Способ получения 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила

Изобретение относится к химической промышленности, конкретно к способу получения 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила указанной ниже формулы. Способ характеризуется тем, что в ДМФА растворяют 4-нитрофталонитрил и 2,4,5-трихлорфенол, к полученному раствору прибавляют раствор К2СО3 в воде и перемешивают при 100°С в течение 3 ч. Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой до рН=7 и высушивают на воздухе при 70-80°С. Предлагаемый способ позволяет получать целевой 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрил с выходом 75%. 10 ил., 11 пр.

 

Изобретение относится к химической промышленности, а именно, к способу получения производного фталонитрила, конкретно, 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила, который может быть использован в качестве исходного соединения для синтеза:

1). Металлокомплексов тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина с медью и кобальтом, обладающих красящей способностью по отношению к полистиролу, вискозе и капрону, с эрбием и иттербием, проявляющих люминесцентные свойства.

2). Сульфокислот металлокомплексов тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина с медью, обладающего красящей способностью по отношению к шерсти и хлопку, и с кобальтом, проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Известен 4-феноксифталонитрил [Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г П. Мезоморфизм тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианина меди // Изв. АН. Серия физическая. 1998. Т. 62. №8. С. 1647-1651].

Однако при использовании этого соединения в качестве исходного можно получить лишь тетра-4-феноксифталоцианин, который обладает ограниченной растворимостью в органических растворителях, и при крашении полимерных материалов не позволяет получить насыщенный цвет и равномерные окраски, независимо от количества красителя.

Еще одним структурным аналогом заявляемого соединения является 4-(4-хлорфенокси)фталонитрил [Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений: Сб. обзорных статей. - М.: Химия. 2005. - 328 с. ISBN 5-98109-026-Х].

Однако о получении на основе 4-(4-хлорфенокси)фталонитрила соответствующих фталоцианинов и о их красящих и каталитических свойствах которых сведения в литературе отсутствуют.

Наиболее близким структурным аналогом заявляемого соединения является 3,4,6-трихлор-5-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрил [https://www.chemsrc.com/en/cas/56266-85-4_718635.html#wuHuaDiv] формулы:

Однако о получении на основе 3,4,6-трихлор-5-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила соответствующих фталоцианинов и о их красящих и каталитических свойствах которых сведения в литературе отсутствуют.

Изобретательская задача состояла в поиске нового соединения, которое является исходным соединением в синтезе:

1). Металлокомплексов тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина с медью и кобальтом, обладающих красящей способностью по отношению к полистиролу, вискозе и капрону.

2). Сульфокислот металлокомплексов тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина с медью, обладающего красящей способностью по отношению к шерсти и хлопку, и с кобальтом, проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Поставленная задача решена способом получения 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила, характеризующимся тем, что в ДМФА растворяют 4-нитрофталонитрил и 2,4,5-трихлорфенол, к полученному раствору прибавляют раствор К2СО3 в воде и перемешивают при 100°С в течение 3 часов, полученный осадок отфильтровывают, промывают водой до рН=7 и высушивают на воздухе при 70-80°С.

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК и 1Н ЯМР спектроскопии, MALDI-TOF спектрометрии.

В масс-спектре MALDI-TOF, зафиксированном в режиме положительных ионов обнаружен молекулярный ион [М+K]+ 362, вычислено 323 (Фиг. 1). В ИК-спектре заявляемого соединения присутствуют полосы, характерные для валентных колебаний соответствующих функциональных групп: 2231 см-1 (C≡N), 1250 (Ar-O-Ar), 772 см-1 (С-Cl) (Фиг. 2) [Дайер Дж.Р. Приложение абсорбционной спектроскопии органических соединений / Пер. с англ. Иванова В.Т. М.: Химия. 1970. 164 с]. В 1Н ЯМР в виде дублета при 7.80 м.д. обнаружен резонанс протонов 3 макрокольца, синглеты при 7.69 м.д. и 7.33 м.д. соответствуют сигналам протонов 1 и 2, мультиплет при 7.28 м - сигналу протона 4. В наиболее сильном поле обнаружен сигнал протона 5 в виде мультиплета при 7.24-7.22 м.д.

