Способ получения гетероциклических соединений,

Авторы патента:

C07D231/06 - с одной двойной связью в кольце или между кольцом и боковой цепью

C07D213/57 - нитрилы

ОП ИСАНИ

ЙЗСБРЕ ТЕ НИ

Союз Советских

Сснналисгическил

Республик

Зависи Ioe от авт. свидетельства №-Заявлено 31 тг 111.1967 (№ 1184410/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий

ItpM Совете Министров

СССР

7.776.

Опуоликоваио 10.1.1969. Бюллетень ¹ 4 за 1969 г.

Дата опубликования описания 14Л .1969

Авторы изобретения

Заявитель

А. H. Кост, А. П. Станкевичус и И. Б. Босайте

Каунасский медицинский институт Литовской ССР и Московский государственный университет имени М. В, Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, СОДЕР)КАЩИХ ЦИАН- И КАРБОКСИВИНИЛЬНУЮ ГРУП ПЪ1

В OPTO-ПОЛОЖЕНИИ ДРУГ К ДРУГУ

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в сшгзезе ф lç:гологически активных веществ.

Предлагают сиосоо lloлучения гетероциклически,; соединений с орто-расположенными циан- и карбоксив,tttильной группами, а именно 13- (3-цианпиридил-2-) акриловой кислоты и ()-(1 - метил-3 - цианпиразолил-4) акрпловой кислоты, заключающийся в Toil, ITQ, конденсированное гетероциклическое соединение, имеющее орто-расположенные нитрозо- и фенольную группы, а именно 5-иитрозо-6-оксихинолии или 6-окси-7-нитрозо-2-метилзоиндазол, подвергают взаичодействпю с ацилирующич агентом, например гг-толуолсульфохлоридом, в водно-ацетоновом растворе в присутствии щелочи, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Выход продукта составляет 50 вЂ” 54 „.

Пример 1. Получение р-(3-цианпиридил-2) акриловой кислоты.

В 0,5 л колбу с обратным холодильником и механической мешалкой помещают 8,7 г

5-нитрозо-б-оксихинолина, 11,5 г н-толуолсульфохлорида, 250 лл ацетона, пускают в ход мешалку и нагревают до кипения. Выключив иагревание, осторожно добавляют раствор 6,8 г едкого патра в 68 лег воды. После добавления части раствора щелочи 5-нитрозо6-оксияшолин растворяется, II смесь самопроизвольно закипает. Тогда добавляют ост1льной раствор едкого патра, включагот нагревакипени II 0 1 o;I I!il!B B toT егце 1 0 лггIH.

Реакционную счесь охлаждают до комнатной температуры, подкисляют разбавленной соляной кислотой до рН 4 и иа водяной бане отГоняют ацетон. Водны и раствОр кlгпятят с ак10 тивированным углем и фильтруют. После охлаждения выделяется 3,5 4 г 1ю-(3-III!BH!1IIIIIIдил-2) акриловой кислоты, т. пл, 205 С.

После переосаждения из содового раствора и перекристаллизации из воды 1. пл. 216вЂ”

15 217=С. Выход 50;ю.

Найдено югю 16,08

Вычислено, юг ю . Х 15,88.

Строение вещества подтверждено УФ- и

ИК-спектрами.

Пример 2. Получение Р-(1-метил-3-цианпиразолил-4) акриловой кислоты.

Ана lot lt÷íî примеру 1 из 1,53 г 2-метилб-окси-7-нптрозоизоиндазола, 2,43 г бензол25 сульфохлорида ll 1,32 г едкого натра в 14 лгл воды получают 0,8 вЂ” 0,9 г (выход 50 вЂ” 55югю ) р-(1-метил - 3 - цианпиразолил-4) акриловой кислоты, т. пл. 179 вЂ” 180 С.

11айдено, юг,: М 23 82, 24,05.

30 Вычислено, ",,: ; 23,72.

