3-(бензиламинокарбонилметилтио)-1,2,4-триазино [5,6-b]- индол, повышающий физическую выносливость

Авторы патента:

C07D487/04 - орто-конденсированные системы (карбапенамы, например тиенамицины C07D477/00)

A61K31/53 - содержащие шестичленные кольца с тремя атомами азота в качестве гетероатомов, например хлоразанил, меламин (меларсопрол A61K 31/555)

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3-(бензиламинокарбонилметилтио)-1,2,4-триазино[5,6-b] -индолу, повышающему физическую выносливость. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут реакцией 3-меркапто-1,2,4-триазино[5,6-b]индола в NaOH с N-бензилхлорацетамидом. Выход 72%, LD₅₀ = 874 мг/кг. Новое соединение повышает физическую выносливость у крыс при предварительном введении, причем в поздние сроки (через 24-48 ч) превосходит известное соединение. 1 табл.

Изобретение относится к новому производному 1,2,4-триазиноиндола, конкретно к 3-(бензиламинокарбонилметилтио)-1,2,4-триазино[5,6-b]-индолу формулы I повышающему физическую выносливость. Цель изобретения новое производное 1,2,4-триазиноиндола, обладающее более высокой активностью в качестве средства, повышающего физическую выносливость в поздние сроки после нагрузки по сравнению со структурным аналогом дигидрохлоридом 8-бром-3-(2-морфолинэтилтио)-1,2,4-триазино[5,6-b]индолом (соединение II). П р и м е р. К раствору 10,11 г (0,05 моль) 3-меркапто-1,2,4-триазино[5,6-b]-индола в 55 мл 1 н.раствора едкого натра при интенсивном перемешивании постепенно прибавляют раствор 10,1 г (0,055 моль) N-бензилхлорацетамида в 20 мл спирта и оставляют на 18 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают охлажденным спиртом (2х30 мл) и сушат при 70^oС. Получают 12,51 г (72% ) целевого продукта. Вещество очищают перекристаллизацией из смеси изобутилового спирта с диметилформамидом (50 мг/г) в объемном соотношении 3: 1, выход при перекристаллизации 75% желтые кристаллы, т.пл. 246^oС. Вещество однородно по данным ТСХ на силуфоле, элюент ацетон-бензол, 3:2, R_f 0,76. Строение вещества подтверждается данными элементного анализа, УФ- и ИК-спектров. Найдено, C 62,02; H 4,26; N 19,82; S 9,14. C₁₈H₁₅N₅OS. Вычислено, C 61,87; H 4,33; N 20,04; S 9,18. УФ-спектр в спирте, _макс, нм (lg ): 265 (4,51), 342 (4,05). Он сходен со спектром 3-метилтио-1,2,4-триазино[5,6-b]-индола. ИК-спектр, суспензия в вазелиновом масле, , см^-1: 1653 (С=О, амид I), 1545 (N-H, амид II). Изучение влияния нового соединения I на физическую выносливость при предварительном введении. Опыты выполнены на белых крысах массой 140-200 г. Определяли влияние нового соединения I в сравнении с аналогом II на работоспособность у животных при предварительном введении. В качестве модели использовали бег животных на третбане до "отказа". После физической нагрузки крысы отдыхали 3 суток, затем им вводили препарат в дозе 20 мг/кг массы и они вновь совершали бег на третбане до "отказа" через 1, 2, 24 и 48 ч после его введения. Контрольные животные получали физиологический раствор в те же сроки. Затем оценивали продолжительность бега на третбане до и на фоне введения препаратов. Результаты представлены в таблице. Таким образом, из таблицы видно, что соединение I повышает физическую выносливость у крыс при предварительном введении, причем в поздние сроки (через 24-48 ч) превосходит соединение II. Острую токсичность нового соединения определяли на белых мышах-самцах. LD₅₀ при внутрибрюшинном введении составляет 874 мг/кг.

Формула изобретения

3-(Бензиламинокарбонилметилтио)-1,2,4-триазино[5,6-b]-индол

повышающий физическую выносливость.

