Способ получения <хлорзамещенных арилоксивинилкетонов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

234380

Союз Соеетскит

Социалистическиз

Республик

Зависимое от апт. свидетельства ¹

Заявлено 19.VII.1967 (№ 1174050/23-4) с присоединением заявки U o

Приоритет

Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 15Л .1969

1(л, 12о, 10

МП1(С 07с

УДК 547.38.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министоое

СССР

Авторы изобретения

П. С. Хохлов, Н. Ф. Савенков и Н. К. Близнюк

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ,ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ

АРИЛОКСИ ВИНИЛ КЕТОНОВ

Изобретение относится к области получения хлорзамсщеиных арилоксивинилKcтоиов, которые могут найти применение в качестве фунгицидов.

Предлагаемый способ получения указанных веществ состоит в том, что 6-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с хлорфенолом в присутствии гидроокиси щсло ного металла в среде полярного органического растворителя.

Пример. 2,4-Дихлорфеноксивинилфинилкетон.

I(смеси 0,05 г ло.гь 2,4-дихлорфенола и

0,05 г ло гь гилрата окиси натрия в 50 лиг ацетона, содержащего 1О,ил волы, прибавляют при перемешивании и 20 — 25=С 0,05г лопь хлорвинилфсиилкстона. Для завершсния реакции смесь нагрсвают 2 час при 50 — 56=С. После охлауклеHèÿ рсакционную мàcñó разбавляют 120 и,г воды. Выделившееся масло закриста 7.7изовывается. Кристаллы отделяют, c) шат в вакууме, перекристаллизовывают из эфира и получают продукт в вилс слегка желтоватых кристаллов с выходом 92,8оо и т. пл.

88 — 89 С.

Найдено, %: CI 23,84

С, >Н „С1,0,.

Вычислено, %. Cl 24,91.

В тех же условиях получают:

2,4-Дихлорфсноксивштил -4 - xëoðôåíè 7êc òîí с выходом 79,4о о и т. пл, 96 97 С (из эфиРа)

Найдено ого. С! 3 > 00

С;,Н, С!аОа.

5 Вычислено, ",i. С! 32,56.

2,4-Дих.7орфепоксивини.7-2-.,лорфеиилкетои с выходом 97,5оо, cl4о 1,4214 и п о 1,6122.

Найдено, %. Cl 31,90.

1П С,.;Н,С 1аОз.

Вычислено, %: С! 32,56.

2,4-Дихлорфеноксивииил-4 - бромфснилкето с выхолом 97о1о и т, пл. 92 — 93"С (из эфира).

)ь Найдено,,. Cl 19,38, C,;,H,1,В г С!аОг, Вычислено, %: Cl 19,20.

2,4,5-Трихлорфеиоксивинилфенилкетои с вы2О холом 85,5о о и т. пл. 87 — 88"С (из эфиРа).

Н а и лен о, %: С l 31,86.

С,-,Н,,СI.,О,, Вычислено, о,: Сl 32,58.

25 2,4,6-Трихлорфспоксивинилфенилкстон с выxолом 93,9% и т. пл. 90 — 91=C.

Найдено, %: С! 32,24, С,;,НоС1аОг.

Вычислено, %: Cl 32,58.

234380 с1jH IOCI202.

Вычислено, %: Сl 24,21.

Составитель H. Пивницкая

Техред Л. Я. Левина Корректор А. П, Татаринцева

Редактор Л. Ильина

Заказ 643/3 Тираж 440 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, 2

Пеитахлорфеноксивинилфенилкетон с выходом 95,7% и т. пл. 142 — 143 С (из этилацетата).

Найдено, %: CI 43,31.

С,-H CI-О,.

Вычислено, %: С1 44,89.

3-Хлорфеноксивинилфенилкетон с выходом

88% и т. пл. 51 — 52 С (из эфира).

Найдено, %: Cl 13,70.

С,.-Н „С 1 О,, Вычислено, %: Cl 13,78.

3-Хлорфе ноксивинил-3-хлорфенилкетон с.вы ходом 82,1% с1 о 1,3642 и п о 1,6162.

Найдено, %: Сl 24,11.

3-Хлорфеноксивинил-4-бромфенилкетон с вы5 ходом 98,7% и т. пл. 70 — 71 С.

Найдено, : Cl 10,02.

С i.-H,оВ гСIОг.

Вычислено %: CI 10,50.

10 Предмет изобретения

Способ получения хлорзамещенных арилоксивинилкетонов, отличающийся тем, что

1з-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с хлорфенолом в присутствии гидроокиси ще15 лочного металла в среде полярного органического растворителя,