з моль) метилового эфира и-толу"

2 (54) СПОСОБ ПОЛУ4ЕНИЯ ТЕТРАТОЗИЛЬНОЙ

СОЛИ ИЕЗО-ТЕТРАКИ>С-(N-ИЕТИЛ-4-ПИРИДИЛ)

ПОРФИРИНА (57) Изобретение касается водорастворимых порфиринов, в частности получения тетратозильной соли меэо-тетракис(N-метил-4-пиридил)порфирина, металлокомплексы которого используются в качестве сенсибилизаторов фотохимического разложения воды. Процесс ведут из мезо-тетра-(4-пиридил) порфирина и метилового эфира и-толуолсульфокислоты в среде нитрометана при нагревании. Использование нитрометана в качестве растворителя позволяет получить целевой продукт с выходом 9899 "

1541211 и упаривают на роторном испарителе до обьема 30 мл при пониженном давле.нии, Выпавший продукт отфильтровывают, промывают 25 мл горячего толуола, затем 25 мл эфира и сушат в вакууме.

Выход 0,674 г (994) .

Составитель Н,. Банникова

Pe4«Toð Н.Гунько Техред И.дидык Кэрректор Т.Малец

Заказ 262

Тираж 318

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.ужгород, ул.Гагарина, 101

Вычислено, Ж: С 63,4 Н 4,8;

СиЪ1" в О(Рв

Найдено, 4: С 62,5; Н 4,5; М 8,2.

Электронный спектр (Н О):Л „„,(нм), 1g<: 424 (5,16), 518(3,81), 550(3,39), 585(3,41), 647(2,79) . 15

Таким образом проведение реакции в нитрометане позволяет получить целевой продукт с выходом 98-994.

Формула изобретения

Способ получения тетратозильной соли мезо-тетракис-(N-метил-4-пиридил)порфирина путем взаимодействия мезо-тетра-(4-пиридил)порфирина и метилового эфира и-толуолсульфокислоты в присутствии растворителя, о тл и ч а ю щ и " с я тев, что, с целью увеличения выхода целевого продукта„ в качестве растворителя используют нитрометан.