Патент ссср 417420

 

ОП ЦЦЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СЕИДЕТЕДЬСеВУ

4l7420

СОЮЗ СОветИйХ

СОЦИО аЛ .СтКЧССКИИ

Республик

"-ависи 1ое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 31 1.1972 (№ 1742889j23-4) .1 . 1:.1. С 07с1 7/04 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 28.02.74. Бюллетень ¹ 8

Дата опубликования описания 06.08.74

Гвсурарстеенны11 иа11итет

Совета Миниатраэ СССР па репам изабретений и атирытий

УДК 547.811(088.8) Авторы изобретения

А. А. Гевор;:".Н, Ш. O. Баданян и А. С. Аракелян

Институт органической хим1ги AH Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ Г1 ОЛУЧ EH ИЯ 4-ГАЛОГЕНТЕТРАГИДРОП И РАНОВ

На1

Изобретение относится к новому способу получения 4-г11логентетрагндропиранов формулы 1 где R u RI атом водорода илн углеводородный радикал, которые находят применение в синтезе целого ряда веществ.

Известен способ получения 4-галогентетрагидропиранов взаимодействием олефинов с параформальдегидом и галогенводородом в среде органического растворителя при охлаждении.

Недостатком известного метода являетс:-:

7руднодоступность исходных олефинов.

С целью упрощения технологии процесса аллилгалогепид формулы II R — -СН=СН-— СНе — На1, где На! галогенид, подверга1о1

1 -заимодействию с бис -а-галогенэфиром фор:;; ул:.;! О (СН RI/На!) q в присутствии металла и ..1и 1смпературе от — 30;,о +!00 С, с выделе нем целевого продукта обы и,ыми приемами. Взаимодействие проводят в среде растворителя.

Пример 1. Получение 4-хлортетрап1дропирана.

В колбе к 10 г активированного порошка цинка и 10 мл сухого эфира при перемешивании по каплям пр11бавляют смесь 13 r (0,1 моль) бромнстого аллила и 12 г (0,1 моль) oIIc-iëîðìåòè Iîâoão эфира в 20 мл серного эфира. По аерс .1собходимости следуст реакционную смсс" охлаждать, так как

10 реакция взаимодействия экзотермична и может и, иводить к выбросу реакционной смеси. ,1осле прибавлешгя всего количества компонентов смесь нагревают 1 — 2 час н экстрагнру1от эфиром. После вь1сушивания и удаления

15 растворителя 4-х,7орте1рагпдропиран перегоняк;т г. вакууме. Выход а,6 г (80%), т. кип.

59 — 6 C/25 мм, и" 1,4610. Газожидкостпая хрома ографня на 1 0 701IIic 420 cxI, H3110 IHellпой хроматоном с нанесенным 7% ПЭГ-1500, 20 показь1вает пденти шость этого соединения с образцом 4-. лортетрагидроппрана, синтезированным известным способом. Использование . ",орис7ого аллнла вместо бромистого дает

60 ",, вы::.:,7» 4-хлортетрагидропирана.

П 1; и м е р 2 Получение 4-бромтетрагидро. 11. а»а.

Лпало пчно «писа11ному из 10 r активированного порошка цинка, 13 г (0,1 моль) бро30 мистого аллнла к 21 г (0,1 моль) бис-бромме417420

Сосгапитель 3. Латыпова

Редактор И. Тимофеева Тскрсд Г. Васильева Корректор О. Тюрина

Ваказ 563/2 Изд. Ъ" 1327 Тираж 505 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 тилового эфира в 150 мл сухого серного эфила получают 11,5 г (выход 70%) 4-бромтетрагидропирана. Т. кип. 58 — 60 С/12 мм, и" 1,4900, d" 1,4086.

Пример 3. Получение 3-пропил-4-хлортетрагидропирана.

При взаимодействии 10 r порошка цинка

17 г (О 1 моль) 1 бромгексена 2 и 12 r (0,1 моль) бис-хромметнлового эфира в 150 мл серного эфира получают 8,5 г (53%) 3-пропил-4-хлортетрагидропирана. По данным

ГЖХ полученный продукт идентичен с образцом, синтезированным известным путем.

Т, кип. 91 С/16 мм, п2о 1,4630, d 1,0398.

Предмет изобретения

5 1. Способ получения 4-галогентетрагидропиранов, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, аллилгалогенид подвергают взаимодействию с бис-а-галогенэфиром в присутствии металла

10 при температуре от — 30 до +100 С, с выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отлич ающийся тем, что взаимодействие проводят в среде растворителя.

Патент ссср 417420 Патент ссср 417420 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к медицине, в частности для лечения заболеваний, обусловленных персистирующим антиогенезом, который может являться причиной различных заболеваний, таких как псориаз, артрит, такой как ревматоидный артрит, гемангиома, ангиофиброма, глазные болезни, такие как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболевания почек, такие как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзные заболевания, такие как цирроз печени, заболевания, связанные с пролиферацией мезангиальных клеток, и артериосклероз, или может привести к прогрессированию этих заболеваний

Изобретение относится к применению тетрагидропирана (тетрагидропиранона), замещенного в бета-положении по отношению к атому кислорода в цикле, в качестве душистого вещества, при этом данное соединение соответствует следующей формуле: где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН3-(СН2)n-, в котором n=2-10 включительно, (СН3)2СН- или С 6Н5-(СН2)m-, где m=0 или 1;или ,где А означает -CH2- или -СО-, способу их получения и композициям, таким, как парфюмерные, топические, в частности косметические композиции, и бытовые средства ухода

Изобретение относится к органическим электролюминесцентным устройствам на основе соединений формулы (1) где Y, Z выбраны из N, P, P=O, C=O, O, S, S=O и SO2; Ar1, Ar2, Ar 3 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена или тиофена, необязательно замещенных R 1; Ar4, Ar5, Ar6, Ar 7 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена, тиофена, трифениламина, дифенил-1-нафтиламина, дифенил-2-нафтиламина, фенилди(1-нафтил)амина, фенилди(2-нафтил)амина или спиробифлуорена, необязательно замещенных R1; Е - одинарная связь, N(R1), О, S или C(R1 )2; R1 представляет собой Н, F, CN, алкил, где СН2 группы могут быть заменены на -R2 C=CR2-, -C C-, -О- или -S-, и Н может быть заменен на F, необязательно замещенные арил или гетероарил, где R1 могут образовывать кольцо друг с другом; R2 - Н, алифатический или ароматический углеводород; X1, X4, X2, X 3 - выбраны из C(R1)2, C=O, C=NR 1, О, S, S=O, SO2, N(R1), P(R 1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R 1)2, C(R1)2-C(R1 )2-C(R1)2, C(R1) 2-O и C(R1)2-O-C(R1) 2; n, о, p, q, r и t равны 0 или 1; s=1

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента
Наверх