Патент ссср 271513
Взалтен ранее изданного
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07с 49/20
Заявлено 24,11.1969 (№ 1306898/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 26.V.1970. Бюллетень № 18
Дата опубликования описания 8ХШ.1973
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.38.385(088.8) Авторы изобретения
М. Ф. Шостаковский, А. С. Медведева и Л. П. Сафронова
Иркутский институт органической химии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНОВЫХ у-ОКСИКЕТОНОВ
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения ацетиленовых у-оксикетонов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получения ацетиленовых у-оксикетонов окислением вторично-третичных ацетиленовых у-гликолей хромовым ангидридом в серной кислоте в присутствии органического растворителя при 15 — 17 С.
Для увеличения выхода целевого продукта предлагается вторично-третичные ацетиленовые у-глнколи окислять активной двуокисью марганца н процесс вести при 30 — 40 С.
П р н м е р l. Получение 2-метилгекспн-3-ол2-она-5.
Смесь из 4,5 г 2-метилгексина-З-диола-2,5, 13 г активной двуокиси марганца и 100 ял суxoro бензола перемешивают в течение 3 час при 35 С. Двуокись марганца отфильтровывают, бензол отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 3,3 г 2-метилгексин-3-ол2-она-5 (73% от теории), т. кип. 74 — 75 С 3 мм рт. ст.; и о 1,4620; d 4 0,9740.
Найдено, %: С 66,70; 66,26; Н 8,36; 8,23.
С-,Н, Ое.
Вычислено, % .С 66,66; Н 7,92.
Пример 2. 2-Метилгептин-4-ол-3-он-6.
4 г З-метилгептин-4-диола-3,6, 10 г активной двуокиси марганца и 100 ял сухого бензола нагревают нрп перемешнванпп в течение 4 час при 35-"С. После обработки продуктов реакции по примеру 1 получают 2,96 г 3-метнлгептнн-4ол-3 опа 6 (74с0 от теории), т. кпп. 94 С
/4,tut рт. ст.; и t> 1,4685; d 4 0,9673.
Найдено, %: С 68,55; 68,87; Н 8,78; 8,76, С,,НтеОе.
Вычислено, %. С 68,54; Н 8,57.
П р и и е р 2. 2-3тилгептнн-4-ол-3-он-6.
4 г З-этплгептнн-4-днола-3,6, 9,5 г двуокиси марганца, 100 лл сухого бснзола перемешивают в течение 3 час прн 30 — 40 С. Выделяют
3,2 г 3-этнлгептин-4-ол-3-она-6 (80% от тео20 рпн), т. кип. 93 — 94 С, 2 л.и рт. ст.; и в 1,4700;
d 4 0,9630.
Найдено, %: С 70,25; 70,30; Н 9,15; 9,36.
СоН140е.
Вычнслспо, %: С 70,13; 1-1 9,09.
Выделенные гсщсства — хроматографически чистые.
Способ получеш|я ацетиленовых у-окспкетонов путем окислеши вторично-третпчных ацетиленовых g-глнколсй окисляющнмн агентами в присутствии органического растворителя с последующим выделением целегого продукта известными»p»eitaмп, отлачаютаайся тем, что, 271513
Составитель В. Бурцева
Техред 3. Тараненко
Корректор Н. Стельмах
Редактор О. Кузнецова
Заказ 1783/3 Изд. № 1432 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип огр а фи я, п р. Сапунова, 2 с целью увеличения выхода целевого продукта, в качестве окисляющего агента применяют активную двуокись марганца и процесс проводят при 30 — 40 С.
