2,4,6-трихлорникотиновая кислота или ее хлорнагидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений



 

О П .И..-.С А: Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Соцнапнстнческнх

Рвс ублнк

«i>638595

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22} Заявлено 230774 (Я) 2050546/23-04 с присоединением заявки JA

{51) N. Кл.

С 07 D 213/79

Гоеударстиеииый комитет

Совета й4ииистров СССР ио делам изобретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано 25.12-78.Бюллетень ЭЙ 47 (45) Дата опубликования описания 28,12,78 (5З) УДК 547.826.1. .07(088.83 (72) Авторы изобретения

Г.НМибанов, Т.М.Жигалева н Ю.H.Íàãèáèíà

Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии

Pl) Заявитель (54) 2,4,6-ТРИХЛОРНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА ИЛИ EE ХЛОРАНГИДРИД

В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТОВ СИНТЕЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ.

СОЕДИНЕНИЙ

Изобретение относится к новым химическим соединениям — 2,4,б-трихлор-. никотиновой кислоте или ее хлорангидриду, являющимися полупродуктами синтеза биологически активных соединений.

Известно, что никотиновая кислота и производные монохлорникотиновой кислоты являются биологически активными соединениями (1).

Также известны производные полихлорникотиновой кислоты, обладающие биологической активностью (2) и (3).

Также известен способ получения хлорангидридов взаимодействием оксипиридинов с хлорокисью фосфора при . нагревании (4).

2,4,6-трихлорникотиновая кислота и ее хлорангидрид в литературе не описаны.

Целью изобретения является 2,4,6-трихлорникотиновая кислота и ее хлорангидрид, являющиеся полупродуктами синтеза биологически активных соединений.

Это достигается получением 2,4,6-трихлорникотиновой кислоты или ее хлорангидридов, являющихся полупродуктами синтеза биологически активных соединений.

Использование известного способа применительно к эфирам 2-хлор-4, б-диокснникотиновой кислоты позволило получить хлорангидрид и свободную

2, 4, б-трихлорникотиновую кислоту, Смесь этилового эфира 2-хлор-4,6-диоксиникотиновой кислоты и избыток хлороокиси фосфора отгоняют в вакууме, остаток выливают в смесь лед:бензол (1:1) . Бензольную вытяжку промывают водой, 5%-ным раствором бикарбоната натрия, затем опять водой, сушат. Растворитель удаляют при комнатной температуре, остаток перегоняют ь вакууме. Полученный хлорангидрид 2,4,б-трихлорникотиновой кислоты переводят в свободную кислоту известными способами.

Целевой продукт получают с хорошим выходом (обычно не ниже 60%3 .

Пример. Смесь 15,0 г этилового эфира 2-хлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты и 93 мл хлорокиси фосфора нагревают в ампуле при 160-165 С в течение 8 час. Отгоняют избыток хлорокиси фосфора, остаток выливают в смесь 200 г льда и бензола (1:13 беизольную вытяжку промывают водой, 5Ъным раствором бикарбоната натрия, водой до нейтральной реакции, высушива638595

Формула изобретения

Составитель В.Ковтун

Техред Н.Андрейчук КорректорЛ.Веселовская

Редактор Т.Клюкина

Заказ 7222/17 Тираж 517 Подписное

ЦИНИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 ют над сернокислым натрием. Растворитель отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 10,4 r хлорангидрида 2,4,6-трихлорникотиновой кислоты с т.кип. 100-105 С/3 мм рт.ст. Выход 60%, Вычислено,%: С 29,40; Н 0,401

СС 58,00; и 5,92. с нсвт ио

Найдено,Ъ| С 29,421 Н 0,661

С8 57, 10; М 5,50.

Гидролиэ хлорангидрида 2,4,б-трихлорникотиновой кислоты соляной кис- 10 лотой (3:1) приводит к моиогидрату

2,4,6-трихлорникотиновой кислоты с т.пл. 102-103 С. Выход 80%. Вычислено,Ъ: С 29у401 Н 1у631

CR 41,75) > 5,9?, 16

С НуСЕ NO@ И О

Найдено,В: С 30,35.; Н 1,63>

С8 42,05; И 5,85. ПослЕ сушки получают 2,4,6-трихлорникотиновую кислоту с т.пл. 138-140 С. 0

Найдено,В: С 29,51; 31,97; Н 0,83>

1,00;. CC 47ю00ю 8 бс11 °

СаН сб да

Вычислено,Ъ: С 31,80; H 0,88;

CC 47, 10.; И 6, 18.

2,4,б-трихлорникотиновая кислота формулы

И

СООИ или ее хлорангидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений.

Источники инФормации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент C3IA Р 3738990, кл. 260-295, 1973.

2. Патент США Р 3637716, кл. 260-295, 1972.

3. Патент США Р 3766195, кл. 260-295, 1973.

4. Гетероциклнческие соединения.

Т. 1, М., ИЛ, 1953, с. 399.

