Способ получения арилстирилкетонов
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 22.!.1966 (№ 1050658/23-4) с присосдинеписм заявки №
Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 02.Х11.1967. Бюллетень № 24
Дата опубликования описания 6.11.1968
Автор изобретения
В. Ф. Беляев
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСТИРИЛКЕТОНОВ
Известен способ получения арилстирилкетонов, заключающийся во взаимодействии ароматических соединений с арил-J3-хлорвинилкетонами в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя, например нитрометана, при нагревании до 50 — 90" С.
Для расширения сырьевой базы предложено получать арилстирилкетоны взаимодействием ароматических соединений с хлорангидридами а, р-непредельных кислот в присутствии безводного хлористого алюминия в среде органического растворителя при нагревании до 50 — 90 С.
Пример 1. (23Диметилфенил)стир и л е к е т о н. Синтез проводят при температуре около 50 С. В реакцию вводят 2,7 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,1 г о- ксилола, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана.
Мелкие кристаллы желтого цвета с т. пл.
73" С (из гентана). Выход 2,6 г (61% от теоретического).
Найдено, % . .С 86,60; 86,54; Н 7,20; 7,14.
C Н,.О.
Вычислено, %: С 86,44; Н 6,78.
Пример 2. (2,4-Диметилфенил)-стирилкеточ получают аналогично предыдущему из
2,7 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,1 г я.ксилола, 2,4 г хлористого алюминия и 1,1 г нитрометана, желтые кристаллы с т. пл. 74 С (из метанола), Выход 3,6 г (95% от теоретического).
Найдено, %: С 86,30; 86,40; Н 6,94; 6,90.
С1тН,сО.
5 Вычислено, /<. С 86,44; Н 6,78.
2,4-Динитрофенилгидразон — кристаллы оранжевого цвета с т. пл. 203 C (метанол+
+этилацетат) .
Найдено, %: N 13,13; 13,15.
10 С2з Нес Ь 40 .
Вычислено, / о. N 13,40.
Пример 3. (2,4,6-Триметилфепил) -стирилкетон получают из 3 г хлорангидрида коричной кислоты, 2,16 г мезитилена, 2,4 г хлори15 стого алюминия и 1,1 г нитрометана. Кристаллы с т. пл. 62 С (из гептана). Выход 4 г (91% от теоретического).
Пример 4. п-Толилстирилкетон получают из 1 г хлорангидрида коричной кислоты, 3 мл
20 толуола, 1 г хлористого алюминия и 0,5 л л нитрометана. Температура конденсации 45 С, время реакции 30 лик. Выделяют кристаллы с т. пл. 76" С (из метанола).
Пример 5. и-Изопропилфенилстирилкетон
25 получают из 2 г хлорангидрида коричной кислоты, 1,5 г кумола, 1,6 г хлористого алюминия и 0,9 г нитрометана при температуре
60 С. Продукт конденсации экстрагируют бензолом. Длинные иголки желтого цвета с
30 т. пл. 62" С (из гептана). Выход 1,8 г (60% от теоретического) .
Найдено, о о: С 86,06; 85,82; Н 7,63; 7,30.
СазНi80.
Вычислено, з/,: С 86,40; Н 7,20.
Предмет изобретения
Способ получения арилстирилкетонов на основе ароматических соединений в присутствии
205829 хлористого алюминия при нагревании до 50—
90 С в среде органического растворителя, например нитрометана, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, ароматические соединения подвергают взаимодействию с хлорангидридами а, Р-непредельных кислот.
Составитель Н. М. Пивницкая
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректоры: Е. Ф. Полионова и Л. В. Наделяева
Заказ 4661/1 Тираж 53В Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2