Патент ссср 308573

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

308573

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

МПК С 07с 127/16

Заявлено 19.XII.1967 (№ 1204665/1376614/23-4)

Приоритет 19,XII.1966, № Ф51007 IV6/12а, ФРГ

Опубликовано 01 VII.1971. Бюллетень ¹ 21

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.2.07(088.8) Дата опубликования описания 14.1Х.1971

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вайер, Карл Мут и Феликс-Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ

Изобретение относится к способу получения не известных ранее бензолсульфомочевин общей формулы х со-жн-v " зо,— ин-с-ынв

s epg О где R — низший алкил или алкенил, преимущественно метил;

R — алкил или алкенил с 3 — 6 углеродными атомами, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 — 2 эндоалкиленуглеродными атомами, низший алкилциклогексил или алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 — 8 углеродными атомами, циклогексенил, циклогексенил метил;

Х вЂ” низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циан-, метилмеркаптогруппа;

Y — — СН2 — СН2 — 1 — СН (СНз) — СН2 —, — СНс — СН (СНз) —, или ее солей, которые обладают фармацевтическими свойствами.

Заместитель Х находится в положении 4 или преимущественно в положении 5 по отношению к карбонамидной группе. Под низшим алкилом, алкенилом или ацилом следует понимать радикал с 1 — 4 атомами углерода в

1О прямой или разветвленной цепи.

Предлагаемый способ получения бензолсульфомочевин состоит в том, что хлорангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислого

15 конденсирующего средства соответственно за. мещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с

R -замещенной гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами в чистом виде или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами.

308573

Предмет изобретения

Составитель Л, Федоткина

Техред Е. Борисова Корректор А. П. Васильева

Редактор О. Кузнецова

Заказ 2344/2 Изд. № 992 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Взаимодействие бензолсульфиновых кислот или их хлоридов с гидроксимочевинами целесообразно проводить в присутствии индифферентных растворителей.

В качестве кислого конденсирующего средства используют, например, тионилхлорид, полифосфорную кислоту, безводную фосфорную или серную кислоту.

Пример. N-14-(р- (2-метокси-5-трифторметилбензамидо) этил)бензолсульфо) - N - »етилциклогексилмочевина.

2,9 г 4- (р- (2-метокси-5-трифторметилбензамидо)этил)бензолсульфиновой кислоты и

1,7 г N-4-метилциклогексил-N -гидроксимочевины перемешивают в ступке в 20 мл диоксагде R — низший алкил или алкенил, преимущественно метил;

R — алкил или алкенил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1—

2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил или алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенил метил; на с 40 г полифосфорной кислоты. К вязкой массе в течение 3 час прибавляют ледяную воду и выпавший осадок экстрагируют 0,50 ным аммиаком. Далее смесь фильтруют с животным углем и фильтрат подкисляют разбавленной соляной кислотой. После перекристаллизации осадка из метанола получают N-(4(р - (2 - метокси - 5 - трифторметилбензамидо) этил) бензолсульфо)-N -4 - метилциклогексилмочевину с т. пл. 168 — 170 С.

Способ получения бензолсульфомочевины

15 общей формулы

Х вЂ” низший ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циан- или метилмеркаптогруппа;

Y CHа СН2 СН (СНз) СНз

20 — СНз — СН (СНз) —, или ее солей, отличающийся тем, что хлорангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислого конденсирующего средства соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с R -замещенной гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его в

30 соль путем обработки щелочными средствами.