Изобретение позволяет получить следующие преимущества:

1). Применять заявляемое соединение для синтеза фталоцианинов, что иллюстрируется получением:

- металлокомплексов тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина с медью и кобальтом, с выходами 85% и 78% соответственно, проявляющего красящие свойства по отношению к полистиролу, вискозе и капрону.

- металлокомплексов тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина с медью, с выходом 73%, обладающего красящей способностью по отношению к шерстяным волокнам, и с кобальтом, с выходом 70% проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Краткое описание чертежей:

На фиг. 1 изображен MALDI-TOF масс-спектр 4-(2,4,5-трихлорфенокси) фталонитрила; на фиг. 2 - ИК спектр 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила; на фиг. 3 - ЭСП тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина меди в ДМФА (кривая 1) и хлороформе (кривая 2); на фиг. 4 - ЭСП тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина кобальта в ДМФА (кривая 1) и хлороформе (кривая 2); на фиг. 5 - ЭСП тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди в ДМФА; на фиг. 6 - тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина кобальта в ДМФА; на фиг. 7 - образцы полистирола, полученные по примеру 7, окрашенные (а) - тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианином кобальта, (б) - тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианином меди; на фиг. 8 - образцы полимерных волокон, полученные по примеру 8, окрашенных тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианином меди, где (а) - образец вискозы; (б) - образец капрона и тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианином кобальта, где (в) - образец вискозы; (г) - образец капрона; на фиг. 9 - образец шерсти, окрашенный тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианином меди, полученный по примеру 9; фиг. 10 - образец хлопка, окрашенный аммонийной солью тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор)-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди, полученный по примеру 10;

Для синтеза заявляемого соединения используют следующие вещества:

- 2,4,5-трихлорфенол - 95-95-4 ЗАО «ВЕКТОН» (Россия);

- 4-нитрофталонитрил - 31643-49-9 ACROS ORGANICS (Китай);

- ДМФА - ГОСТ 20289-74;

- K2CO3 - ГОСТ 4221-76.

Заявляемое соединение может быть получено следующим образом.

Пример 1. Синтез 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила:

В 30 мл ДМФА растворяют 1.73 г (0.01 моль) 4-нитрофталонитрила и 1.97 г (0.01 моль) 2,4,5-трихлорфенола, к полученному раствору прибавляют раствор 2.76 г (0.02 моль) K2CO3 в 5 мл воды и перемешивают при 100°С в течение 3 часов. Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой до рН=7 и высушивают на воздухе при 70-80°С.

Выход: 2.43 г (75%).

Найдено, %: С - 51.15, Н - 2.00, N - 8.74; C14H5Cl3N2O;

Вычислено: С - 51.97, Н - 1.56, N - 8.66.

Масс-спектр, m/z=362 [М+K]+, вычислено - 323 (Фиг. 1).

ИК спектр, см-1: 2231 (C≡N), 1250 (Ar-O-Ar), 772 (С-Cl) (Фиг. 2).

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 7.80 д (1Н; Н3), 7.69 с (1Н; H1), 7.33 с (1Н; Н2), 7.28 м (1Н; Н4), 7.24-7.22 м (1Н; Н5).

Пример 2. Использование 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина меди.

Тщательно растертую смесь 0.32 г (1 ммоль) 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила и 0.036 г (0.17 моль) (CH3COO2Cu *2H2O нагревают при 190°С в течение 10 часов. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растирают в ступке и растворяют в концентрированной серной кислоте. Полученный раствор выливают на лед, образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают водой до рН 7, высушивают на воздухе при 70°С. Целевой продукт экстрагируют хлороформом и подвергают колоночной хроматографии на силикагеле М60, элюируя хлороформом. Получено твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе и ДМФА.

Выход: 0.29 г. (85%).

Найдено, %: С - 49.10, Н - 1.74 N - 8.12; C56H20Cl12CuN8O4;

Вычислено: С - 49.54, Н - 1.48, N - 8.25.

Масс-спектр, m/z=1358 [М+H]+, 1374 [М+Na]+, вычислено - 1357

ИК спектр, (KBr)/см-1: 752 (С-Cl), 1249 (Ar-О-Ar).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 676 (Фиг. 3, кривая 1); ЭСП в хлороформе, λmax, нм, 620, 678 (Фиг. 3, кривая 2).

