Способ получения 4,6-бис-(алкил- или

 

245792

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ поюа Советокиз

Содиалиотичвекиа

Респуолиа

> <<СО®3HA g

ИЛТЕНТНО

Ц (н11п 1 л т 1 Lt

БИБ.ХОТЕ1 4

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.XII.1967 (№ 1208139/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.И.1969. Бюллетень № 20

Дата опубликования описания 11.XI.1969

Кл. 12р, 10/05

МПК С 070

УДК 547.87(088.8) Комитет ао делам

«аооретвиий H открытий ори Совете Мииистоов

СССР

Авторы изобретения

В. В. Довлатян и T. О. Чакрян

Армянский сельскохозяйственный институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,6-БИС-(АЛ КИЛ- ИЛ И

ДИАЛ КИЛАМИ НО)-СОМ И-T P ИАЗ И Н ИЛ2-МЕРКАПТОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве стимуляторов роста и развития растений.

Предложен способ получения 4,б-бис-(алкилили диалкиламино) -симм-триазинил-2-меркаптоуксусной кислоты, заключающийся в том, что хлористый S-(4,6-бис-(алкил- или диалкиламино) -симл-триазинил-2)-тиуроний подвергают взаимодействию с хлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, например этанола, при кипении реакционной массы.

Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 68 — 86%.

Пр имер 1. Получение 4 б-б и с-(э т и ла м и н о) -с им м-т р и а з и н и л-2 - м е р к а птоуксусной кислоты. В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 5,4 г (0,02 моль) S-(4,б-бис(этиламино) -симм-тризинил-2)-тиурония, 3,7 г (0,04 моль) монохлоруксусной кислоты и 30 мл этанола, затем по каплям прибавляют 6 г (0,15 моль) едкого патра в 60 лтл 50%-ного водного этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 2 час, затем отгоняют спирт, ocraãок при охлаждении льдом подкисляют конценгрированной соляной кислотой до рН 6 — 5. Выделившуюся кислоту отсасывают и высушивают на воздухе. Выход — 4,3 г (86% от теорегического); т. разл. 197 — 198"C из этанола).

Пример 2. Получение 4-этил ам ин о-б-и з о п р о п и л а м и н о-с им и — т р и а з ин и л-2-м ер к а пт о у к с у с н о и ки сл o r ы.

B круглодонную колбу с обратным холодильником помещают 1,5 г (0,00о моль) этилового эфира 4-этиламино-б-изопропиламино-симмтриазинил-2-меркаптоуксусной кислоты и

0,33 г едкого кали в 10 мл безводного этанола.

Смесь кипятят 4 час, отгоняют спирт, остагок растворяют в воде и при охлаждении льдом подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН б — 5. Выход 1,1 г (84,6% от теоретического); т. пл. 89 — 91 С (из толуола).

Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 4,6-бис-(алкил- или диалкиламино) -симлт - триазинил-2 - меркаптоуксусной кислоты, отлича ощийся тем, что хлористый S-(4,б-бис- (алкил- или диалкиламино)симм-триазинил-2)-тиуроний подвергают обработке хлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, например этанола, при кипении реакционной массы с последующим выделением продуктов известным способом.

245792

Таблица

Молекулярная формула

N, %

Выход, Т. пл,, С

R/ найдено найдено вычислено

% вычислено

30,25

30,56

С,Н„N,-SO

13,48

ХНСН3

NHCH

13,97

69,7

Составитель С. Полякова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Г. И. Тарасова. еказ 2762, 18 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ueiirp, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

N(CH,),, NHC,Н, NHC Í, М(сей,1, Д(СН.,1., NHC,H,„

NHC Н-,-азо х(,нд, С Н1 М580

CnHzaNP

68,0

86,0

77,7

80,6

До 350 не плавится

215

197 †1

89 — 91

122 †1

12,41

12,69

12,17

10,46

12,45

12,45

11,80

10,22

27,38

27,32

25,54

22,48

27,23

27,23

25,83

22,36