Способ получения фосфорсодержащего дисазокрасителя

 

° МФ \В

О П "И..С::;А -:Н --И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

М АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (i i1 4290 80

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 21.12.72 (21) 1861012/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 25.05.74. Бюллетень М 19

Дата опубликования описания 17.01.75 (51) М. Кл. С 09Ь 31/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий (53) УДК 668.811.2 (088.8) (72) Авторы изобретения К. А. Петров, В. А. Чаузов, T. С. Ерохина и Л. П, Чернобровкина (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРСОДЕР)КАЩЕГО

ДИСАЗОКРАСИТЕЛЯ

Изобретение относится к области получения новых дисазокрасителей, в частности к способу получения фосфорсодержа щего дисазокрасителя с антисептическими свойствами красно-черного цвета.

Известен способ получения дисазокраситслей общей формулы

Аг-МЫ -., N=M

Однако известные дисазокрасители нс обладают антисептическими свойствами.

Предлагается способ получения фосфорсодержащего дисазокрасителя, обладающего антисептическими свойствами, общей фор10 мулы где Ar — остаток ароматического амина или фенола.

Способ состоит в том, что 4-аминоазобензол диазотируют и сочетают с ароматическим амином или фенолом.

Х Х1 CVx (C611 ) Г0 (0К) где Ar — имеет указанное выше значение;

R — алкил с количеством углеродных атомов от 1 до 4.

Предлагаемый способ состоит в том, что нитроазокраситель общей формулы

ЯОе;. N.=Û - NHCH(CgHg)P0(08)g ./ /3 где R имеет указанное значение, восстанав- этом амин диазотируют и сочетают с аромаливают сульфидом натрия, полученный при 30 тическим амином или фенолом с после429080

35 Предмет изобретения

Способ получения фосфорсодержащего дисазокрасителя общей формулы

АГ-N=N N=N ХНСН(С6Н5)РО(ОК)2 где Ar — остаток ароматического амина или отличающийся тем, что, с целью полуфенола; 45 чения красителя, обладающего антисептичеR — алкил С вЂ” С4, скими свойствами, нитроазокраситель общей формулы

NO -N-_#_ fNNCH(C6H5J1*o(o8)2 где R имеет указанное значение, восстанав- на, сочетанием с ароматическим амином или ливают сульфидом натрия с последующим фенолом и дальнейшим выделением целевого диазотированием полученного при этом ами- 55 продукта известным приемом.

Составитель Г. Мигачев

Редактор О. Стенина Техред Л. Акимова Корректор Н. Учакина

Заказ 3456/3 Изд. М 102 Тираж 678 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 дующим выделением целевого продукта известным приемом.

Все указанные реакции ведут в присутствии органического растворителя, например спирта. Способ позволяет расширить цветовую гамму фосфорсодержащих азокрасителей с антисептическими свойствами.

Примеры иллюстрируют предлагаемый способ.

Пример 1. А. Получение фосфорсодержащего нитроазокрасителя.

К водному раствору и-нитрофенилдиазонийхлорида, полученному из 2 г и-нитроанилина при 0 +5 С быстро прибавляют раствор

3,2 г диэтилового эфира анилинобензолфосфоновой кислоты в 40 мл спирта. Смесь при перемешивании выдерживают 2 час при

0 — +5 С и сутки при комнатной температуре. Краситель отделяют фильтрованием и перекристаллизовывают из смеси этанолхлороформ (1: 1) . Выход 4,5 r (95 /о), т. пл.

184 — 185 С, ярко-красные кристаллы.

Найдено, %. N 12,00; 12,08; P 6,25; 6,50.

С23Н25Х405Р.

Вычислено, %. N 12,00; P 6,61.

Б. Получение фосфорсодержащего аминоазокрасителя.

5 г фосфорсодержащего нитроазокрасителя, полученного по предыдущей методике, нагревают с 4 г сульфида натрия в 100 мл спиртовой среды (1: 1) при т. кип. 80 С, регулярно добавляя воду и этанол до полного исчезновения исходного красителя (3 — 5 час). Выпавший по охлаждении продукт восстановления — фосфорсодержащий аминоазокраситель отделяют и используют в последующих методиках без дальнейший очистки.

В. Диазотирование и сочетание фосфорсодержащего аминоазокрасителя с Р-нафтолом.

К раствору 1 г фосфорсодержащего аминоазокрасителя, полученного по предыдущей методике, в 10 мл этанола при 0 быстро прибавляют при перемешивании раствор 0,3 г нитрита натрия в 2 мл 3 н. соляной кислоты, смесь выдерживают 15 мин при этой температуре и фильтруют. К фильтрату при

0 — +5 С добавляют раствор 1 r P-нафтола в

10 7 мл 2 н. раствора едкого натра. Смесь выдерживают при 0 +5 С 1 час, подкисляют соляной кислотой до рН 4, краситель отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Выход 1 г (74 /о), т. пл. 178 — 180 С, 15 черно-фиолетовые кристаллы.

Найдено, %5 N 11,80; 11,70; P 5,56; 5,62.

СЗЗН32Х504Р.

Вычислено, о/о. N 11,80; P 5,22.

Пример 2. Сочетание диазотированного

20 аминоазокрасителя с АШ-кислотой.

К раствору фосфорсодержащего диазосоединения, полученного из 1 г аминоазокрасителя по приведенной в примере 1 методике, добавляют при перемешивании щелочной ра25 створ 0,81 г АШ-кислоты (рН 7) и оставляют при 0 +5 С в темноте на двое суток. Осадок красителя отфильтровывают, промывают водой и спиртом.

Выход 0,9 г (50/о), т. пл. 166 — 167 С, чер30 но-фиолетовые кристаллы.

Найдено, /о. P 3,89; 4,00, СззНзЛеМаО(оРЬ2.

Вычислено, %. P 3,91.