Способ получения n-винилбензотриазола

 

241450

Солта Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства No

Кл. 12р, 10/05

Заявлено 12.11.1968 (Л 1217543/23-4) с присоединением заявки Хо

Приоритет

Опубликовано 18.IV.1969. Бюллетень Хо 14

Дата опубликования описания 27Х111.1969

Комитет по делам,ЧПК С 07d

УДK 547.791.8.07 (088.8) изобретений и открытий прн Совете Министров

ССОР

Авторы изобретения

Заявитель

Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина и Л. П. Махно

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ВИНИЛБЕНЗОТРИАЗОЛА

Известен способ получения N-винилбензотриазола путем взаимодействия ацетилена с бензотриазолом под давлением в присутствии калиевой соли бензотриазола в среде толуола при 120 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Для упрощения технологического процесса предложен способ получения Х-винилбензотриазола, заключающийся в том, что бензотриазол подвергают взаимодействгно с ацетиленом в присутствии одно«лористой меди в качестве катализатора.

Процесс ведут под давлением в среде дпоксана при температуре 160 †1 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Во вращающийся автоклав емкостью 2 л загружают 60 г бензотриазола, 0,6 г (1%) одно«лористой меди, 150 лтл абсолютированного диоксана и подают ацетилен под давлением 20 атлт. Реакционную смесь нагревают и выдерживают при тем пер атуре

160 — 170 С в теч ен не 40 м ин.

Из охлажденных продуктов винилирования удаляют при пониженном давлении диоксан, а остаток разгоняют в более глубоком вакууме в токе азота. Получают 54,7 г (75% от теоретического) Х-винилбензотриазола, который представляет собой маслянистую прозрачную жидкость, кристализующуюся при стоянии, растворимую в большинстве органически«растворителей и нерастворимую в воде.

После двукратной разгонки М-винилбензотриазол имеет следующие константы: т. кип.

5 96 — 98 С (2 ль» рт. ст.); neo 1,6100; d4 1,1575;

i 1R р 42,636.

Найдено, о/о. С 66,36, 66,23; Н 4,98, 5,07;

iX 28,90, 28,82.

С8Нт 3.

Вычислено, % . .С 66,19; Н 4,86; М 28,81;

1Rp 42,508.

Строение Х-винилбензотриазола доказано гидрированием и исследованием ИК-спектра.

Свойства продукта гидрирования совпадают со свойствами «-этилбензотриазола. ИК-спектр содерткит полосы 1650 слт-> (с) и 3130 слт — т (сл.), свидетельствующие о наличии конечной винильной группы. Степень чистоты синтезированного продукта подтверждают данными тонкослойной хроматографии: Rт,0,8 в системе растворителей эфир — гексан (5: 1) на активной окиси алюминия (II степени по Брокману) .

25 Предмет изобретения

Способ получения «)-винилбензотриазола путем взаимодействия ацетилена с бензотриазолом под давлением в присутствии катализатоЗО ра в среде органического растворителя при

241450

Составитель Л. Малышева

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкина

Заказ 2038/12 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличаои ийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве катализатора используют однохлористую медь и процесс ведут при температуре 160 — 170 С.