Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных

Авторы патента:


 

ОПИСАН ИЕ

И ЗО Б РЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l79320

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15.11.1965 (№ 942985!23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 08,11.1966. Бюллетень № 5

Дата опубликования описания 29.111.1966

Кл. 12р, 2

МПК С 07d

УДК 547.752 757.07(088.8) Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Мииистрсе

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

P. Г. Глушков, В. А. Волскова и О. Ю. Магидсон

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацезтический институт им. Серго Орджоникидзе

С ПОСО Ь ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 2-AMH НО-3-КАРБЭТОКСИ И НДОЛА

И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ

Замещенные 2-амино-3-карбэтоксииндола являются потенциальными носителями биологических свойств.

Известно получение 2-амино-3-карбэтоксииндола путем восстановления О-нитрофенилциануксусного эфира железом в среде ледяной уксусной кислоты, Возможности этого способа весьма ограничены в области получения замещенных в бензольном ядре 2-амино-3ка р бэтокс и и идолов.

С целью увеличения ассортимента продуктов, применяемых для синтеза биологически активных веществ, предложен способ, состоящий в том, что проводят восстановление соответствующих О-нитрофенилциануксусных эфиров цинком в среде ледяной уксусной кислоты или смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида.

П р им ер 1. К раствору 5 г О-нитрофенилциануксусного эфира в 150 мл ледяной

СНзСООН порциями в течение 45 — 60 мин прибавляют 20 г цинковой пыли так, чтобы температура реакции находилась в пределах

20 — 30 С. По окончании прибавления цинка реакционную массу размешивают 1 час при

20 С и еще 1 час прн 45 — 50 С. По охла>кдении смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают ледяной СНзСООН и объединенные фильтраты упаривают в вакууме досуха. Полученный осадок растирают с 25 мл бензола, фильтруют, промывают бензолом и сушат.

Выход 2-амина-3-карбэтоксииндола 3,43—

3,58 г (78 — 82% от теоретического), т. пл.

175 †1"С; после кристаллизации из бензола т. пл. 179 †1 С.

П р и м ер 2. К смеси 2,79 г 2,4-дшштрофенилциануксусного эфира, 80 лгг ледяной уксусной кислоты и 80 м,г уксусного ангидрида в течение 5 лнгн при 30 — 40 С прибавляют 12г цишсовой пыли. После выдержки (10 лшн)

10 смесь фильтруют, выливают в 300 лг.г воды и экстрагируют хлористым метиленом. После сушки безводным сульфатом натрия экстракт упаривают в вакууме, остаток растирают с бензолом, фильтруют и кристаллизуют из

15 спирта; получают 0,6 г (26% от теоретического) 6-ацетамидо-З-карбэтокси-2-аминоиндола, т. пл. 268 С.

Найдено, %: С 59,87; Н 5,47; Х 15,57.

СгзНгХзОз

20 Вычислено, %: С 59,77; Н 5,74; N 16,09.

Предмет изобретения

Способ получения 2-амино-3-карбэтоксииндола и его замещенных восстановлением со25 ответствующих О-нитрофепилциануксусных эфиров в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии катализатора, от»тчагогггиг гся тем, что, с целью увеличения ассортимент» и ьыхода продуктов, используемых для синтеза

3Q биологически активных веществ, в качестве восстановителя применяют цинк.

Способ получения 2-амино-з-карбэтоксииндола и его замещенных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным 2-(21-циано-31-диалкиламинопроп-21- енилиден)индолинона-3 общей формулы I (I) где R= R1= CH3 (Iа), R + R1 = (CH2)5 (Iб), обладающим антигипертензивной активностью

Изобретение относится к новым производным 2-метил-3-этоксикарбонил-5-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)пирролин- 2-она-4 или 2-(2'-циано-3'-аминопроп-2'-енилиден)индолинона-3 общей формулы 1 где, если R = COOC2H5, R1 = CH3, то R2 + R3 = (CH2)5 (a) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (б) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (в) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (г) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (д) R + R1 = CH = CH-CH = CH R2 = R3 = H (е) R2 = H, R3 = (CH2)6 (ж) R2 = H, R3 = CH2CH2N(C2H5)2 (з) R2 = H, R3 = CH2CH(OH)CH2OH (и) R2 + R3 = CH2CH2OCH2CH2 (к) R2 + R3 = CH2CH2N(CH3)CH2CH2 (л) R2+R3=CH2CH (м) R2 = H, R3 = CH2C6H5 (н) R2 = H, R3 = CH2C6H4OCH3-4 (o) R2 = H, R3 = CH2C6H3(OCH3)-3,4 (п) R2 = H, R3 = CH(CH3)C6H5 (p) R2 = H, R3 = CH2CH2C6H5 (c) R2 = H, R3 = CH2СH2C6H3(OCH3)-3,4 (т) R2 = H, R3 = CH(CH3)CH2C6H5 (у) R2 = H, R3 = C6H5 (ф) R2 = H, R3 = C6H4OCH3-4 (x) обладающим антигипертензивной активностью