234409

Предмет изобретения

Составители Езерская

Редактор Н. Я. Кузнецова Тскрсд Л. Я. Левина Корректор С, А. Муратова

Заказ 644/5 Тираж 440 Подписное

LIHHHHH Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения гетероцпклических соединений, содержащих циан- и карбоксивинильную группы в орто-положении друг к другу, отличающийся тем, что конденсированное гетероциклическое соединение, имеющее арто-расположенные нитрозо- и фенольную группы, подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом в щелочной среде при температуре кипения реакционной массы в водно-ацетоновом растворе, с последующим выделением полученного продукта известным

5 способом.

2. Способ по и. 1, orëè вдающийся тем, что в качестве ацилиру|ощего агента применяют а-толуолсульфохлорид.

Способ получения гетероциклических соединений,

Похожие патенты:

Патент 199899 // 199899

Способ получения 3-винилпиразолинов // 194830

Способ получения 1-алкил- или 1-аралкил-з-амино-д2 // 194097

Патент 150518 // 150518

Способ получения 1-фенил-3-аминопиразолина // 113120

Новые иммунотерапевтические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ снижения уровней фдэ, tnf и nfb // 2188819

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Соединение акрилонитрила или его соль, способ его получения, митицид, инсектицид и средство борьбы с обрастанием морскими организмами, содержащие вышеуказанное соединение, способы борьбы с насекомыми, клещами и морскими организмами // 2203893

Способ получения 4-амино-2,5-бисгетероциклилхиназолинов // 2261861

Производные бета-феноксинитрилов и способ борьбы с грибковыми заболеваниями культур // 2094431

Изобретение относится к области средств защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний

Способ получения1\ // 376372

Способ получения нитрила никотиновой кислоты // 521269

Способ получения 2,6-дицианпиридина // 548602

Способ получения 2-циан-5-винилпиридина и 2,5-дицианпиридина // 571065

5-алкил-2-(4-цианофенил)-пиридины в качестве жидких кристаллов // 675800

5-(4-алкилили алкоксифенил)-2-(4-цианофенил)-пиридины, обладающие жидкокристаллическими свойствами // 713153

Средство защиты зерновых культур от фитотоксичного побочного действия гербицидов, соединение, способ его получения, способ борьбы с нежелательной растительностью // 2228619

Изобретение относится к средствам для зашиты от фитотоксичных побочных действий гербицитов

Способ получения производных 1-фенилпиразолин-3-карбоновой кислоты // 2232754

Производные пиразолина, способы их получения и фармацевтическая композиция // 2233272

Способ получения ингибитора коррозии // 2237061

Изобретение относится к способу получения ингибитора коррозии, получаемого реакцией конденсации индивидуальных полиаминов или их технической смеси с высшими изомерными монокарбоновыми кислотами с атомами углерода С6-С28 или синтетическими жирными кислотами с атомами углерода С10-С28, включающему отгон реакционной воды, стадию циклоконденсации, смешивания остатка с растворителем, отличающемуся тем, что в качестве технической смеси в реакции конденсации используют фракции ректификации полиэтиленполиаминов технических – или легкую (с молекулярной массой 103-140), или среднюю (с молекулярной массой 140-170) или тяжелую (с молекулярной массой 170-232), а в качестве растворителя – кубовый остаток процесса ректификации продуктов гидроформилирования пропилена или дистиллят, полученный перегонкой данного кубового остатка, или продукт конденсации данного дистиллята с аммиаком или полиэтиленполиаминами при весовом соотношении продукт : растворитель равном 10-30 : 90-70

Производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие cb1-антагонистической активностью // 2245878

Производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, обладающие cb1 -антагонистической активностью // 2281941

Изобретение относится к энантиомеру, имеющего S-конфигурацию в положении 4 своего 4,5-дигидропиразольного кольца, соединения формулы (I): в которой R и R1, одинаковые или различные, представляют 3-пиридил или 4-пиридил, или фенил, который может быть замещен галогеном или метоксигруппой; R2 и R3, одинаковые или различные, представляют водород, алкил (1-3С) или диметиламино; R4 представляет фенил, который может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, включающей атомы галогена, трифторметил, метоксигруппу и алкил (1-3С), а также его таутомерам и солям