Способ получения производных имидазо

 

О Й-И--C A-Н И Е

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

407903

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.Х.1971 (¹ 1706053/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.XI1.1973. Бюллетень ¹ 47

Дата опубликования описания 16.1V.1974

М. Кл. С 07d 49/36

С 07d 51/04

Государственный комитет

Совета Министрав СССР на делам изсеретений ч ОткнытиЙ

УДК 547 852.2.07(088.8) Авторы нзобретенн»

В. А. Чуйгук н Г. М. Голубушина

Заявитель

Киевский ордена Ленина государственный университет нм. Т. Г. Шевченко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ИМИДАЗО(1,5-в) ПИРИДАЗИ НА

Изобретение относится к методам синтеза конденсированных гетероциклических соединений с мостиковым атомом азота. Полученные вещества, являясь производными не известной ранее гетероциклической системы— имидазо(1,5-в) пиридазина, могут найти применение в качестве физиологически активных веществ и полупродуктов дл» органического синтеза.

Известно образование пиридазинового цикла путем реакции N-аминогетерациклов (пиррола, S-триазола) с Р-дикетонами.

Основываясь на известном способе, были получены новые производные имидазо(1,5-в)пир идазина путем взаимодействия соответствующих производных 1-аминоимидазола, незамещенных в 5 — положении, с р-дикетонами. Реакция конденсации происходит при нагревании компонентов в присутствии уксусной кислоты или с добавкой минеральной кислоты. Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример 1. 7-амино-2,4-диметил-5- фенилимидазо(i1,5-в)пиридазин 0,52 г (0,003 моль)

1,2-диамино-4-фенилимидазола, 1 мл уксусной ,кислоты и 0,4 мл (0,004 моль) ацетилацетона нагревают 2 час при температуре бани 150—

160 С, Охлажденный раствор выливают в воду и подщелачивают 20%-ным раствором едкого патра. Выпавший желтый осадок продукта реакции отделяют (выход 50% от теоретического) н перекристаллизовывают из спирта, т. пл. 215 — 6 С.

Найдено, %:,N 23,50; 23,33.

C H N .

Вычислено, %: N 23,61.

Пример 2. 7-амино-2,4-диметил-3-этил-5фенилимидазо(1,5-в) пиридазин 0,87 г (0,005 моль) 1,2-диамино-4-фенилимидазола, 1 мл

10 уксусной кислоты и 0,8 мл (0,00i6 моль)

3-этилацетилацетона нагревают 2 час при температуре бани d60 — 175 С. Выпавшие при охлаждении кристаллы отфильтровывают, промывают спиртом. Выход 40%. Т. пл. 203—

15 5 С (из спирта).

Найдено, %: N 21,22; 21,16.

С ы Н в%.

Вычислено, %: N 21,03.

Пример 3. 7-меркапто-2,4-диметил-5-фе20 нилимидазо(1,5-в) пиридазин 0,45 г 1-амино2-меркапто-4-фенилимидазола, несколько капель 57% -ной хлорной кислоты и 0,25 мл ацетилацетона нагревают несколько минут до образования раствора, который быстро за25 кристаллизовывается. Смесь растирают с небольшим количеством спирта и отфильтровывают. Выход 95%; т. пл. 305 С (из спирта).

Найдено, %: S 12,12; 12,46.

С 4Н 1з1 1з$

30 Вычислено, %: $12,58.

Предмет изобретения

Составитель Л. Пеняева

Текред 3. Тараненко

Корректор Л. Орлова

Редактор Д. Пинчук

Заказ 846/16 Изд. М 301 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Структура продуктов реакции подтверждена спектрами протонного магнитного резонанса.

1. Способ получения производных имидазо (1,5-в)пиридазина, отличающи и ся тем, что соответствующий 1-аминоимидазол, незамещенный в 5-положении, подвергают взаимодействию с Р-дикетоном в уксусной кислоте или с добавкой минеральной кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отл ич а ющи и ся тем, что процесс ведут при 150 †1 С.