2,4,6-трихлорникотиновая кислота или ее хлорнагидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений 2,4,6-трихлорникотиновая кислота или ее хлорнагидрид в качестве полупродуктов синтеза биологически активных соединений 

 

Похожие патенты:

Способ получения сложных эфиров а-пиридинийкарбоновой кислоты12изобретение относится к области получения водораствори'мых антибактериальных соединений.известно, что хлорамфеникол и тиамфеникол — антибактер.иальные агенты, но трудно .5 растворимые в воде.с целью получения растворимых в воде производных хлорамфеникала и тиамфеникола предлагают способ получения сложных зфиров а-пи'ридинийкарбоновой .кислоты обю щей формулы^ чnhcochclj сн-сн-снгососн-хонlгде а, r4 и x имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с производным пиридина общей формулы // 324743

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно цинковым солям моно- или дикарбоновых кислот, проявляющих противоязвенную активность гастрозащитного типа

Изобретение относится к непрерывному способу гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях, который заключается в непрерывном объединении двух или более подаваемых потоков с образованием реакционной смеси, содержащей цианопиридин, воду и основание, нагревании ее до температуры, достаточной для того, чтобы инициировать гидролиз цианопиридина

Изобретение относится к новым биароматическим соединениям, соединенным пропиниленовой связью, общей формулы I, где Ar представляет радикал формулы (а) или (b), R1 представляет -OR6 или -COR7, R2 представляет полиэфирный радикал, включающий 1-6 атомов углерода и 1-3 атомов кислорода или серы, и если в последнем случае R4 представляет линейный или разветвленный C1-С20 алкил, то он находится в орто- или мета-положении относительно Х-Ar связи, R3 представляет низший алкил, или R2, или R3, взятые вместе, образуют 6-членное кольцо, необязательно замещенное, по крайней мере, одним метилом и/или необязательно разделенное атомом кислорода или серы, R4 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил или арил, R5 представляет Н или -OR8, R6 представляет Н, R7 представляет Н, -OR10 или -N(r)r, где (r) r являются Н, низшим алкилом или взятые вместе с атомом азота образуют кольцо морфолино, R8 представляет Н или низший алкил, R10 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил, Х представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу (d), R11 представляет Н или -OR8, R12 представляет Н, и соли соединений формулы (I), когда R1 представляет карбоновую кислоту и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I)

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где Аr представляет собой радикал, выбранный из формул (а) и (b) ниже: R1 представляет собой атом галогена, -СН3, СН2ОR7, -ОR7, СОR8, R2 и R3, взятые вместе, образуют 5- или 6-членное кольцо, R4 и R5 представляют собой Н, атом галогена, С1-С10-алкил, R7 представляет собой Н, R8 представляет Н или , Х представляет собой радикал -Y-С С-, r' и r'' представляет Н, С1-С10 алкил, фенил, Y представляет собой S(О)n или SE, n = 0, 1 или 2, и солям соединений формулы (I)

Изобретение относится к области органической химии

Изобретение относится к новым солям пиридиния общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет -R4 - R5 или -N(R7)N(R7)R9, R4 выбирают из группы -N(R7)R6О-, N(R7)R6N(R7), -OR6O-, -ОR6N(R7)-, где R6 - алкил, R5 выбирают из группы: алкил, арил, включая гетероарил, -COR7, -SO2R7 и -COR10, где R7 - H, алкил или арил, включая гетероарил, R2 - F, Cl, Br, J, алкил, арил, включая гетероарил, формил, ацил, С(O)NR7R10 или С(O)ОR7, m = 0, 1 или 2, R3 выбирают из группы, включающей R7, OR7, N(R7)(R10) и CH(R7)C(O)R8, R8 представляет R7, OR7 и NR7R10, R9 - водород, алкил, арил, включая гетероарил, -C(O)R10, -SO2R10, -C(S)NHR10, -C(NH)NH(R10), -С(O)NHR10, R10 - H, алкил, или арил, включая гетероарил, и в каждом случае он необязательно отличается от R7, Х представляет ион гологена при условии, что 1) если две алкильные группы находятся у одного углерода или азота, они необязательно связаны вместе с образованием циклической структуры, и 2) азот гетероарильного кольца R10, если присутствует, необязательно кватернизован таким соединением, как -Х-СН2С(O)-R3

Изобретение относится к новым триароматическим аналогам витамина D общей формулы (I): где R1 – СН3 или –СН2 –ОН, R2 –СН2 –ОН, X–Y – связь формул (а) или (с) где R6 – Н, низший алкил, W – О, S или –СН2-, Ar1, Ar2 – циклы формул (е), (j), (k), (m) R8, R9, R11, R12 – H, низший алкил, галоген, ОН, CF3,R3 – где R13, R14 – низший алкил, CF3, R15 – Н, ацетил, триметилсилил, тетрагидропиранил, или их соли

Изобретение относится к новым производным бензола или пиридина формулы (I) где R обозначает Н, С1-С7алкил и галоген; R1 обозначает Н или галоген при условии, что в 4-м положении R1 не обозначает бром или иод; R2 обозначает Н или CF3; R3 обозначает Н или С1-С7алкил; R4 обозначает Н, галоген, С1-С7алкил и др.; R5 обозначает Н или С1-С7алкил; Х обозначает -C(O)N(R5)-, -N(R5)-C(O)- или -С(O)O-; Y обозначает -(СН2)n-, -О-, -S-, -SO2-, -C(O)- или N(R5’)-; R5’ обозначает (низш.)алкил; Z обозначает =N-, -CH= или -С(С1)=; n обозначает число от 0 до 4; и их фармацевтически приемлемым солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-31T19:54:11
Наверх