1-фенил-4-(3 ,5 -дитрет.бутил-4 оксибензил)-пиперазин в качестве неокрашивающего термостабилизатора ударопрочного полистирола

 

ОПИСАНИЕ

ЗОБРЕТЕНИЯ

CoIo3 Советски к

Себцнаннстическнк

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

g (81) М. Кл. (6l) дополнительное к авт. свид-ву (22) ЗаявленО 020876(21) 2405502/23-04 с присоединением эаявыи РЙ

С 07 П 295/О&

fIIraIyITIIIIei ббветет

eIIITI 1IIIICTPII OCCAM ве дааев ббебретеаей

I ITIP0TI() (23) Приоритет (43) Опубликовано 050378.Бюллетень ЭЬ (45) Дата опубликования описания 080278 (53) УДК 547.861.3 (088.8) (72) Авторы изобретения

3.Б. Киро, Л. В, Глушкова, С.Ю. Белова, О.A.Áàëóòèíà и Г.В.Кутимова (71) Заявитель (54) 1-ФЕНИЛ-4- (3,5 -ДИ-TPET-БУТИЛ-4 -ОКСИБЕНЗИЛ) -ПИПЕРАЗИН

В КАЧЕСТВЕ НЕОКРАШИВАЮЩЕГО ТЕРМОСТАБИЛИЗАТОРА

УДАРОПРОЧНОГО ПОЛИСТИРОЛА (11б) б

14 Х вЂ” СН, \ l

ОН

«нб) 3

Изобретение. относится к синтезу новых производных пиперазина, конкретно к 1-фенил-4-(3,5 -ди-треъФ l

-бутил-4-оксибенэил)-пиперазину, который может найти применение в качестве неокращивающего термостаби лизатора ударопрочного полистирола.

Из ближайших анаЛогов этого соединения в литературе описан 1, 4-бис! I

° °

-(3,5 -ди-трек-бутил-4 -оксибенэил)-пиперазин, который находит применение в качестве стабилизатора полимеров на основе моно- оа -олефинов .1) °

Известно применение в качестве тврмостабилиэаторов ударопрочного полистирола таких стабилизаторов, как полигард (тринонилфосфит) и ирганокс 1010 (пентаэритритовый эфир

)Ь вЂ (3,5-ди-треъ-бутил-4-оксифенил)-пропионовой кислоты), являющихсянаиболее близкими по эффективности к предлаГаемому соедйнению {2) .

Недостатком полигарда является его сравнительно низкая эффективность.

Цель изобретения - повышение эффективности. термостабилизирующего действия.

Поставленная цель достигается пред лагаемым 1-фенил-4-(3,5 -ди-трет.-бутил-4-оксибензил)-пиперазином формулы которое может найти применение в качестве термостабилизатора ударопрочного полистирола.

g I

1-Феннл-4- (Э, 5 -ди-трет-бутил-4-оксибенэил)-пипераэин получают по

Известным методам взаимодейст- вием пипераэина с диалкилэамещенным фенолом и формалином, но в качестве исходного амина.используют фенилпи-. перазин. Процесс предпочтительно проводят в среде иэопропилового спирта при температуре кипения растворителя.

Целевой продукт выделяют известными приемами. Выход 77% от теоретического т.пл. 120-121 С(52.

1.Фенил-4-(3,5 -ди-трет.-бутил-41 I

-оксибенэил)-пипераэин представляет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в..беизОле, .толуОле, хлороформе, при нагревании:s спиртах.

В ИК-спектре полученного соединения содержатся полосы поглощения при

596585

Результаты испытаний приведены в табл.. 1 и 2.

Т а б л и ц а 1

Пленка порвалась

Беэ стабилизатора 1,0

2,3

1,7

2,5

Полигард

Ирганокс 1010

Озонин-87

1,0

1,0

1,0

1,5

1,9

1,0

1,0

1,0

1,0

1,0

1,0

1,0

1,0

1ао

Та бли ца 2

Стабн

Без стабилизатора 100

39 Пленка порвалась

80

100

100

100

Поли гард

Ирганокс

Озонин-87

100

100

100

100

97

100

100

100

100

100

Из табл. 1 и 2 видно, что эффек- тивность импортного термостабилизативность термостабилизирующего дей- тора ирганокс 1010, и в 1,5-2 раза ствия.озонина-87 такая же, как эффек- 66 выше эффективности полигарда.

760 см (4 монозамещенного бензольного кольца), 2770, 2815, 2870 см (с„, в пиперазиновом цикле), 3640см подтверждающие его строение.

Пример, 1-Фенил-4-(3,5-ди1

-трет.-бутил-4-.оксибензил)-пиперазин (оэонин-87).

В четырехгорлую колбу емкостью

0,5 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают

20,0 r (0,22 моль) 33%-ного водного раствора формалина и 20 мл изопропилового спирта. К полученной смеси при перемешивании приливают zio каплям раствор 32 4 г (0,20 моль) перазина в 20 мп изопропанола. Образуется белый кристаллический осадок.

К нему при размешивании добавляют раствор 37,1 r (0,18 моль) 2,6-ди-трет,-бутилфенола в 60 мп изопропилового спирта ° Полученную смесь нагревают до кипения и выдерживают при этой температуре 3 ч. Па окончании .выдержки реакционную массу охлаждают, выпавший белый осадок отфильтровывают,Ы промывают 20 мл иэопропанола. Получают 52,56 r (76,9Ъ от теоретического, считая на 2,6-ди-трет.-бутилфенол) белого кристаллического порошка с т.пл. 120-121 С.

Найдено,Ъ: С 78,29; Н 9,42; и 7,48

Сд Из И О

Вычислено,В: С 78,90 Н 9,47 М 7,36

Эффективность 1-фенил-4-(3,5 -ди-трвт;бутил-4-оксибенэил)-пиперазина (озонина-87) в ударопрочном полистироле марки УПМ-ЭЛ определяли методом

ИК-спектроскопии по кинетике накопления карбонильных групп (в области

1600-1800 см ) и сохранение количества двойных связей (в области 8001000 см ) в процессе теплового старе-А ния (120 С) стабилизированных пленок толщиной 70 мк и сравнивали с эффективностью применяемых в проввшленности термостабилиэаторов: полигард

t.2 и ирганокс 1010 (.31. Концентрация стабилизатора 0,5 вес. 4.

596585

Составитель В,Назина

P акт Л.У)яакова Те :М.Левицкая Ко екто .Небола

Заказ 1030/27 .Tspaw 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035 Москва X-35 Ра ская наб.

4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Формула изобретения

I )

1-Фенил-4-(3,5 -ди-трет.-бутил-4-оксибензил)-пипераэин формулы

C(CH3)э Му. 0Н (+3) з в качестве неокрашивающего термостабилизатора ударопрочного полистирола.

Источники информации, принятые во .внимание при экспертизе:

1. Патент США )) 3549.587,кл.260-458, 1970.

2. Справочник Химические добавки к полимерам, И., Химия, 1973, с.89-90 и с.117-118.

3. Авторское свидетельство СССР щ 9 296754, кл. С 07 С 43/00, 1969.