Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6- диоксиникотиновой кислоты



 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

<»651002

/Г-. (61) Дополнительное к RBT, свид-ву (22) Заявлено 1606.77 (21) 2496372/23-04 (51) M. Кл.

С 07 D 213/79 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Государственный комитет

СССР но делам изобретений и откр ыти и (5З) УДК 547. 821.07 (088. 8) Опубликовано 05.03.79.Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 050379 (72) Авторы изобретения

Г.Н. Шибанов, Т.М. Жигалева, Л. В. Дядючен ко и В.Д.Данилов (71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА

2, 5-ДИХЛОР-4, 6-ДИОКСИНИКОТИНОВОИ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения нового химического соединения пиридинового ряда, которое может быть использовано в качестве полупродукта для синтеза физиологических активных веществ.

В литературе известны способы хлорирования в положение 3 или 5 производных оксиникотиновых кислот хлористым сульфурилом, а также замещенных оксипиридинов газообразным хлором в слабощелочной или нейтральной среде (1).

Хлорирование в положение 5 пиридинового ядра вышеуказанным способом в этиловом эфире 2-хлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты произвести не удается.

Известен способ хлорирования этилового эфира 4-окси-б-метилпиридон-21

-карбоновой-5-кислоты хлористым сульфурилом в абсолютном диоксане при

45оС в темноте в течение 15 мин с последующим выливанием в ледяную воду и выдерживанием в течение 12 ч. При этом получают этиловый эфир 3-хлор-4-окси-б-метилпиридон-2-карбоновой-5- кислоты (2 ) .

Однако при хлорировании этим методом этилового эфира 2-хлор-4,6- З0 диоксиникотиновой кислоты в положение 5 пиридинового ядра выделяется только исходный продукт.

Предлагаемый способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты заключается в том, что этиловый эфир 2 †хл-4,6— диоксиникотиновой кислоты подвергают хлорированию хлористым сульфурилом в среде неполярного растворителя при температуре кипения реакционной смеси.

В качестве неполярного растворителя лучше использовать четыреххлористый углерод, бензол.

Процесс лучше проводить в тече— ние 1-2 ч.

Настоящий способ отличается от известного тем, что хлорирование проводят в неполярном растворителе при температуре кипения реакционной смеси.

Пример. Смесь 2,0 r (0,0092 г-моль) этилового эфира 2-хлор-4,б-диоксиникотиновой кислоты в 20 мл абсолютного четыреххлористого углерода и 3,38 r (2,00 мл, 0,0251 г-моль) хлористого сульфурила кипятят в течение 1,5 ч. Реакционную массу охлаждают, отфильтровывают и .

651002

Формула изобретения

1. Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6-диоксиникотиновой кислоты, о т л и ч а ю щ и и ся тем, что этиловый эфир 2-хлорСоставитель Г.Мосина

Редактор Т.Шарганова Техред М. Петко Корректор Л. Веселовская

Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035L MocKBaL Ж-35L Раушская наб д. 4/5

Заказ 730/26

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 промывают на фильтре четыреххлористым углеродом до нейтральной реакции.Осадок высушивают . Получают 2, 0 г (86, 0 Ъ ) этилового эфира 2,5-дихлор-4,6-диоксиникотиновой кислоты.

Мол. вес 252,0. Т.пл. 232-234 С (разл) .

Вычислено, В: CI 28,20; N 5,57.

СВН С В И04

Найдено,%; CI 28,00; N 5,53.

Строение вещества подтверждено масс-спектром.

4,6-диоксиникотиновой i

2. Способ по п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве неполярного растворителя применяют четыреххлористый углерод, бензол.

3. Способ по. п. 1, о т л и ч а юшийся тем, что хлорирование проводят в течение 1-2 ч.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США М 3637722, кл. 260.295, 1972.

2- K>èà< т.н ° Bavovocncdce Q,L«egfec Р

ХыГ СИОойе ипЯ оп 4-НуЯгох -2-pqt

Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6- диоксиникотиновой кислоты Способ получения этилового эфира 2,5-дихлор-4,6- диоксиникотиновой кислоты 

 

Похожие патенты:

Способ получения сложных эфиров а-пиридинийкарбоновой кислоты12изобретение относится к области получения водораствори'мых антибактериальных соединений.известно, что хлорамфеникол и тиамфеникол — антибактер.иальные агенты, но трудно .5 растворимые в воде.с целью получения растворимых в воде производных хлорамфеникала и тиамфеникола предлагают способ получения сложных зфиров а-пи'ридинийкарбоновой .кислоты обю щей формулы^ чnhcochclj сн-сн-снгососн-хонlгде а, r4 и x имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с производным пиридина общей формулы // 324743

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, а именно цинковым солям моно- или дикарбоновых кислот, проявляющих противоязвенную активность гастрозащитного типа

