Способ получения замещенных з-ациламинопропанолов-1

 

1 = е .-. 0 3, т ттрн r нм библиоте

О П -А"-Й-М Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

1:afaa Советских

Социалистических

Республик

Завис!! м.)с 0 l 313T. CI3H7crcr)I>, тва, Й

Кл. 12о, 16

Заявлено 26.111.1968 ()ч" 1228533 23-4) с прпсослпнением заявки ¹

Комитет со делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР 31ПК С 07с jK 547.435.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 18,111.1969. Бюллетень ¹ 11

Дата опубликования описагп)я 30Л I I,1969

Л13тор ы из;)бретения

Б. В. Унковский и 1О. E. Казанцев

Заявитель

Московский институт тонкой химической технологии им. M. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ

3-АЦИЛАМИНОПРОПАНОЛОВ-1

П р и ii е р 2. 1,3,3-T р и ii е т и л-1-ф е и и л8-а li с т:! л а м H и о п р о и 3 и î,1 1. 1нс7логич15 Но !12 эфцрнс)0 раствора фснилмагнийбро1! !!.1с), 11 P Hi ol с 3.)си ноГ0 !3 1 сс г (0,7 .»o.! о )

104 с (0,66 ito I b) б Ро:i)бе)120.1 H

250 л! абсолютного эГр! ра, ра ТНОр3 157 г (О, 1 .» o- г) ) 4- i i 2 T l l,1 -4 - 2 ц с T) 1 I 3 i i H 11 i, н с ) I T 3 H -2- О н 3

20 в 50 Г»л абсолютного эфира после нагревания

l3 1 Е lс 1! !! C 8 «t)C И 00 Ра Оотl 11, Ка)с Он l! С аllо в пРнмсРе 1, полУчают 17,5 г (72о)о) амилоспирта с т. кип. 108 — 110" С (0,9 л!.» )гт. ст.);

;20

25 Найлено, о о С 7149 Н 9,02 3 597.

С,II-12)ХО .

Выч!!слепо, о/о. С 71,15; Н 8,99; М 5,95.

П р и м с р 3. 1,2-Д и м с т и л-) -ф е» л-33Q 3 цс ГH 13. сl и .10 и Р 0 и 3 il О Гl 1..1на:lогнс)нс

Изобретение относится к области получения замещенных З-ациламинопропанолов-1, lioTop1>Ic нахолят применение в ка !естве НсХОЛНЫХ ПРОЛУК1ОВ Л,IH СИНтЕЗа фИЗИОЛОГис)Сских веществ.

Прслложclltlf III способ нов, полезен) и позволяет полу !ать волонсрастворимые ацильныс произволныс ах!инос пиртов. Способ состоит в том, что 2;IKHë- и7и арил-11-ациламиноатгкилкетон полвергают взаимолейстзию с алкилилн арилмагнийгалогенилом в среде орта)ничсского растворителя, например эфира, при охлажле)нии ло 0 С с последующим .нагреванием реакционной массы до кипения и вылсленисм целевого пролукта известными присм а it H. В ы кол 70 — 80 о)о.

П р и мер 1. 2М сти л-1-эт ил-1-ф е и и л3-а и е т и л а м и и о)п р о и а)н о л-1. К эфирному раствору этплмагнийбромила, приготовленному из 11 г (0,45 !готгь) магния, 48 г (0,44 )го.го) бромистого этила в 250 м г абсол)от ного эфира, при охлагклении ледяной волой .в течение 45 иин прибавляют раствор

14 г (0,068 ио,гь) (>-ацетиламиноизобутирофенона в 50 !г.г абсолютного эфира. Получениую реакционную смесь нагревают 8 «ас при умеренном кипении, oiлажлают, гилролизуют

18,5о)о-ной соляной кислотой Ло кислой pe2кции (по конго) и экстрагируют нейтральные пролукты 150 Г»л эфира. Кнcëûé во.гный слой нсйтра 113i 10Т и,!асыщают поташем, выделивllICCC:! 0CH0L33H!fс экстрагч)ру)от 110pllHHiiH (100 .)!.1) эфир,l. 00 ьсл!!нснныс 2(j)it p)tbtc 13ы1 я тк к:! 13 ! с 3 ц! ! !1,1 !0 Г О с 3 13 0 ли 1 11 н О 1 а ш с м, 2 i)) f f p !

) I Ð:f»ff) fi OCT!1 Гс)с поl) "f )Il)lli)i !3 и:lкмriiC 110.! T I ñ1 Ют 1 —,.) с". l 8 l,о ) с) ii l t 70011 I D 1 3 С T. .) И1.

178 — !80 (0,5».)г !)т. ст.); п -, о 1,5203.

Найлено, о)о. С 71,68; II 9,13; Х 6.16.

С !4Н2: Х 02.

Вы )ислен,",". С 71,45; II 8,89; if 5,59. взаимодействием эфирного раствора фе11и.1м а г н и и б р ом и д а, 17 г (0,7 яю. г ь ) хг а нн и я, 104 г (0,66 мо.гь) бромбензола, 350 л.г абсолютного эфира с 14,3 г (0,1 моль) 3-метил-4-ацетиламинобутан-2-она, как описано,B примерах 1 и 2, получают 16,5 г (75%) амидоспирта с т.,кип. 155 — 7 С (0,35 мл рт. ст.); п",, 1,5318.

Найдено, %: С 71,02; Н 8,97; Х 6,15.

СгаН,<,ХО,.

Вычислено, %: С 70,75; Н 8,61; N 6,33.

11редмет изобретения

Способ получения замещенных 3-ациламинопропанолов-1, or,ãè÷àþè èéñÿ тем, что ал5 кил- или арил+ациламиноалкилкетон подвергают взаимодействию с алкил- или арилмапнийг алогенидом в среде органического растворителя, например эфира, при охлаокдении до 0 С, с последующим нагреванием

10 реакционной массы до кипения и выделением целевого продукта известными приемами.

Составители Л. Крючкова

Редактор Л. Г Герасимова Техред Л. Я. Левина Корректор Н. Шапошникова

Заказ 1652 12 Тираж 480 Подписное

Ц11ИИПИ Комитета по делам изобретепий и открытий при Говете Министров ССГР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типогоафии, ир. Сии иова, 2