Пример 3. Использование 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина кобальта.

Тщательно растертую смесь 0.32 г (1 ммоль) 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила и 0.033 г (0.17 моль) (СН3СОО)2Со *2Н2О нагревают при 190°С в течение 10 часов. По окончании процесса реакционную массу охлаждают, растирают в ступке и растворяют в концентрированной серной кислоте. Полученный раствор выливают на лед, образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают водой до рН 7, высушивают на воздухе при 70°С. Целевой продукт экстрагируют хлороформом и подвергают колоночной хроматографии на силикагеле М60, элюируя хлороформом. Получено твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе и ДМФА.

Выход: 0.26 г. (78%).

Найдено, %: С - 49.41, Н - 1.75, N - 8.02; C56H20Cl12CoN8O4;

Вычислено: С-49.71, Н- 1.49, N-8.28.

Масс-спектр, m/z=1352 [М]+, вычислено - 1353.

ИК спектр, (KBr)/см-1: 755 (С-Cl), 1249 (Ar-O-Ar).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 665 (Фиг. 4, кривая 1); ЭСП в хлороформе, λmax, нм, 668 (Фиг. 4, кривая 2)

Пример 4. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина меди в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди.

Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианин меди (408 мг, 0.3 ммоль) подвергают взаимодействию с 10 мл (24 ммоль) 26% олеума при температуре 90°С в течение 8 часов. По окончании перемешивания реакционную смесь выливают на лед, обработанный хлористым натрием. Выпавший осадок собирают на фильтре Шотта, промывают концентрированной соляной кислотой до бесцветных фильтратов и высушивают в эксикаторе над серной кислотой в течение 3 суток. Окончательная очистка осуществляется колоночной хроматографией: элюент - ДМФА, сорбент - силикагель М 60. Полученные продукты - твердые вещества темно-зеленого цвета, растворимые в воде, аммиаке, водно-щелочных растворах, ДМФА.

Выход: 455 мг (76%).

Найдено, %: С 33.90, Н 1.15, N 5.45, S 12.94; C56H20Cl12Cl12N8O28S8;

Вычислено: С 33.66, Н 1.01, N 5.61, S 12.84.

1Н ЯМР спектр, δ, м.д.: 7.23 (с, Н3, 4Н), 7.13 (с, H1, 4Н), 7.03 (с, Н2, 4Н).

ИК спектр (KBr)/см-1: 750 (С-Cl), 1123, 1052 (S=O), 1082 (C-S). 1249 (Ar-О-Ar).

ЭСП В ДМФА, λmax, нм, 678 (Фиг. 5).

Пример 5. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина кобальта в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина кобальта.

Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианин кобальта (405 мг, 0.3 ммоль) подвергают взаимодействию с 10 мл (24 ммоль) 26% олеума при температуре 90°С в течение 6 часов. По окончании перемешивания реакционную смесь выливают на лед, обработанный хлористым натрием. Выпавший осадок собирают на фильтре Шотта, промывают концентрированной соляной кислотой до бесцветных фильтратов и высушивают в эксикаторе над серной кислотой в течение 3 суток. Окончательная очистка осуществляется колоночной хроматографией: элюент - ДМФА, сорбент - силикагель М 60. Полученные продукты - твердые вещества темно-зеленого цвета, растворимые в воде, аммиаке, водно-щелочных растворах, ДМФА.

Выход: 420 мг (70%).

Найдено, %: С 33.41, Н 1.10, N 5.56, S 12.38; C56H20Cl12CoN8O28S8.

Вычислено: С 33.74, Н 1.01, N 5.62, S 12.86.

ИК спектр (KBr)/см-1: 742 (С-Cl), 1167, 1042 (S=O), 1069 (C-S), 1240 (Ar-O-Ar).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 678 (Фиг. 6).

Пример 6. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди для получения аммонийной соли тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди.

Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианин меди (199 мг, 0.1 ммоль) подвергают взаимодействию с 10 мл (25 ммоль) 25% аммиака при комнатной температуре. Раствор упаривают.

