Способ получения 5-арилидекизородаников

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

1 л. 12р, 4/01

Заявлено 12.111.1966 (№ 1061595/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09.V1.1967. Бюллетень № 13

1 (МПК С 07d

Номитет пп Х,елата изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1 547.789 Охт088 81

Дата опубликования описания 18Л I I.1967

Лвторы изобретения

A. П. 1ритцук, И. Д. Комарица и С. И. Баранов

Заявитсль

CPggP g 11тт,11У1В1114д 5 AР14Д14ДБЦ14ЗРРт тДА1114ЦДВ

Предмет изобретения

Изобретение относится к области получения

5-замещенных изороданинов, которые могут найти применение в аналитической химии.

Предлагаемый способ получения 5-арилиденизороданинов состоит в том, что изороданин (4-тионтиазолидон-2) подвергают взаимодействию с ароматическими альдегидами в среде уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия при нагревании до температуры кипения реакционной смеси.

Пример 1. Получение 5-бензил иденн-4-ти о нти а зол и дон-2. 2,66 г (0,02 моль) изороданина, 2,12 г (0,02 моль) бензальдегида, 2 г безводного ацетата натрия в

10 мл уксусной кислоты нагревают с обратным холодильником на кипящей водяной бане в течение 15 мин, а затем кипятят 5 мин на сетке. После охлаждения разбавляют водой и оставляют на ночь. Закристаллизовавшуюся массу отфильтровывают, промывают 10 мл

СС14 и 2 мл этанола, а затем высушивают при

60 С. Получают 2,4 г (58%) оранжевого мелкокристаллического порошка с т. пл. 169—

171 С, после кристаллизации из этанола т. пл.

172 С. Продукт хорошо растворим во многих растворителях.

Найдено, %: N 6,50; S 28,62.

С10H7NOC2

Вычислено, %: N 633; S 28,97.

Пример 2. Получение 5-пдиметиламинобензилиден - 4-тионтназолид о н-2 (изомер реактива Файгля). 0,66 г (0,005 моль) изороданина и 2,24 г (0,015 моль)

5 диметиламинобензальдегида растворяют в

10 мл метанола, на холоду раствор краснеет.

После 10 мин кипячения на водяной бане осадок отделяют и промывают метанолом. Из этанола выделяют красно-фиолетовые иглы с

10 т. пл. 261 С. Выход 0,8 г (60o/о). Изомер плохо растворим в холодных растворителях, при нагревании растворим в ряде растворителей, окрашивая их в красный цвет.

Найдено, %: N 10,75; S 23,98.

15 Вычислено, %: М 10,60; S 24,24.

По указанному способу получают арилиденизороданины, у которых, например, арильная группировка содержит такие заместители, как нитрохлор, алкиламино и другие группы.

Способ получения 5-арилиденизороданинов, 25 отличающийся тем, что изороданин подвергают взаимодействию с ароматическими альдегидами в среде уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия при нагревании до температуры кипения реакционной смеси.