Патент ссср 401664

Авторы патента:

C07D309/12 - только с атомами водорода и одним атомом кислорода, непосредственно связанными с атомами углерода ядра, например простые тетрагидропираниловые эфиры

C07D309/04 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

40! 664

О П союз Советских социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ЙЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.XI1.1971 (№ 1728571/23-4) М. Е,л. С Oid 7/04 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

Опубликовано 12.Х.1973. Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 27.II.1974

УДК 547.811(088.8) Авторы изобретения

С. А. Вартанян, А. С. Норавян и А. П. Мкртчян

Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИМЕТИЛ-4ИЗОПРОП ИЛАМИНОМЕТИЛТЕТРАГИДРОП ИРАН-4-ОЛА 11;1 1- Сц ся С1

Найдено, %. С 66,22; Н 11,65:

МКр 56,75.

С11Н23- ч 02.

25 Вычислено, %: С 65,73; Н 11,51;

МКп 57,56.

Т. пл. йодметилата 165 вЂ” 166 С.

Найдено, %. N 4,07; J 36,69.

С12Н26JXО .

30 Вычислено, %: М 4,01; Л 37,02.

N 6,60;

N 6,95;

Изобретение относится к способу получения нового соединения вЂ” 2,2-диметил-4-изопропиламинометилтетрагидропиран-4-ола которое может найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2,2-диметил-4-циантетрагидропиран - 4-ол обрабатывают ацетоном при одновременном восстановлении водородом в присутствии никеля Ренея при нагревании, предпочтительно до 50 С, и повышенном давлении, предпочтительно 50 вЂ” 60 атм, с выделением целевого продукта обычными приемами.

Строение полученного 2,2-диметил-4-изопропиламинометилтетрагидропиран-4-ола определяют встречным синтезом вЂ” конденсацией

2,2-диметил-4 - аминометилтетрагидропиран-4ола с ацетоном и одновременным восстановлением водородом в присутствии никеля Ренея как в автоклаве при нагревании и давлении, так и в нормальных условиях.

П р и и е р 1. В автоклав емкостью 250 мл помещают 10 г (0,06 моль) 2,2-диметил-4-циантетрагидропиран-4-ола, 20 мл сухого ацетона и 2 г никеля Ренея, удаляют воздух, подают водород до давления 50 вЂ” 60 атм и нагревают 2,5 час до 50 С. При комнатной температуре осторожно спускают давление, отфиль10 тровывают катализатор, подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по конго и отгоняют растворитель. Остаток трижды экстрагируют эфиром, подщелачивают углекислым калием, выделившийся амин тщательно экстра15 гируют эфиром, объединенные эфирные экстракты высушивают сернокислым магнием и отгоняют растворитель. Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при

90 вЂ” 92 Cj8 мм. Выход 6,0 г (46,15%); и г1

1,4575; d4 0,9745.

401664

Предмет изобретения

Составитель 3. Латыпова

Корректор Т. Гревцова

Текред А. Камышникова

Редактор Л. Давыдова

Заказ 408 10 Изд. ¹ 159 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4р5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. В автоклав помещают 2 г (0,012 моль) 2,2-диметил-4-аминометилтетрагидропиран-4-ола, 20 мл сухого ацетона и 1 r никеля Ренея и проводят опыт, как в примере 1. Выход 0,8 r (32,2%); т. кип. 90вЂ”

92 С/8 мм; по 1,4575.

Т. пл. йодметилата 165 вЂ” 166 С, смешанная проба с продуктом, полученным в примере 1, не дает депрессии.

Пример 3. Смесь 2 г (0,012 моль) 2,2-диметил-4-аминометилтетрагидропиран - 4-ола и

20 мл сухого ацетона гидрируют в «утке» в присутствии никеля Ренея при комнатной температуре. После прекращения поглощения водорода отфильтровывают катализатор и обрабатывают фильтрат, как в примере 1. Выход

0,3 r (11,53%); т, кип. 90 вЂ” 92 С/8 мм; и о

1,4575. Т. пл. йодметилата 165 вЂ” 166 С; смешанные пробы не дают депрессии.

1. Способ получения 2,2-диметил-4-изопропиламинометилтетрагидропиран-4-ола

Сй ио СН;ц 1- н-СН, отличающийся тем, что 2,2-диметил-4-циантетрагидропиран-4-ол обрабатывают ацетоном при одновременном восстановлении водоро15 дом в присутствии никеля Ренея при нагревании и повышенном давлении, с выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре

20 50 С и давлении 50 вЂ” 60 атм,

Патент 328580 // 328580

Способ получения 2-ароксидигалоидтетрагидропиранов // 218197

Патент 165466 // 165466

Способ получения хлорпроизводных тетрагидропиранов // 352893

Патент 168718 // 168718

Способ получения винилпроизводных // 165467

Выделение цинеола // 36409

Замещенные анилиды, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2233269

Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств // 2263664

Изобретение относится к медицине, в частности для лечения заболеваний, обусловленных персистирующим антиогенезом, который может являться причиной различных заболеваний, таких как псориаз, артрит, такой как ревматоидный артрит, гемангиома, ангиофиброма, глазные болезни, такие как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболевания почек, такие как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзные заболевания, такие как цирроз печени, заболевания, связанные с пролиферацией мезангиальных клеток, и артериосклероз, или может привести к прогрессированию этих заболеваний

