Библиотека j

Авторы патента:

М. Р. КулибекоЕ , А. К. Горбань

C07C43/303 - с ацетальными атомами углерода, связанными с ациклическими атомами углерода

C07C41/52 - замещением только галогена

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 20Х.1970 (№ 1442704/23-4) М. Кл. С 07с 43/30 с присоединением заявки №

Комитет по делам наабретений и открытий дри Совете Министров

СССР

Приоритет

Опубликовано 20.XI1.1972. Бюллетень ¹ 3 за 1973

Дата опубликования описания 27.«1.1973

УДК 542.951.2.07(088.8) Авторы изобретения!

М. P. Кулибеков и А. К. Горбань, ".,";.! -. .„ . .:;:::;, - й::= ; т

1 « " " Р

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БУТИН-2-аль-1

ДИ-н-БУТИЛОВОГО АЦЕТАЛЯ

Изобретение относится к способу получения нового соединения, в частности бутин-2-аль1-ди-н-бутилового ацеталя, который может найти применение в фармацевтической промышленности.

Данный способ, основанный на реакции реактива Иоцича с ацеталем бромуксусного альдегида, заключается в том, что ди-и-бутиловый ацеталь бромуксусного альдегида подвергают взаимодействию с этинилмагнийбромидом при нагревании до 80 С в среде тетрагидрофурана при перемешивании.

Целевой продукт выделяют из полученной реакционной массы путем выливания ее в ледяную воду, подкисленную уксусной кислотой, сушки безводным поташем, отгонки растворителя и вакуумной перегонки.

Полученный бутин-2-аль-1-ди-и-бутиловый ацеталь представляет прозрачную жидкость с ароматным запахом и ценными свойствами физиологической активности по сравнению с аналогами.

Пример 1. В круглодонную трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, ртутным затвором, обратным холодильником и термометром, помещают 4,8 г металлического магния, 22 г бромистого этила и 150 лтл тетрагидрофурана. Затем через приготовленный магнийбромэтил пропускают сухой ток ацетилена в течение 8 час. Реакционная смесь темнеет и разогревается. На дне колбы появляются хлопья светло-желтого цвета, а над последними жидкость желтого цвета. Добавляют еще 100 лог тетрагидрофурана, включают механическую мешалку. Пропускание ацетилена продолжают еще некоторое время.

После чего из капельной воронки по каплям дооавляют тетрагидрофурановый раствор

1Q 50 лг.г (57,5 г), ди-и-бутилового ацеталя бромуксусного альдегида, т. кип. 117 /15 лгм, с«2о ) )5))- п2о ) 4477

Реакционную смесь все время перемешивают и нагревают на водяной бане. На следую15 щии день продукт реакции разлагают ледяной водой, подкисленной уксусной кислотой.

После очистки продукт высушивают безводныхт поташем. На следующий день растворитель отгоняют и в результате вакуумной разгонки выделяют 17,55 г 45о/ вещества, т. кип.

144 вЂ” 145 С/10 лтлг рт. ст., гг2а 08888 zz2 о1 4400

MRD найдено 58,79; вычислено 60,14.

Найдено, % С 72,40; H=)1,04 (М 198).

С12««22О2

Вычислено, %: С 72,68; H 11,18 (М 198,3).

Указанные константы соответствуют бутин2-ди-н-бутиловому ацеталю, который представляет прозрачную жидкость с ароматным

30 запахом.

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Техред Т. Миронова Корректоры: Л. Новожилова и Е. Зимина

Редактор Е. Гончар

Заказ 388/5 Изд. № 66 Тираж 404 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Для доказательства строения бутин-2-аль1-ди-н-бутилового ацеталя использована

ИК-спектроскопия, а именно обнаружена полоса поглощения в области 1150 см вЂ” характерные для простых эфиров. Частоты 2880вЂ”

2892 сл дают возможность установить наличие метильной группы в составе ацеталя.

Кроме того, наблюдается широкая полоса поглощения в области 2194 сл вЂ”, что соответствует С=С связи.

Способ получения бутин-2-аль-1-ди-It-оутилового ацеталя, отличающийся тем, что ди-ибутиловый ацеталь бромуксусного альдегида подвергают взаимодействию с этинилмагнийбромидом в среде тетрагидрофурана при нагревании до 80 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ обезвоживания полуформалей-_ ^i'll^i'vi^hai^v f // 248652