 // 181117

^сесо'оз // 373941

Изобретение относится к соединению формулы (I): или к его фармацевтически приемлемому сложному эфиру, амиду, карбамату, сольвату или соли, включая соль такого сложного эфира, амида или карбамата и сольват такого сложного эфира, амида, карбамата или соли, где значения R 1, R2, R3, R4, R5 и R6 приведены в пункте формулы, за исключением: 4-[3-(4,5-Дигидро-1Н-имидазол-2-ил)-2-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)индол-1-ил]фенола; 1-(4-Гидроксифенил)-2-(4-метилимидазол-1-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(4-Гидроксифенил)-2-(1Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(3-Хлор-4-гидроксифенил)-2-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1Н-индол-3-карбонитрила; 1-(4-Гидроксифенил)-2-проп-1-инил-1Н-индол-3-карбоновой кислоты амид; 1-(4-Гидроксифенил)-2-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-карбоновую кислоту

Изобретение относится к новым производным индол-2,3-дион-3-оксима формулы I где R1 означает водород, С1-С6 алкил; R3 означает Het или группу формулы где Het означает тетрагидрофурил, который может быть замещен один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С6 алкила, С1-С6 алкокси и оксо; по меньшей мере один из R31, R32 и R33 независимо представляет собой водород, С1-С6 алкил или гидрокси С1-С6 алкил и по меньшей мере один из R31, R32 и R33 независимо представляет собой (СН2)nR34, где R34 представляет собой гидроксил, карбоксил, С1-С6 алкоксикарбонил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкоксикарбонил, изоксазолильное кольцо, которое может быть замещено один или более раз заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С6 алкила, С1-С6 алкокси, оксо, или СОNR35R36, где R35 и R36 - водород, С1-С6 алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, или (CH2)nR37, где R37 означает гидроксил, С1-С6 алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкил-С1-С6-алкоксикарбонил, или R35 и R36 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 6-членное гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный атом О; n представляет собой 0, 1, 2 или 3; R5 означает фенил, который может быть замещен фенилом или SO2NR51R52, где R51 и R52 каждый независимо означает С1-С6 алкил или R51 и R52 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют насыщенное 6-членное моноциклическое гетероциклическое кольцо; А является кольцом, конденсированным с бензольным кольцом в положениях, отмеченных "а" и "b", и образованным следующими бивалентными радикалами: a-CH2-NR6-CH2-CH2-b, где R6 означает С1-С6 алкил, или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к композициям для лечения волос и/или кожи головы

Изобретение относится к способу получения 3-замещенных 2-амино-1-гидрокси-5,6-дицианоиндолов общей формулы: где R означает Н(а); СН3(b); ОСН3(с); Cl(d); F(e), заключающийся в том, что на первом этапе 4-бром-5-нитрофталонирил подвергают взаимодействию с натриевой солью 2-замещенного оксобутенитрила при мольном соотношении 1:2 соответственно, при температуре Т=19 25°С в течение 1-2 часов в растворе ДМФА, после чего реакционную массу разбавляют десятикратным избытком воды с Т=0 25°С, выделившийся смолистый осадок экстрагируют хлористым метиленом, тщательно промывают водой и хроматографируют на силикагеле, элюент (растворитель) упаривают, выпавший осадок промежуточного продукта отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта, на втором этапе способа к раствору двухлористого олова в концентрированной соляной кислоте прибавляют раствор полученного промежуточного продукта в этиловом спирте при мольном соотношении 3,5-4,5:1 соответственно, при температуре Т=30 50°С и времени реакции 1-2 часа, после чего реакционную смесь разбавляют десятикратным избытком воды с Т=0 25°С, выпавший продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из спирта

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-01T11:47:29
Наверх