Ан ссср
400575
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”.Ч.Кл. С 07с 97, 14
Заявлено 10.V.1971 (№ 1657124, 23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опу бликon»tto 01.Х.1073. В7оллетеш, № 40
Гасударственный камитвт
Саввтв Министрав СССР па делам изабретвний и аткрытий
УД >i:-17.073.5.07(088.8) Дата опубликования описания 8Х.1971
В. В. Русских, С. А. Русских и Е. П. Фокин
Авторы изобретения
Новосибирский институт органической химии Сибирского отдел<пик
АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛАМИНО-I,4-ДИОКСИАНТРАХИ HOHOB
Изобретение относится к обл»сти получения промежуточных продуктов, которые могуT быть использова77ы в синтезс красителей.
Извсстсн способ получения 2-а,1кил(»рил) амино-1,4-диокси»нтрахинонов путем аминирования хинизарина алифатическими, ароматическими аминами с одновременным пропусканием воздуха с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Характерной особенностью данного сносоо» является то, что с хинизари77ом реагируют с достаточной скоростью и образуют с высоким выходом нужные продукты только амн77ы, обладающие высокой нуклеофильной активностью, например пипсридин, морфолин, циклогексамамин. При использовании в качестве амина, например Iz-толуидина, реакцию следует проводить в более жестких условиях при температуре 160 С в течение 30 час, а при использовании в качестве амина анилин» реакция практически не осуществима.
С целью упрощения процесса и расширения ассортимента промежуточных продуктов аминирование ароматическими аминами ведут в присутствии катализатора — борной кислоты. В процессе может быть использован технический хинизарин, содержащий свободную или связанную борную кислоту.
Предложенный способ интересен тем, что он позволяет расширять ассортимент 2-арил2
»мино-1,4-диокси»нтрахинонов, в частности позволяет 7юлучать 2-фенил»AIII110-1,4-диокси»lITpiIxIIIIoII, пос,1<. ;tllitli представляет пр»ктический н77терес в производстве 7<расч7тс1ей.
5 Способ llpoc I в To. ВНЕДРЕ7777Я. П р и I е р 1. Получение 2-феш7ламино-1,4zItoi 0,5 г хинизарина, О,1 г борной кислоты, 1 17.7 анилина и 3 .17.7 пиридина. Подогревают при t5 перемешиванин н медленном пропус7<ании воздуха через раствор до 90"С. Перемешивание и пропуск»нне воздуха при этой температуре продолжают в течение 5 час до исчезновения хинизарина (хроматографичсская проба). По «?о окончании реакции массу охлаждают до 50 С, разбавляют при перемешивании 15 .ил метанола и оставляют стоять при комнатной температуре. 2-фениламино-1-4-диоксиантрахинон отфильтровывают и промывают метанолом. 25 Выход 0,58 г (84%), т, пл. 248 — 252 С, т. пл. 257 — 259 С (из iëoðáåíçoëà). Идентифицируют сравнением с заведомо известным образцом. П p H u c p 2. Загружают 7<омпоне77ты, как зп описано в примере 1, но вместо xttttttaaptttta u 400575 Предмет изобретения Составитель Г. Шагалова Редактор Г. Тимофеева Текред 3. Тараненко Корректор Е. Зимин ! Заказ 7552 Изд. ¹ 2024 Тирани 523 Подпис ос ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж-35, Раушская иаб., д, 4/5 Загорская типография 3 борной кислоты берут 0,.6 г борного эфира хипизарнна, полученного известным способом. Перемешивают и продувают воздух 1111(1 00"С. По окончании реакции (хроматографическая проба па хинизарпн) выделяют анллоп(чпо примеру 1 и получ(пот 0,52 г 2-феи!(лами!н1-1,4диоксп антр ах и поп а. 1. Способ получения 2-ариламино-1,4-диоксиантрахинонов путем амипирования хги(изаРнии,!РОМатИЧ! СК»МИ аМПН:I((È С ОДНОВРЕМЕН-!!(1 (1!ропусканисм Воз 1. (и 11 вы, (е((енис,(це.!С»0!х) IIPo, (l:åò
1((используют технический хипизарин, содер>кащий свободную или связан!!ую оорпую кислотуу.