Способ получения тетравинилглиоксаля // 239319

Способ получения диэтилацеталя винилглиоксаля // 194807

Способ получения // 185920

Способ получения винилалкилацеталей // 177419

Патент 175945 // 175945

Способ получения ацеталей глутарового альдегида // 173216

Способ получения ацеталей глутаконового^альдегида // 168280

Способ получения ацеталей // 165436

Способ получения винилалкилацеталей // 177419

Способ получения 1-адамантилалкиловых эфиров // 2145593

Изобретение относится к способу получения простых эфиров адамантана (1-адамантилалкиловых эфиров), которые служат добавками, повышающими окислительную стабильность и вязкость смазочных масел, а также являются исходным сырьем при получении лекарственных препаратов

Способ получения ди-1-адамантилового эфира // 2147571

Изобретение относится к получению ди-1-адамантилового эфира, который служит эффективной добавкой, повышающей окислительную стабильность высокомолекулярных веществ

Способ получения ацеталей мономерной формы гликолевого альдегида // 376352

Синтез магнолола и его аналогов // 2510938

Изобретение относится к способу получения соединения формулы I, где R представляет собой Н, алкил, замещенный или незамещенный фенил. Способ осуществляют путем взаимодействия соединения II с бромом в органическом растворителе с получением соответствующего производного III, которое подвергают реакции с метоксиметилхлоридом (MOM-Cl) в органическом растворителе в присутствии органического основания для получения соединения формулы IV. Затем соединение IV взаимодействует с R-СН=СН-СН2-Br в органическом растворителе с магнием и этилбромидом с получением соединения V, которое после снятия защитной группы с помощью соответствующего агента приводит к получению соединения I. Также изобретение относится к способу получения указанным методом магнолола и промежуточного соединения V. Технический результат - усовершенствованные способы получения соединений формулы I. 4 н. и 17 з.п. ф-лы, 1 пр.

Способ получения метилаля // 2150462

Изобретение относится к нефтехимической промышленности, в частности к способу получения метилаля, который находит применение в качестве растворителя, высокооктановой добавки, а также реагента в синтезах антиоксидантов

Способ получения метилаля // 2261857

Изобретение относится к химической технологии, в частности к получению производных формальдегида

Усовершенствованный способ получения 1,3-замещенных инденов // 2284319

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,3-замещенных инденов, которые являются промежуточными соединениями при получении арил-конденсированных азаполициклических соединений, применяющихся для лечения неврологических и психологических расстройств

Способ этинилирования // 2323201

Изобретение относится к способу получения ацетиленовоненасыщенного спирта, применяемого в получении витаминов и каротеноидов, реакцией карбонильного соединения с ацетиленом в присутствии аммиака и гидроксида щелочного металла и характеризуется тем, что карбонильное соединение представляет собой метилэтилкетон, метилглиоксальдиметилацеталь, 6-метил-5-гептен-2-он, 6-метил-5-октен-2-он, гексагидропсевдоионон, 4-(2,6,6-триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-бутен-2-он или 6,10,14-триметил-2-пентадеканон, гидроксид щелочного металла используют в водном растворе и молярное соотношение между этим гидроксидом щелочного металла и карбонильным соединение составляет меньше 1:200

Функциональный предшественник ароматизатора, его способ получения и композиция на его основе, используемая в качестве стирального порошка, отдушки, как продукт для личной гигиены или как продукт для ухода за полостью рта или за твердой поверхностью // 2338780

Способ получения высококонцентрированного метилаля // 2432349

Изобретение относится к способу получения высококонцентрированного метилаля из формальдегида и метанола реакционно-ректификационным методом, включающему предварительное смешение водного раствора формальдегида и метанола, подачу полученной смеси в предреакционную зону, последующую подачу смеси непрореагировавших исходных реагентов, образовавшегося метилаля и воды в ректификационную колонну, имеющую реакционно-ректификационную зону, расположенную выше куба ректификационной колонны, подачу экстрагента в ректификационную зону колонны, расположенную выше реакционно-ректификационной зоны, конденсацию продукта, содержащего более 98 мас.% метилаля, отбираемого сверху колонны, очистку метилаля от содержащихся в нем примесей, характеризующемуся тем, что на предварительное смешение подают метанол в количестве от 95 до 50% от необходимого для осуществления способа, а оставшуюся часть метанола, в количестве от 5 до 50% от необходимого для осуществления способа, подают в ректификационную колонну ниже реакционно-ректификационной зоны и очистку метилаля проводят азеотропной ректификацией с изопентаном, подаваемым в количестве от 15 до 50% в расчете на количество очищаемого метилаля, с выделением в качестве кубового продукта целевого метилаля, а в качестве верхнего продукта смеси изопентана преимущественно с метилалем, метанолом и водой с последующей конденсацией и расслаиванием верхнего продукта на углеводородный и водный слои, возвратом части углеводородного слоя в колонну азеотропной ректификации в качестве флегмы, а оставшейся части углеводородного слоя в питание этой колонны и с возвратом водного слоя в ректификационную колонну ниже реакционно-ректификационной зоны