Способ получения сложнб1х эфиров циклогексилцеллозольва

 

ОГ1ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

232226

Союз Советских

Социалистических

Республик

+"-Фъ, I

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.Ъ 1.1967 (№ 1170131/23-4) Кл. 12о, 5, 09

12о, 11 с присоедгнгеиием заявки №вЂ”

Приоритет

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.593 422.22 295.07 (088.8) Комитет по пелам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 11.Х11.1968. Бюллетень «¹ 1 за 1969 г.

Дата опубликования описания 25.1 .1969

Авторы изобретения

Б. К. Зейналов, P. М. Алиев и P. С. Алиев

Институт нефтехимических процессов AH Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

ЦИКЛОГЕКСИЛ ЦЕЛЛОЗОЛЬВА

Данное изобретение относится к îî 73cTII получения соединений, которые могут найти применение в качестве I1ëà "тифик тОрОв.

Спосоо полу гения с;гожных э!в!!ров цггклогексилцеллозольва основан на том, что моноциклогексиловый эфир эти генгликоля подвергают взаимодействию с монокарбоновыми кислотами в присутствии каталитических количеств серной кислоты в среде инертного органического растворителя, например толуола, при температуре кипения последнего с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. В автоклав загружают 60 г циклогексанола, 0,3 г, едкого ка7и и начинают разогрев с Вклгочением мешалки. ПО достиже— нии температуры 160 С подают 44 г окиси этилена в течение 1 час. Затем температуру повышают до 170 — 200 С и при этой постоянной температуре продолжают нагревание в течение 3 час. Давление в автоклаве повышается до 0,9 — 1 атл!.

После завершения реакции сырец перегоняют в колбе с игольчатым дефлегматором (h=15 с«Н, вь!Деляют 515 г нспрореагировавшего избытка циклогексанола, 75 г (61,2%) моноциклогексилового эфира этиленгликоля и

49 г смеси ди-, три- и других высококипящих иолимергомологов.

Характеристика моноциклогексилового эфира этиленгликоля: т. кип. 210 — 212 С, d о

G,9882, и и 1,4640, МК О . найдено 40,19, вычислено -!0,36.

Hi !ено, ":„; C 67,80; H 11,30.

Вычислено, ",>. С 68,62; Н 11,18.

Ги;гроксильное число: найдено 10,41, вычислено 11,80.

10 Показатели моноциклогексилового эфира эти.1pHI ликоля (циклоге! сил целлозольва) ранее в литературе не приводились. Измерением

Иl -спектров поглощения на приборе ИКС-14 показано наличие С вЂ” Π— С связи (1112 сли !), 15 а та кже гидрОгтсилъно!«! Груп ив! (3381 с.т! г) . .Чоноциклогексиловыи эфир представляет сооой бесцветную маслян!истую жидкость со слабым специфическим эф !рным запахом, в во.!е не растворяется, хорошо растворяется в

20 органических растворителях.

Пример 2. В трехгорлую колбу с механической мешалкой, термометром, водоотделителем, ооратным «о7одильником, верxíèé конец

25 ILQTopoI снабжен:«лорка.1 ьи невой труокой, iIoIIeLU31oT 11,5 г (0,08 г llo.го) >гоиоииклогcKсгглового эфира этиленгликоля, 20 г (О,1 г иго.и) лауриновой кислоты, 0,23 г (?оo по отношению к весу исходного спирта) 96%30 ной серной кислоты и 35 г!.г толуола. Исход232226

Найдено, е4 мп

Вычислено, 34 температура кипения (давление), С (мм рт. ст.) Моноциклогексаливые эфиры втиленгликоля

120

20 по

Формула с н о с н о х и

CQ найдено вычислено

11,65, 14,74, 74,7 11,3

11 49

14,0

14,2

36, 14

100,37

81,0

78,0

0,9201

0,9141

73, 61, 74,13!

1,4564

1,4573

180 †1 (2)

198 †2 (2) 96,30

101,37

СаоН3303

С21Н4003 и-Лауринат и-Тридеканат и-Мирпстат,75! 14,12 74,31 11, 74,19 11,57

75,73 12,41

76,13 12,29

76,48 12,53

14,24 77,8

11,86 74,8

11,58 72,0

10,99 71,8

196=-198 (1,5) 216 — 218 (2) 0,9122 105,40

0,9104 110,03

105,88 74,59

110,09 75,01

114,86 75,41

124,58 76,11

1,4580

1,4592

11,85 13,56

С22Н4203

С23Н4403

С.2-4Н 4„03

СосН3303

11,99 13,0 и-Пентадеканат и-Пальмптат и-Стеарат

214 †2 (1,5) 229 †2 (1, 5) 12,56

114,06

123,92

1,4596 0,9095

12,03

1,4610." 0,9030"

11,71

12,18

Примечание: пд, "с1 4 и 25 ив 25

Предмет изобретения

Составитель В. Старовит

Техред Л. Я. Левина Корректор А. П. Васильева

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 418j3 Тира>к 437 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открьпий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 ную смесь нагревают при температуре 125—

130 С до прекращения выделения воды, количество которой почти во всех случаях соответствует теоретическому. После завершения реакции смесь охлаждают до комнатной температуры, промывают теплой водой, нейтрализуют 50/0-ным раствором едкого кали. Избыток щелочи промывают до нейтральной реакции.

Эфирный слой отделяют, просушивают над безводным сернокислым натрием, подвергают вакуумной перегонке с эффективным елочным дефлегматором, выделяют н-лауринат моноСпособ получения сложных эфиров цпклогексилцеллозольва, отличающийся тем, что моноциклогексиловый эфир этиленгликоля подвергают взаимодействию с монокарбоноциклогексилового эфира этиленгликоля и анализируют его.

Сложные эфиры моноциклогексилового эфира этиленгликоля представляют собою бес5 цветные маслянистые жидкости, которые не растворяются в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, обладают эфирным запахом. Последний по мере увеличения молекулярного веса ослабляется.

10 Некоторые физико-химические показатели синтезированных эфиров приведены в таблице. ными кислотами в присутствии каталитических количеств серной кислоты в среде инертного органического растворителя, например

15 толуола, при температуре кипения последнего с последующим выделением целевого продукта известными приемами.