Способ получения производных хиназолинона-2
О П
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
400097
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 25.1!.1969 (№ 1306930/1387342/23-4)
Приоритет 26.11,1968, № 707932, CILIA
Ч. Кл. С 07d 51 48
УДК 547.856.1.07(088.8) Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень ¹ 89
Дата опубликования описания 11.111.1974
Автор изобретения
Иностранец
Ханс Отт (Швейцария) 11ностранная фирма
<с Са ндос А Г» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНОНА-2
Изобретение относится к способу получешгя новых производных хиназолинона, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получения производных хнназолинона-2 общей формулы (1) И
N 0
1О где у — фтор, хлор или бром, алкил или алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметил;
y> — водород, фтор, хлор или бром, алкил или алкоксил с числом атомов углерода î r
15 1до4, и его ацетамидопроизводных, заключающийся в том, что соединение общей формулы (IV) в-«
В.т путем взаймодействия соответствующего производного 2-аминобензофенона с мочевиной.
Предложен способ получения производных 20 хиназолинона-2 общей формулы (I I) R, К
Г Г
О (П1
КН
Государственный комитет
Совета Министров СССР но делам иэооретений и открытий где R — алкнл с числом атомов углерода от! до 5, аллил или пропаргил;
R2 — фенил или группа где R, и R имеют указанные значения, восстанавливают, например, железом в присутс вии соляной кислоты.
400097
Ф., О
1 (п, N
30
АО>
Составитель T. Щеславская
Редактор T. Загребельная Техред Л. Богданова
Корректоры: Е. Хмелева и О. Тюрина
Заказ 17678 Изд. № 39 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Целевой продукт выделяют известными приемами или же переводят в ацетамидопроизводное ацилированием.
Исходные соединения формулы IV получают взаимодействием соответствующего 2-аминобензофенона с алкилкарбаматом.
Пример 1. Раствор 12 г 6-нитро-1-изопропил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинона в 240 мл горячего этанола разогревают до кипения и затем прибавляют при перемешивании 80 мл воды, потом 16 r железных стружек. Прибавляют по каплям при перемешивании раствор из 80 мл этанола, 20 мл воды и 4 мл 2 н. соляной кислоты в течение 40 мин. Полученную смесь нагревают в течение 3 час.с обратным холодильником, к горячему раствору прибавляют 4 мл 2 и. натриевой щелочи, фильтруют и упаривают в вакууме. После добавления
100 мл этилацетата органический слой экстрагируют трижды 50 мл разбавленной соляной кислоты. Объединенные водные фазы доводят до щелочной реакции натриевой щелочью и экстрагируют дважды 100 мл хлористого метилена. Органические фазы объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают в вакууме досуха. После перекристаллизации остатка из этилацетата получают 6-амино-1-изопропил-4-фенил-2 (1H)хиназолинон в виде желтых призм. Т. пл.
210 — 215 С.
Пример 2. Раствор 2,65 г 6-амино-1-изопропил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинона в 25 мл пиридина и 25 мл уксусного ангидрида растворяют в течение 3,5 час до 70 С. Полученный прозрачный раствор выпаривают в вакууме досуха и остаток перекристаллизовывают из этилацетата, причем получают 6-ацетамидо-1изопропил-4-фенил-2 (1Н) -хиназолинон в виде желтых призм. T. пл. 278 — 280 С.
Предмет изобретения
1. Способ получения производных хиназолинона-2 общей формулы где Я1 — алкил с числом атомов углерода or
10 1 до 5, аллил или пропаргил;
R — фенил или группа где у — фтор, хлор или бром, алкил или ал20 коксил с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметил;
y> — водород, фтор, хлор или бром, алкил или алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, 25 и его ацетамидопроизводных, от.гичающийсл тем, что соединение общей формулы где Ri и R имеют указанные значения, восстанавливают, например, железом в присутст40 вии соляной кислоты с последующим выделением целевого продукта или переводом его при помощи ацилирующего агента в ацетамидопроизводное.