Выход: 211 мг (99%).

Найдено, %: С 31.90, Н 2.45, N 10.59, S 12.00; C56H20Cl12CuN8O28S8;

Вычислено: С 31.41, Н 2.08, N 10.50, S 12.02

Пример 7. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианинов меди и кобальта в качестве жирорастворимого красителя для крашения полистирола.

0.1 г полистирола растворяли при нагревании в 1 мл хлороформа и добавляли 1 мл хлороформа, в котором растворено 0.002 г тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина меди или кобальта. Раствор кипятили в течение 3 минут и полученную массу выливали в форму.

Образцы прилагаются (Фиг. 7).

Пример 8. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианинов меди или кобальта в качестве красителя для капрона и вискозы.

0.002 г Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианина меди растворяли при нагревании в 5 мл хлороформа и добавляли 25 мг синтетического волокна (капрон, вискоза). Раствор кипятили в течение 3 минут, окрашенное волокно отжимали и сушили на воздухе.

Образцы прилагаются (Фиг. 8).

Пример 9. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди в качестве красителей для шерсти.

В 60 мл воды растворяют 2 г глауберовой соли и добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты, затем 0.2 г тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди и вносят 1 г шерсти. Полученную смесь нагревают до кипения и проводят крашение 60 минут. По окончании образец промывают теплой водой и высушивают.

Образец прилагается (Фиг. 9).

Пример 10. Использование аммонийной соли тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди в качестве красителя хлопчатобумажных тканей.

В 50 мл воды растворяют 0,5 г поваренной соли и добавляют 0.1 г аммонийной соли тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина меди и вносят 1 г хлопчатобумажной ткани. Полученную смесь нагревают до кипения и проводят крашение 60 минут. По окончании образец промывают теплой водой и высушивают.

Образец прилагается (Фиг. 10).

Пример 11. Использование тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина кобальта в качестве гомогенного катализатора окисления соединений серы.

Каталитическую активность оценивают по величине эффективной константы скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (ГОСТ 8864-71) кислородом воздуха при рН 7.6 и температуре 30°С (kэф). Окисление ведут при нормальном давлении в металлическом реакторе периодического действия объемом 650 мл, снабженном термометром, обратным холодильником, отводом для отбора проб и барботером для подачи воздуха со скоростью - 2 л/мин, обеспечивающей протекание процесса в кинетическом режиме. В реактор загружают 600 мл раствора N,N-диэтилдитиокарбамата натрия с концентрацией 0.1 г/л. Для определения текущей концентрации диэтилдитиокарбамата натрия пробу объемом 2 мл переносят в колбу на 25 мл и добавляют 4 мл 0,02 н CuSO4. Раствор сульфата меди готовят, используя реактив в соответствии с ГОСТ 19347-99. При добавлении сульфата меди к отобранной пробе образуется густой темно-коричневый осадок медного комплекса. Смесь перемешивают одну минуту. Затем к полученному раствору добавляют 5 мл хлороформа, 3 капли 50% уксусной кислоты и взбалтывают 1.5 минуты. Медный комплекс диэтилдитиокарбамата экстрагируют в слой хлороформа. Органический слой переносят в мерную колбу объемом 25 мл, а из оставшегося водного раствора комплекс экстрагируют повторно для повышения точности анализа. Собранный раствор медного комплекса доводят до метки хлороформом. Из этой колбы отбирают 2 мл раствора, переносят в другую мерную колбу объемом 25 мл и снова доводят до метки хлороформом. На спектрофотометре при длине волны 436 нм определяют оптическую плотность раствора и рассчитывают концентрацию N,N-диэтилдитиокарбамата на основании калибровочной прямой.

Каталитическая активность тетра-4-[4-(2,4,5-трихлор-3,6-дисульфофенокси)]фталоцианина кобальта измеренная при концентрации катализатора 6*10-5 моль/л и субстрата 0,00203 моль/л может быть оценена с помощью эффективной константы скорости окисления диэтилдитиокарбамата натрия, измеренная при рН=7.6, которая составляет 41.97 10-3 л/(моль с).

