1,4 бис (4-ацетил-4-феноксибензоил) бензол-мономер для прочного при изгибе и термостойкого полимера

Авторы патента:

C07C49/84 - Кетоны; кетены; димеры кетенов (гетероциклические соединения C07D, например бета-лактоны C07D305/12); хелатные соединения кетонов

О ИСАH И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистииеских

Реотублик

<1 626555

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 15:02.74 (21) 1561380/1575278/

/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (51) М. Кл.

С 07 С 49/84

Государстеенньй кемнтет

СССР па делам нзюбретеннй н открытнй (23) Приоритет 05.03.73 (53) УДК 547.572. .1.07 (088.8) Опубликовано 25.07.79. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 05.08.79 (72) Авторы изобретения

Б. А. Зайцев, Л. Л. Данциг и Г. А. Штрайхман

Институт высокомолекулярных соединений АН СССР (71) Заявитель (54) 1,4-Бис-(4 - АЦЕТИЛ-4-ФЕНОКСИБЕНЗОИЛ) -БЕНЗОЛвЂ”

МОНОМЕР ДЛЯ ПРОЧНОГО ПРИ ИЗГИБЕ И ТЕРМОСТОЛКОГО

ПОЛИМЕРА оси 3

О С вЂ” Аг или

Изобретение относится к органической химии, в частности к новому веществу

1,4-бис-(4 - ацетил-4- феноксибензоил)-бензолу, относящемуся к группе диацетильных полициклических ароматических соединений, которое может быть использовано для получения высокотсрмостойких прочных полимеров и стеклопластиков.

Известны различные полициклические соединения, содержащие карбонильные и эфирные группы, например, формулы которые используют в органических синтезах.

Другие известные диацетилароматические соединения, например диацетилдифенил (3) илп диацетилферроцсп (41, хотя и используloT для получения полимеров, Но в этом случае образуются хрупкие, трудноперерабатываемыс полимерные продукты.

Цель изобретения вЂ” создание новых полимеров. обла таюпп х высокими прочносTbIo прп изгибе и тсрмостойкостью.

Предлагают новый моном, р 1,4-оисвЂ” (4 - ацетил-4- фенокс пб нзоил ) -бснзол форммлы о и о о который позволяет получить прочный при изгибе и термостойкий полимер.

1,4-Бис (4 - ацетпл-4- феноксибензоил) -бензол (БАФББ) получают известным ацетилированием 1,4-бис- (4- феноксибензоил) -бензола хлористым ацетилом в присутствии хлористого алюминия (5) .

БАФББ имеет т. пл. 273--274 С, растворим при нагревании в ароматических растворителях (толхол. ксплол), а также в пиридине. Указанная структура БАФББ обусловливает возможность получения на его основе путем дальн AUIlix превращений высокотер626555

Форлгу га. изобретения

3 мостойких и прочных полимеров и стеклопластиков.

По данным термогравиметрического анализа полимеров 5 /о-ная потеря веса на воздухе происходит при 480 С, а предел прочности при изгибе стеклопластика при 500 С равен 1400 кгс/см .

Пример. Г1олучение БАФББ.

В колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, загружают 80 мл vëoðèñòoro метилена (или сероуглерода), 35 г (0,262 моль) безводного 10 хлористого алюминия, 25 г (0,318 моль) хлористого ацетпла и при энергичном перемешивании порциями в течение 1,5 ч вводят

16,6 г (0,0353 моль) 1,4-бис-(4- феноксибензоил)-бензола. Реакционную смесь нагревают в течение ч при 35 С, после чего порошкообразный осадок отфильтровывагот на фильтре Шотта под водоструйным насосом. Комплекс (осадок) сушат на воздухе и разлагают разбавленной соляной кислотой, смешанной со льдом. Z0

После промывки и сушки получают 18,6 г (95"/р от теории) БАФББ; т. пл. 270 вЂ” 272" С.

I1îñnå перекристаллиза ции из пир иди на п родукт имеет т. пл. 273 вЂ” 274 С.

Вычислено, /,: С 77,96; Н 4,72; 0 17,32.

Сзе Нав Ов

С зв Hz6 Ов

Найдено,"/: С 77,60; Н 4,80; 0 !7,80, В ИК-спектре обнаружены полосы поглошения прп 1650 см (карбонильная группа типа бензофенона), 1680 см (карбонильная з0

4 группа типа ацетофенона), 1245 см (эфирный кислород типа дифенилоксида), 1600, 1500 и 1450 см (ароматические циклы).

1,4-Бис- (4 - ацетил.-4- феноксибензоил)-бензол формулы вЂ” с %о У вЂ” мономер для прочного при изгибе и термостойкого полимера.

Источники информации, принятьге во внимание при экспертизе

1. Патент Англии № 1276715, кл. С 2 с, опублик. 1972.

2. Патент Англии № 1224590, кл. С 2 с, опублик. 1971.

3. Кронгауз E. С. Новые аспекты поликонденсации, вЂ” «Успехи химии» 42, вып. 10, с. 1873 вЂ” 1874, 973.

4. I. M. Paushkin, 1.. S. Polak, T. Р. Vishnjakova, 1. 1. Potalakh, F. F. Aachus, T. А. SokoIinskai à, «Nev Ferrous-Containing Polymers based Геггосепе and Their Electrophy31са1 Properties», J. Polym. Sos., с. 4 ¹ 2, 1481, 1963.

5. Препаративная органическая химия под ред. Biльфсона Н. С., М., «Химия», !964.

Редактор Л. Письман

Заказ 4405I56

Составитель Г. Андион

Техред О. Луговая Корректор В. Синицкая

Тираж 512 Подписное

ЦНИ И ПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )К вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал П П П «Патент», г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1,4 бис (4-ацетил-4-феноксибензоил) бензол-мономер для прочного при изгибе и термостойкого полимера

Способ получения 2-(6-карбометоксигексил)4-( )- оксициклопентенона-2 // 617005

Способ получения 5,5-диметил-3фенилциклогексен-2-она // 612924

Способ получения ацетопропилового спирта // 600135

"способ получения 13-кетобицикло (10,3,0)-1 // 598865

Способ получения 2-оксициклогексанона-1 // 594101

Арил или адамантилзамещенные алкоксиметилкетоны, проявляющие противосудорожную активность // 594100

Способ получения метилциклопропилкетона // 591451

Способ получения гумулонов // 588913

Способ получения 1-амино-4-оксиантрахинона // 588221

Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений // 2100346

Способ получения 5-алкоксипентанонов-2 // 2171797

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Новые иммунотерапевтические соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ снижения уровней фдэ, tnf и nfb // 2188819

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений и ацильные соединения // 2191770

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила // 2193549

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Способ получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-1-ил)фенокси]эти л}пирролидина и промежуточные соединения // 2195445

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Способ получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2 // 2197466

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Халконы, обладающие антипролиферативной активностью // 2203883

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Новые трициклические производные (варианты), фармацевтическая композиция (варианты), способ подавления иммуной реакции или лечения и/или предупреждения аллергических заболеваний (варианты) // 2216533

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний

Гетероарил-1-пиперидины и пиперазины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения психозов и ослабления боли // 2216545