РИСУНКИ

Рисунок 1

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 7,9-дибром-5-алкилзамещенных бензнмидазо 2,1-blхиназолинонов- 12 ф-лыО Вг -NN Ы где R - низший алкил , бензил, фенацил, карбокси(карбалкокси)алкил, ароил, которые проявляют пестицидную и фунгицидную активность

Гидрохлорид 3-(2-диэтиламиноэтилтио)-1,2,4-триазино [5,6-b] индолил-5-ацетамида, ускоряющий процессы восстановления после физических нагрузок // 1623156

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к гидрохлориду 3-(2-диэтиламиноэтилтио)-1,2,4-триазино[5,6-b] индолил-5-ацетамида, ускоряющему процессы восстановления после физических нагрузок

Способ получения карбапенемовых производных // 1614763

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению карбапенемовых производных формулы @ где R - H или метил, обладающим антимикробной активностью

3-бензоил-1-фенил-1н-пиразоло[3,4-b]хиноксалин, проявляющий противостафилококковую активность // 1607351

Гидрохлорид 3-(3-диметиламинопропилтио)-1,2,4-триазино [5,6- b]индола, обладающий противогипоксической активностью // 1598431

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к гидрохлориду 3-(3-диметиламинопропилтио)-1,2,4- триазино[5,6-b]индола, обладающему противогипоксической активностью

3-(морфолинокарбонилметилтио)-1,2,4-триазино [5,6-b] индол, повышающий устойчивость к гиперкапнической гипоксии // 1596719

Гидрохлорид 3-(3-морфолинопропилтио)-1,2,4-триазино [5,6-b] индола, восстанавливающий физическую выносливость после отравления фосфорорганическими пестицидами // 1584352

Способ получения производных карбапенема // 1577699

Способ получения карбацефалоспориновых соединений // 1575940

Способ получения производных 3-амино-4-арилпиридазино [4,3- @ ]индолов // 1556079

Способ лечения рака яичников // 1607134

Изобретение относится к онкологии

Способ получения производных замещенного бензамида или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей // 1597101

Антибактериальное средство // 1585944

Изобретение относится к медицине и касается антибактериального средства

Способ получения замещенных 3-фенил-7н-тиазоло[3,2-в] [1,2, 4] триазин-7-онов // 1579462

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению замещенных 3-фенил-7H-тиазоло[3,2-B][1,2,4]триазин-7-онов общей ф-лы @ где R 1 - прямой или разветвленный C 1 - C 4-алкил R 2 - H или C 1 - C 3-алкил R 3 - H, прямой или разветвленный C 1 - C 4-алкил или оксиметил, которые могут использоваться в медицине

Способ получения производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров // 1574173

Производные адамантана, проявляющие противовирусную активность // 1568481

Способ получения производных пиримидо[5,4- @ ] [1,4] оксазина или их кислотно-аддитивных солей // 1567123

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных пиримидо [5,4-B][1,4] оксазина ф-лы 1 N=C(R<SB POS="POST">1</SB>)-N=C(R<SB POS="POST">2</SB>)-C=C-N(R<SB POS="POST">4</SB>)-C(O)-C(R<SB POS="POST">3</SB>)-O, где R<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил R<SB POS="POST">2</SB> - атом галогена или группа - NR<SB POS="POST">5</SB>R<SB POS="POST">6</SB>, а R<SB POS="POST">5</SB> - H и R<SB POS="POST">6</SB> - C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил, замещенный гидроксилом, 4- хлорфенилом или морфолинилом, или R<SB POS="POST">5</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил или бензил и R<SB POS="POST">6</SB> - C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-гидроксиалкил или группа- NR<SB POS="POST">5</SB>R<SB POS="POST">6</SB> означает морфолинил, или пиперазинил, замещенный (C<SB POS="POST">2</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил)оксикарбонилом, R<SB POS="POST">3</SB> - Н или C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил R<SB POS="POST">4</SB>-C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкил, монозамещенный оксогруппой, цианогруппой аминокарбонилом, (C<SB POS="POST">1</SB> - C<SB POS="POST">4</SB>) алкилоксикарбонилом или морфолинилкарбонилом, или их кислотноаддитивных солей, которые оказывают действие на сердечнососудистую систему и могут найти применение в медицине

Средство для местного лечения глазной гипертензии и глаукомы и способ его получения // 2100020