Способ получения n,n'-диamил-n-фehилehдиamиha

Авторы патента:

C07C211/50 - связанных с атомами углерода шестичленных ароматических ядер углеродного скелета

C07C209/18 - с образованием аминогрупп, связанных с атомами углерода шестичленных ароматических колец, или из аминов с атомами азота, связанными с атомами углерода шестичленных ароматических колец

C07C209/16 - с образованием аминогрупп, связанных с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец

О П И C А Н И Е I63625

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРС" ОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Кл. 12q, 5

Заявлено 13ХП.1962 г. (№ 786352/23-4) МПК С 07с

Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 22.VII.1964 г. Бюллетень № 13

УДК

Дата опубликования описания 6/VIII вЂ” 64 г.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -ДИАМИЛ-п-ФЕНИЛЕНДИАМИНА

Подписная группа JN 46

N,N -диалкил-п-фенилендиамины с числом углеродных атомов от 3 до 20 являются эффективными противоозоностарителями резины и других полимерных материалов, а также стабилизаторами пластмасс и моторного топлива.

Известен способ получения N,N -ди- (C,вЂ”

Cg) -алкил-п-фенилендиамина алкилированием п-фенилендиамина смесью спиртов С, вЂ” С9 нормального строения при температуре 110вЂ”

190 С и атмосферном давлении в присутствии

Ni Ренея.

С целью расширения сырьевой базы, предложено алкилировать п-фенилендиамин в аналогичных условиях н. амиловым спиртом. Процесс ведут при температуре 115 вЂ” 139 С в течение 2,5 час. Выход N,N -диамил-п-фенилендиамина 94,7О/, от теоретического.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью

250 мл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и градуированной ловушкой с холодильником для отгона реакционной воды, загружают 20 г (0,186 г моль) п-фенилендиамина, 130,4 г (1,479 г моль) н.амилового спирта и 5 г катализатора Ni Ренея. Катализатор получают из никельалюминиевого сплава вышел ачиванием 25>/р-ным раствором NaOH при температуре 50 вЂ” 60 С в течение 2 час. Перед употреблением Ni Ренея промывают н.амиловым спиртом. Затем включают мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане. При температуре 115 С; прп

130 С начинает отгоняться реакционная вода с небольшой примесью н.амилового спирта, 5 который собирается над водой.

Реакционную массу выдерживают при температуре 115 вЂ” 139 С и перемешивании в те ение 2,5 час. Полноту реакции алкилирования определяют хроматографически (по методике

10 капельного анализа до отрицательной реакции на первичный амин) и по количеству отогнанной реакционной воды.

Реакционную массу при температуре 60 С

15 отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 15 мл н.амилового спирта. Затем реакционную массу разгоняют под вакуумом. Вначале при температуре 42 вЂ” 44 С и давлении 10 мм рт. ст. отгоняют избыточный

20 н.амиловый спирт, который после разгонкн при атмосферном давлении может быть употреблен в последующих синтезах.

Конечный продукт (Х,N -диамил-и-фенилендиамин) отгоняют при температуре 170вЂ”

25 175 С и давлении 2 мм рт. ст. в виде маслянистой жидкости светло-желтого цвета, кристаллизующейся в приемниках; т. пл. 45,6 вЂ” 47 C.

Получают 43,52 г N,N -диамил-п-фенилсндпамина, выход 94,7>/р от теоретического, считая

30 íà п-фенилендиамин.

163625 в о/p. .С вЂ” 77,43; Н вЂ” 11,27; в о/о С вЂ” 77 36; Н вЂ” 11,36;

Предмет изобретения

Способ получения N,N -диамил-п-фениленСоставитель И, В. Вима

Техред Ю. В. Баранов Корректор Н. И. Кирилина

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 1778(9 Тираж 575 Формат бум. 60Х90 /8 Объем 0,1 изд. л. Цена 5 коп, ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1-1айдено

N вЂ” 1 1,4.

Вычислено

К вЂ” 11,28.

4 диамина алкилированием й-фенйлейдйамййа алифатическим спиртом при повышенной температуре и атмосферном давлении в присутствии Ni РPеeнHеeя, от л и ч а ю шийся тем, что, 5 с целью расширения сырьевой базы, в качестве алифатического спирта используют н.амиловый спирт.