Способ получения 4-(2,4,5-трихлорфенокси)фталонитрила формулы:

,

характеризующийся тем, что в ДМФА растворяют 4-нитрофталонитрил и 2,4,5-трихлорфенол, к полученному раствору прибавляют раствор К2СО3 в воде и перемешивают при 100°С в течение 3 ч, полученный осадок отфильтровывают, промывают водой до рН=7 и высушивают на воздухе при 70-80°С.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового. Способ включает диспергирование пигмента, затертого в пасту с ПАВ, в 2,5% растворе ацетилцеллюлозы в ацетоне или 2,5% растворе нитроцеллюлозы в смеси диэтилового эфира и этанола.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к катализатору окисления N,N-диэтилкарбомодитиолата натрия на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4'-сульфофенилсульфанил)фталоцианина кобальта(II) формулы Технический результат заключается в том, что предлагаемый катализатор проявляет более высокую каталитическую активность.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к катализатору окисления N,N-диэтилкарбомодитиолата натрия на основе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4'-сульфофенилсульфанил)фталоцианина кобальта(II) формулы Технический результат заключается в том, что предлагаемый катализатор проявляет более высокую каталитическую активность.

Изобретение относится к области получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового. Способ включает диспергирование пигмента в 3,0% растворе поливинилпирролидона или поливинилового спирта в воде с использованием неионогенного поверхностно-активного вещества (ПАВ) - ОС-20 в количестве 1,0-1,5% от массы пигмента и осаждение полимера на поверхности частиц.

Изобретение относится к новому производному фталонитрила, а именно к 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрилу указанной ниже формулы, которое может найти применение в синтезе фталоцианинов и их металлокомплексов, проявляющих жидкокристаллические и красящие свойства, а также каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Изобретение относится к тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианинам кобальта и никеля общей формулы Соединения обладают красящей способностью по отношению к полистиролу и капрону и могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза металлокомплекса тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина с кобальтом, проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Изобретение относится к химии и химической технологии, а именно к синтезу модифицированных силикагелей, содержащих ковалентно связанные с ними молекулы замещенных фталоцианинов, и их применению для фотообеззараживания воды.

Группа изобретений относится к конъюгату для фотодинамической диагностики или терапии рака, к способу получения конъюгата и к композиции, предназначенной для диагностики или терпаии рака, содержащей конъюгат.

Изобретение относится к области биотехнологии. Предложен способ обеззараживания воды и оценки его эффективности в отношении индикаторных, потенциально-патогенных и патогенных бактерий.

Изобретение относится к новым замещенным металлофталоцианинам, в частности, к тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианину кобальта или меди (I), проявляющему свойство красителя для полимерных материалов. (I). Предложенные металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина(I) расширяют цветовую гамму ближайших по структуре металлокомплексов тетра-4-трет-бутилфталоцианинов до голубых и синих цветов при крашении полимерных материалов.

Изобретение относится к применению 4-(3,4-дибромтиофенкарбонил)-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана в качестве противосудорожного средства.

Изобретение относится к водорастворимому производному хлорофилла а, модифицированному фрагментом миристиновой кислоты. Технический результат: получено новое биологически активное соединение хлоринового ряда, обладающее антибактериальным действием, которое может быть использовано в качестве потенциального фотосенсибилизатора (ФС) для антибактериальной ФДТ.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению новых биологически активных соединений хлоринового ряда, а именно к производным хлорофилла α, модифицированным одним или двумя фрагментами миристиновой кислоты.

Настоящее изобретение относится к фотосенсибилизатору для фотодинамической терапии рака предстательной железы. Фотосенсибилизатор имеет структурную формулу (1) ,где в качестве R1 может выступать водород (Н), натрий (Na), калий (К), С1-С2 - алкил, в качестве R2 может выступать соединение общей формулы СхН2х, где х=4÷17, в качестве R3 может выступать водород (Н), натрий (Na) или калий (К).

Изобретение относится к тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианину меди общей формулы: .Тетра-4-[4-(2,4,5-трихлорфенокси)]фталоцианин меди обладает красящей способностью по отношению к полистиролу, вискозе и капрону.