Замещенные в бета-положении тетрагидропираны (тетрагидропираноны), способ их синтеза и их применение в парфюмерии // 2385319

Изобретение относится к применению тетрагидропирана (тетрагидропиранона), замещенного в бета-положении по отношению к атому кислорода в цикле, в качестве душистого вещества, при этом данное соединение соответствует следующей формуле: где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН3-(СН2)n-, в котором n=2-10 включительно, (СН3)2СН- или С 6Н5-(СН2)m-, где m=0 или 1;или ,где А означает -CH2- или -СО-, способу их получения и композициям, таким, как парфюмерные, топические, в частности косметические композиции, и бытовые средства ухода

Соединения для органических электронных устройств // 2419648

Изобретение относится к органическим электролюминесцентным устройствам на основе соединений формулы (1) где Y, Z выбраны из N, P, P=O, C=O, O, S, S=O и SO2; Ar1, Ar2, Ar 3 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена или тиофена, необязательно замещенных R 1; Ar4, Ar5, Ar6, Ar 7 выбраны из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена, пиридина, пирена, тиофена, трифениламина, дифенил-1-нафтиламина, дифенил-2-нафтиламина, фенилди(1-нафтил)амина, фенилди(2-нафтил)амина или спиробифлуорена, необязательно замещенных R1; Е - одинарная связь, N(R1), О, S или C(R1 )2; R1 представляет собой Н, F, CN, алкил, где СН2 группы могут быть заменены на -R2 C=CR2-, -C C-, -О- или -S-, и Н может быть заменен на F, необязательно замещенные арил или гетероарил, где R1 могут образовывать кольцо друг с другом; R2 - Н, алифатический или ароматический углеводород; X1, X4, X2, X 3 - выбраны из C(R1)2, C=O, C=NR 1, О, S, S=O, SO2, N(R1), P(R 1), P(=O)R1, C(R1)2-C(R 1)2, C(R1)2-C(R1 )2-C(R1)2, C(R1) 2-O и C(R1)2-O-C(R1) 2; n, о, p, q, r и t равны 0 или 1; s=1

Производные пирана, способ их получения и их применение в парфюмерии и для ароматизации // 2459816

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента

// 411085

// 417420

Способ получения тетрагидропиранов // 502892

Способ получения 3-алкил-или циклоалкилтетрагидропиранов // 513037

2,2,6-триметил-5-(3-метил-2-бутенил)тетрагидропиран в качестве душистого вещества,обладающего цветочным запахом с хвойным оттенком // 529167

Фенилглициновые производные // 2198871

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где R1 - водород или фрагмент сложного эфира, Е - водород или гидрокси, три из Х1-Х4 обозначают группу C(Ra), C(Rb) или C(Rc), а четвертый обозначает C(Rd) или N, где Ra-Rd - водород, алкенил, алкинил, алкенилокси, алкокси, алкиламино, алкоксиалкокси, алкоксиалкиламиноалкил, алкоксикарбонилалкил, алкоксикарбониларилалкокси, алкоксикарбонилалкилкарбоксамидо, алкил, алкоксикарбонилкарбоксамидо, алкилсульфанил, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилуреидо, алкилтиоуреидо, алкилсульфониламиноалкокси, алкилсульфониламино, аминоалкокси, арилалкенил, арилалкокси, арилалкил, арилалкилкарбоксамидо, арилкарбонилалкокси, арилкарбоксамидо, арилокси, арилоксиалкокси, арилсульфониламино, арилсульфониламиноалкокси, карбокси, карбоксиалкил, замещенный алкил, замещенный амино, галоген, замещенный галоген, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гидрокси, замещенный гидрокси, гетероцикл, замещенный гетероцикл, или две смежные группы из Ra-Rd вместе образуют фрагмент сконденсированного ди- или монооксанового кольца или арильного кольца

Производные n-(4-карбамимидофенил)глицинамида, промежуточные соединения, способ получения и фармкомпозиция // 2202539

Изобретение относится к производным N-(4-карбамимидофенил) глицинамида формулы (I), где Е обозначает водород или ОН, Q обозначает водород или алкил, R обозначает арил, циклоалкил или алкил, замещенный радикалами R1, R2, R3, R1 обозначает водород, СООН, СОО-алкил или арил, R2 обозначает водород, арил, циклоалкил или гетероарил, R3 обозначает водород, арил или ОН (в положении, отличном от -положения по отношению к атому азота, к которому присоединена алкильная группа R), или необязательно замещенную аминогруппу, три из радикалов X1-X4 обозначают группу C(Ra), C(Rb) или C(Rc), а четвертый обозначает С(Rd), Ra-Rd обозначают Н, ОН, NO2, диалкиламиногруппу, галоген, алкил, алкокси, арилокси, аралкилокси, гетероарилалкилокси, гетероциклилалкилоксигруппу, СООН, СОО-алкил, NH-SO2-алкил, NH-SO2-арил, две соседние группы Ra-Rb обозначают алкилендиоксигруппу, G1 и G2 обозначают водород, ОН, также изобретение относится к промежуточным соединениям формулы (IV), (V), (VI), которые используются в способах получения соединений формулы (I), и заключаются во взаимодействии альдегида формулы (II) с изонитрилом формулы R1NC и аминобензамидином формулы (III), а также цианогруппу CN, в нитриле формулы (IV) превращают в амидиногруппу C(N-G1)NH-G2

Азуленовое производное, фармацевтическая композиция на его основе и способ лечения диабета // 2295522