Способ получения бис-2,4,-динитрофенилгидразонов фосфорилированных диальдегидов

 

О П И С А Н И Е (и) .15о81э

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено21.05.73(21) 1923289123 4 (51) М. Кл.

С 07 9/32 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Гасударственный комитет

Саввтв Министров СССР по делам изобретений и открытий

Опублнковано 25 11 74 Бюллетень № 43 (63) УДК 547.341.

07 (088.8) Дата опубликования описания 21 О1 76

А. И. Разумов, Н. А. Москва и В. B. Москва (72) Авторы изобретения (71) Заявитель Казанский химико-технологический инститУт им. С, М. КиРова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-2,4-ДИНИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНОВ

ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ДИАЛЬДЕГИДОВ мулы ÍÎ2 рр(сн сн =Nw > Ndz)

2 где 8 — алкил, арил.

Известен способ получения дифенилфос финилацетгидразонов фосфорилированных уксусных альдегидов взаимодействием фосфорилированных уксусных альдегидов с гидразидом дифенилфосфинилуксусной кислоты в среде органического растворителя в присутствии каталитических количеств соляной кислоты. Однако соединения указанной формулы являются новыми и способ их получения ранее не был известен. Сочетание в одной молекуле нитро- и гидразонных групп и фосфорсодержащего фрагмента поз- . воляет ожидать, что подобные соединения могут представлять интерес как потенциальные биологически активные соединения.

Изобретение относится к фосфорорганической химии, а именно к способу получения новых бис-2,4-динитрофенилгидразонов фосфорилированных диальдегидов общей фор

Предлагаемый способ получения бис-2,4-динитрофенилгидразонов фосфорилиро ванных диальдегидов заключается в том, что алкиловые или ариловые эфиры бис- л

-алкоксивинилфосфиновых кислот подвергают взаимодействию с 2,4-динитрофенилгидразином, (желательно, в водно-спиртовом растворе в присутствии серной кислоты. Белевые продукты выделяют известны10 ми способами.

Пример 1. Получение ди-2,4-динитрофенилгидразона этилового эфира бис-(формилметил)-фосфиновой кислоты.

K234 r этилового эфира бис-,9 -эток15 сивинилфосфиновой кислоты в 70 мл эти- лового спирта добавляли свежеприготовленный водно-спиртовой раствор 3,96 r 2,4-динитрофенил-гидразина в серной кислоте.

Через несколько часов начали выпадать

20 кристаллы бис-2,4-динитрофенилгидразона этилового эфира бис-(формилметил)-фосфиновой кислоты. Через сутки кристаллы отфильтровывали и промывали водой до нейтральной реакции. Получено 5,3 г (98% от

25 теоретического) продукта. После трехкрат450813

5,33;

11 Вычислено, % И 20 29 Р 5,61.

Пример 2. Получение ди-2,4-динитрофенилгидразона изопропилового эфира бис-(формилметил)-фосфиновой кислоты.

К 1,24 г изопропилового эфира бис- P —-этоксивинилфосфиновой кислоты в 50 мл этилового спирта добавляли свежеприготов3fi ленный раствор 1,98 r 2,4»динитрофенипгидразина. 11олученные кристаллы промывали водой до нейтральной реакции. После трехкратной перекристаллизации получено 2,22 r (80% от теоретического) продукта. Т. пл.

215-217 С.

Составитель г! а

Редактор Техред

Н.джарагетти И.Карандашова "» «- А.Галахова

Заказ ДЯЯ

Изд. М 5QQ Тираж 5О6 Подписное

Ц!1И1!!!!! Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4!

1редпрпятие «Г1атент», Москва, Г-59, Бережковская наб., 24

3 ной перекристаллизации из нитрометана получено 4,41 r (82% от творетического) продукта. Т, пл. 203-204оС .

Найдено,%: И 20,63; 20,50; P 5,53;

5,61

С Н Я 0 Р

8 10

Вычислено, %: !! 20,8 1; P 5, 76.

Найдено, %: Х 20,25; 20,36; P

5,43

С Н М 0 P

8 10

Предмет изобретения

1. Способ получения бис-2,4-динитрофенилгидразонов фосфорилированных диальдегидов, отличающийся тем, что. 2,4»динитрофенилгидразин подвергают взаимодействию с эфиром бис- j3 -алкоксивинилфосфиновой Кислоты с последующим выделением целевого продукта известными способами.

2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что процесс проводят в водноспиртовой среде в присутствии серной кислоты.