Изобретение относится к непрерывному способу гидролиза цианопиридинов в адиабатических условиях, который заключается в непрерывном объединении двух или более подаваемых потоков с образованием реакционной смеси, содержащей цианопиридин, воду и основание, нагревании ее до температуры, достаточной для того, чтобы инициировать гидролиз цианопиридина

Изобретение относится к новым биароматическим соединениям, соединенным пропиниленовой связью, общей формулы I, где Ar представляет радикал формулы (а) или (b), R1 представляет -OR6 или -COR7, R2 представляет полиэфирный радикал, включающий 1-6 атомов углерода и 1-3 атомов кислорода или серы, и если в последнем случае R4 представляет линейный или разветвленный C1-С20 алкил, то он находится в орто- или мета-положении относительно Х-Ar связи, R3 представляет низший алкил, или R2, или R3, взятые вместе, образуют 6-членное кольцо, необязательно замещенное, по крайней мере, одним метилом и/или необязательно разделенное атомом кислорода или серы, R4 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил или арил, R5 представляет Н или -OR8, R6 представляет Н, R7 представляет Н, -OR10 или -N(r)r, где (r) r являются Н, низшим алкилом или взятые вместе с атомом азота образуют кольцо морфолино, R8 представляет Н или низший алкил, R10 представляет Н, линейный или разветвленный C1-C20 алкил, Х представляет двухвалентный радикал, который справа налево или наоборот имеет формулу (d), R11 представляет Н или -OR8, R12 представляет Н, и соли соединений формулы (I), когда R1 представляет карбоновую кислоту и оптические и геометрические изомеры указанных соединений формулы (I)

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где Аr представляет собой радикал, выбранный из формул (а) и (b) ниже: R1 представляет собой атом галогена, -СН3, СН2ОR7, -ОR7, СОR8, R2 и R3, взятые вместе, образуют 5- или 6-членное кольцо, R4 и R5 представляют собой Н, атом галогена, С1-С10-алкил, R7 представляет собой Н, R8 представляет Н или , Х представляет собой радикал -Y-С С-, r' и r'' представляет Н, С1-С10 алкил, фенил, Y представляет собой S(О)n или SE, n = 0, 1 или 2, и солям соединений формулы (I)

Изобретение относится к области органической химии

Изобретение относится к новым солям пиридиния общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет -R4 - R5 или -N(R7)N(R7)R9, R4 выбирают из группы -N(R7)R6О-, N(R7)R6N(R7), -OR6O-, -ОR6N(R7)-, где R6 - алкил, R5 выбирают из группы: алкил, арил, включая гетероарил, -COR7, -SO2R7 и -COR10, где R7 - H, алкил или арил, включая гетероарил, R2 - F, Cl, Br, J, алкил, арил, включая гетероарил, формил, ацил, С(O)NR7R10 или С(O)ОR7, m = 0, 1 или 2, R3 выбирают из группы, включающей R7, OR7, N(R7)(R10) и CH(R7)C(O)R8, R8 представляет R7, OR7 и NR7R10, R9 - водород, алкил, арил, включая гетероарил, -C(O)R10, -SO2R10, -C(S)NHR10, -C(NH)NH(R10), -С(O)NHR10, R10 - H, алкил, или арил, включая гетероарил, и в каждом случае он необязательно отличается от R7, Х представляет ион гологена при условии, что 1) если две алкильные группы находятся у одного углерода или азота, они необязательно связаны вместе с образованием циклической структуры, и 2) азот гетероарильного кольца R10, если присутствует, необязательно кватернизован таким соединением, как -Х-СН2С(O)-R3

Изобретение относится к новым триароматическим аналогам витамина D общей формулы (I): где R1 – СН3 или –СН2 –ОН, R2 –СН2 –ОН, X–Y – связь формул (а) или (с) где R6 – Н, низший алкил, W – О, S или –СН2-, Ar1, Ar2 – циклы формул (е), (j), (k), (m) R8, R9, R11, R12 – H, низший алкил, галоген, ОН, CF3,R3 – где R13, R14 – низший алкил, CF3, R15 – Н, ацетил, триметилсилил, тетрагидропиранил, или их соли

Изобретение относится к новым производным бензола или пиридина формулы (I) где R обозначает Н, С1-С7алкил и галоген; R1 обозначает Н или галоген при условии, что в 4-м положении R1 не обозначает бром или иод; R2 обозначает Н или CF3; R3 обозначает Н или С1-С7алкил; R4 обозначает Н, галоген, С1-С7алкил и др.; R5 обозначает Н или С1-С7алкил; Х обозначает -C(O)N(R5)-, -N(R5)-C(O)- или -С(O)O-; Y обозначает -(СН2)n-, -О-, -S-, -SO2-, -C(O)- или N(R5’)-; R5’ обозначает (низш.)алкил; Z обозначает =N-, -CH= или -С(С1)=; n обозначает число от 0 до 4; и их фармацевтически приемлемым солям
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-30T15:53:43
Наверх