Способ получения 2-галоидакролеинов
Сне Соеетеиии
Вециелистичеснии
Реслуйлии
7iОЗ
Комитет по делам изобретений и аткрмтнй прн Сосете Министров
СССР
07с.381.07(088.8) Авторы изобретения
В. И. Беляев, В. 3. Анненкова, Г. С. Угрюмова и Б. С. Куряев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ГАЛОИДАКРОЛЕИНОВ
Известен способ получения 2-хлоракролеина кипячением 2,3-дихлорпропионового альдегида с водой, Предлагаемый способ отличается от известного тем, что дегидрогалоидирование 2,3дигалоидпропионового альдегида осуществляют путем обработки диэтиланилином. Процесс ведут при температуре 10 — 20 С. Новый способ позволяет получить более высокий выход
2-галоидакролеинов и при более низкой температуре.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, мешалкой и капельной воронкой, помещают 164,2 г (1,1 моль) диэтиланилина и по каплям, перемешивая, добавляют из капельной воронки 142.3 г (1,1 л оль)
2,3-дихлорпропионового альдегида. Температура реакционной смеси поддерживается 18—
20 С. Реакция заканчивается через час. Образовавшийся осадок солянокислого диэтиланилина отфильтровывают на вакуум-фильтре, а жидкую часть перегоняют в вакууме. При этом выделяется 132 г 2-хлоракролеина. Выход 93%, считая на введенный 2,3-дихлорпропионовый альдегид.
Хлоракролеин — бесцветная, неустойчивая жидкость с ярко выраженными лакриматорными свойствами, хорошо растворима в органических растворителях и горячей воде. Попадая на кожу, она вызывает ожоги. Т. кип.
19 — 20 С при 15 мм, n o 1,4580, d® 1,2050.
Найдено: MR,о 20,490; CI 39,41%; 39,00%.
Вычислено: MR,D 20,334; СI 39,22%
Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, мешалкой и капельной воронкой, помещают 37 г (0,24 моль) диэтиланилина и по каплям, перемешивая, добавlo ляют из капельной воронки 53,5 г (0,24 люль)
2,3-дибромпропионового альдегида. Температура реакционной смеси поддерживается 10—
15 С. Реакция заканчивается через 1,5 — 2 час.
Образовавшийся осадок бромокислого диэтил15 а отфильтровывают на вакуум-фильтре, а жидкую часть перегоняют в вакууме.
Выход 2-бромакролсина 60 — 70%, считая на введенный 2,3-дпбромпропионовый альдегид.
20 2-Бромакролеин — бесцветная, неустойчивая жидкость с ярко выраженными лакриматорньп|и свойствами, хорошо растворима в органических растворителях и горячей воде; т. кип. 57 — 58 С при 61 — 62 ллт, n„o 1,4544; сР 1,5620.
Найдено: MR r 23,13; Br 59,37 — 59,74%;
С 26,23 — 26,27%; Н 2,35 — 2,48%.
Вычислено: MR а23,504; Br 59,3%; С 26 6%;
30 Н 2,2%, 186421
Предмет изобретения
Составитель С. Шахова
Редактор Т. Ларина Техред А. А. Камышникова Корректоры: Л. Е. Марисич и А. М. Смак
Заказ 3291!8 Тираж 750 Формат бум. 60+90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д, 4
Типография, пр, Сапунова, д, 2
Способ получения 2-галоидакролеинов дегидрогалоидированием 2,3-дигалоидпропионового альдегида, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продуктов, в качестве дегидрогалоидирую1цего агента применяют диэтиланилин и процесс ведут при температуре 10 — 20 С.