Изобретение относится к области биомедицины, к мультимодальным противораковым препаратам для персонализированной медицины, в частности к цианопорфиразиновому свободному основанию и его применению в качестве фотосенсибилизатора и одновременно в качестве оптического сенсора внутриклеточной вязкости.

Изобретение относится к водорастворимой лекарственной форме фотосенсибилизатора ближней ИК области спектра для фотодинамической терапии мезо-тетра(3-пиридил)бактериохлорина (λmax = 747 нм) структурной формулы: представляющей собой лиофилизат для приготовления раствора для инфузий, содержащий неиногенное поверхностно-активное вещество коллифор ELP, маннит и лимонную кислоту при следующем оптимальном содержании вспомогательных компонентов в расчете на 1 мг действующего вещества: коллифор ELP - 80 мг±10%; D(-)-маннит - 200 мг ± 10%; лимонная кислота - 0,5 мг ± 10%.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно к области химии производных полинитросоединений, конкретно к высокоэнергоемким 4(10)-(2-фтор-2,2-динитроэтил)полинитрогексаазаизовюрцитанам общей формулы, приведенной в формуле изобретения, и к способу их получения, заключающемуся в том, что соответствующие 4(10)-(2,2,2-тринитроэтильные)полинитрогексаазаизовюрцитаны общей формулы, приведенной в формуле изобретения, подвергают взаимодействию с иодидом калия в среде низшего алифатического спирта и образующиеся при этом соответствующие калиевые соли 4(10)-(2,2-динитроэтил)полинитрогексаазаизовюрцитанов обрабатывают фторирующим агентом в среде инертного растворителя.

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и стереоизомерам, которые являются ингибиторами IRAK. В формуле (I) R1 и R3 каждый независимо друг от друга означают Н, (CH2)pCON(R5)2, OA, Hal, СООН, СООА, (CH2)pNHCOA, (CH2)PHet1, (CH2)pNR2R5 или ОН; R2 означает Н или линейный или разветвленный алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R4 означает Н или А; R5 означает Н или линейный или разветвленный алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; Z отсутствует или означает Ar-диил или Het-диил; L означает (СН2)n, где одна или две группы СН2 могут быть заменены посредством О и/или группы СН=СН и/или где один или два Н атома могут быть заменены посредством OR2 или NR2R5; Ar-диил означает 1,2-, 1,3- или 1,4-фенилен, необязательно замещенный посредством от 1 до 5 групп, независимо выбранных из Hal, ОН, О-A, Het2 и/или А; Het-диил означает ненасыщенный, насыщенный или ароматический 5- или 6-членный гетероцикл, имеющий от 1 до 2 атомов N, О и/или S, который может быть незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным посредством О-А и/или А; А означает неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 10 атомов углерода, в котором одна или две несмежных СН2 группы могут быть заменены посредством О; Het1 означает морфолинил; Het2 означает морфолинил; Hal означает F, Cl, Br, I; n означает 1, 2, 3, 4, 5 или 6; р означает 0, 1 или 2.

Изобретение относится к новому соединению формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, обладающим селективным действием в отношении PDE1. Соединения могут найти применение при лечении заболевания или нарушения, выбранного из группы, включающей множество заболеваний и нарушений, включая когнитивный дефицит, связанный с заболеваниями и нарушениями ЦНС, неврологические нарушения, сердечно-сосудистые нарушения, почечные нарушения, гематологические нарушения, нарушения желудочно-кишечного тракта и печени, раковые нарушения и нейродегенеративные нарушения.

Изобретение относится к новому производному фталонитрила, а именно к 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрилу указанной ниже формулы, которое может найти применение в синтезе фталоцианинов и их металлокомплексов, проявляющих жидкокристаллические и красящие свойства, а также каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Изобретение относится к химической промышленности, конкретно к способу получения 4-фталонитрила указанной ниже формулы. Способ характеризуется тем, что в ДМФА растворяют 4-нитрофталонитрил и 2,4,5-трихлорфенол, к полученному раствору прибавляют раствор К2СО3 в воде и перемешивают при 100°С в течение 3 ч. Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой до рН7 и высушивают на воздухе при 70-80°С. Предлагаемый способ позволяет получать целевой 4-фталонитрил с выходом 75. 10 ил., 11 пр.

Наверх