Способ получения производных 1,4-диокиси 1,2,4-бензтриазина

 

ОП ИСАНИНА

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик (1Ц 889914

И ПАТЕНТУ (61) ДополнительнЬй к патенту

2 (51) М. Кл-.

С 07 j3 251/72 (22) Заявлено28.11,74 (21)

/2 07 8807 /04 (23) Приоритет30, 01.741 32Р2.02 7 3»

05.09.7 3

З 1555/7 3»

127 33/7 3 (43) Опубликовано25.01.78.Бюллетень № 3

Государственный номнтет

Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий (53) УДК547.872. 1 (088.8) (45) Дата опубликования описания25.01.78

Иностранец

Петер И. Д,иль (Швейцария) (72) Автор изобретения

Иностранная фирма

"0нба»Гейги АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ЦИ-N -ОКИСИ

1,2.,4-БЕНЗТРИАЗИНА

@ . 1 .1 (1)

К.О З.

Предлагается способ получения производных 1, 4-ди- 1а-окиси 1,2,4-бензтриазина, кот орГ»е могут .найти применение в к ачестве антимикробных препаратов.

Известно, что при реакции аминоацетапей с ароматическими ипи гетероциклическими аминами, например 2-аминопиридином, образуются замешенные формамицины 711.

Предлагаемый способ основан на невест ной реакции, Способ получения производных 1О

1,4-ди- g -окиси 1,2,4-бензтриазина общей формулы где Х и У вЂ” независимо друг от друга водовод, апкил ипи апкокси с 1-8 атомами углерода, фенокси или галоид; 25

Я,, R> и R> — независимо друг от друга водород или низший апкип, заключается в том, что 1,4-ди-й -окись

З-амино-1,2,4-бензтриазина подвергают взаимодействию с,соединением общей форм упы. где Ыт, R> и R имеют указанные значения;

R — алкин» о при 30-70 С в среде безводного инертного органического растворителя, предпочтительно этиленгпикольмонометилового эфира.

Под выражением низшая алкипьная группа следует понимать группу с 1-4 атомами углеводорода. !

Пример. g,)о -диметип- и -17-ме— тип — 1,2,4-бензтриазинпл(3)-1,4-ди- И -окись)формамидин.

14»4 r ((00,075 моль) 1,4 — ди — М -окиси

3-амино — 7-метил-1,-,4-бензтриазина вносят

589914 3

RO R1

,С .У « ко

Составитель Т. Раевская

Редактор Т. Зубкова Техред Э. Чужик Корректор Е. ананд

Заказ 413/41 Тираж .р Я Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 в 150 мл метилцеллозольва при 50 С, В течение 40 мин прикалывают 9 r (0,075 моль) диметилацетата диметилформамида, После этого перемешивают в течение 2 ч при50. С о и в течение ночи при комнатной температуре.

Красный осадок отсасывают, промывают метанолом и высушивают. Получено 15 г соединения (80%); т. пл, 196-198 С.

Далее приведены соединения, полученные аналогичным способом. 10

N, M -циметил- Й вЂ” (1,2, 4-бензтри азин(3)-1,4-ди-й -окись)-формамидин, т. пл. 182 С о

M,Ê -диметил- Й -(7-метил-1,2„4-бензтриазин(3)-1,4-ди-К -окись)-ацетамидин, т.пл.

168-170 С

N,Й -диметил- Й - 7-фенокси-1,2,4-6ензтриазин(3) -1,4-ди-й -окись) -формамидин т. пл. 195-197 С

W, hl -диметил- 11 -(7-хлор-1,2,4-бензтриазин(3)-1,4-ди-N -окись)-формамицин т.пл. 20

193-195 С

И,М -диметил- И вЂ” $7-метокси- 1,2,4-6енэтриа зин(3) -1,4-пи-N -ок ись) -форм ам иди н

Формула изобретения

Способ получения производных 1,4-ди-Я -окиси 1,2,4-6ензтриазина об|цей форму леъ11 О

4 где Х и У вЂ” независимо друг от друга водород, алкил нли алкокси с 1-8 атомами углерода, фенокси или .галоид;

К, К и Ц вЂ” независимо друг от друга водород йли низший алкил,,отличающийся тем, что 1,4-ди-К -окись З-амино-1,2,+-бензтриазина подвергают взаимодействию с соединением общей формулы Й где Р1 К и и имеют указанные значения;

R - нйзший алкил о э при 30-70 С в среде безводного инерт ного органического растворителя, предпочтительно этиленгликольмонометилового эфира.

Приоритет .по признакам

02.02.73 при Х вЂ” метил или фенокси;

У вЂ” водород; l и Я вЂ” метил; Rg — водород.

05.09.73 при Х - хлор; У вЂ” водород;

Р и R — метил; R> — водород, метил.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1.Avnidacekc1pe,Па1ь1еИопД used

Verwpndurrg, ZeitschrHt k ur СИе и1е, 1 6,. ) . 203. — 213„1969.