Способ получения 2-винилтриптицена
1АТЕ! -" биб1иотека "
,БА
О П И Н И Е 399497
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЫЛВУ
Со1оз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07с 15/28
Заявлено 14.1.1972 (№ 1737650/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 03.Х.1973. Бюллетень ¹ 39
Дата опубликования описания 1G.IV.1974
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий
УДЫ 547 672 2(088 8) Авторы изобретения
В. P. Скварченко и Игуен Бик Ха
Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ВИНИЛТРИПТИЦЕНА
Изобретение относи.(ся к получению производных триптицена.
2-випилтри!г(ицец мо>кет быть использован в качестве мономсра при получении термоСТОНКИХ lioJIH.31(.РНЫХ 13С(ЦЕС! В.
Способ получения 2-ьинилтриптпцена основан ца реакцш1 конденсации, которая ранее
1Ic при.,1сн11лась для получения про1!31!о..(ных
1риптицепопого ряда.
П редл а гаемь; и способ отличае- с;1 тем, что
- ригггицсн подвер(ают формилированию дпхлсрметиловым эфиром в присутствии катализатора — кислот Льюиса, например xJIopliстого алюминия, ри охлаждении с последуloIlleI1 o6pa6oT!(ой 1!oлученного при Tom Iip» дукта малоновой кислотой в среде аро,1:. ческого амина при нагревании, декарбоксилированцем пслуче(шой 2-трпп- ицилакриловой кисло"; ы в пр(1сутствии ка.:али;ических количеств мсдп в среде амина при нагревании и выделением целевого продукта по известно!1 методике.
Пример. K. смеси 5 г трпптицена и 3,6 г хлор не(ого алюминия в 200 "„i J! су iol o xëopIIñTñãо метилена при минус 20 С и постоянным перемсшивании быстро по каплям прпб":âëÿ!Oò 3,2 г а,а-дихлорметплового эфира, перемешивают еще полчаса, разлагают льдом, экстрагируют эфиром, промывают водой, упаpHi3AIoT и очи цают пропускацпс,1 через колонку с окисью алюминия в бензоле.
Получают 3 г 2-формил(риптпцена (r, пл.
185 — 186" С), смешивают с 2,5 г малоновой кислоты, п1 пбавляют 20 мл пири;,пна и 0,1 мл пиппрпдпна, нагревают на водяной бане
8 час, охлажд;1!от, выливают в 30 мл концентрированно! кислоты и 300 мл льда, о(фильтровыва1от осадок, промывают 2 и. соляной
1р кисло(ой, дважды водой и иолу шют 3 г 2триптпцплакрплоп гй кислоты (т. пл. 204—
205 C), которую з;пе31 с 0,3 г порошкообразной меди в 6 м,1 с : ого све.:;епрпготовлепного хинолпна нагрева(о г прп 180 — 210 С до пре15 кра(ценпя в. 1,3åriå Iè;3 дв3окп; и, глеро,Ш. Вы.,пвают в 2 н, соляную кислоту, экстрагпруlот 3(plipoi31, 3(j! IIp o 1 гоня!от. Ос(;то! Ilp(tll",c 1IoT через колонку с окисью алюминия в смеси бепзол — пе(роле1п(ый эфир 11: "), llo»c."pl!
20 сталлпзовывают пз этанола.
Выход 2,2 г, т. пл. 128 — 130 С. ф : —, HI(-спектр (вазелпповое масло) .= ; 800, 830, 910, 990, 1160, 1200, 1250, 164& :1м-"-;:,:
Спек3 р П 1Р (в тет13ахлорэ".;3!le) . 6" 7.45, 705 680 и (О 655 590, 560 550 535, 5.20 м. д.
На I;(clio о/ . C 94»-I, 94 07; 11 5 92 5 90
С2;1116
Вычислено, /,; С 94,25; 1-1 5,75.
399497
Предмет изобретения
Составитель Т. Раевская
Техред T. Ускова
Редактор Л. Народная
Корректор T. Хворова
Заказ 223)3 Изд. № 57 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, OK-35, Раушская наб., д. 4.5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 2-винилтриптицена, о тJI и ч а ю щ н и с я тем, что триптицен подвергают формилированию дихлорметиловым эфиром в присутствии катализатора — кислот
Льюиса, например хлористого алюминия, при охлаждении с последующей обработкой полученного при этом продукта малоновой кислотой в среде ароматического амина при нагревании, декарбоксилированием полученной
2-триптицилакриловой кислоты в присутствии каталитических количеств меди в cpe;te амина при нагревании и выделением целевого продукта по известной методике.
