3-метил-1-фенил-4-гексен-1-оны в качестве душистых веществ

 

ОПИЮ ЕИЗОБРЕТЕНЙЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

-o» 7214Î2 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 041077 (21) 2530254/23-04 (51) и. К .2

С 07 С 49/76

С 11 В 9/00 с присоединением заявки ¹â€”

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 15.0380. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 150380 (53) УДК547 572 (088,8) (72) Авторы изобретения

В.О.Чернышев, Х.A.Ðàíã и К.Ь.Лээтс (71) Заявитель

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии AH Эстонской CCP (54) 3-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-4-ГЕКСЕН-1 вЂ,ОНЫ В КАЧЕСТВЕ

ДУШИСТЫХ ВЕЩЕСТВ кетоны

Сна С ICH2) / i З

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к

З-метил-1-фенил-4-гексен-1-онам, общей формулы I

С11 - СН= СИ вЂ” СН вЂ” СН вЂ” C

I 2 и

eHз 0 я где R — водород или метил, которые l0 могут найти применение в качестве душистых веществ.

Известны душистые вещества типа

5-метил- -алкилфенил-4- гексен-1-он (1, 2) .

В

СН - С= Сн — СНт-Снт- С

Сн, а также жирноароматические (3, 41 общей формулы III где R — водород или вторичный алкил, n=1 — 3, Первые получают алкилированием ацетофенона и его производных 1-хлор-З-метил-2-бутеном, - вторые — алифатических кетонов производными хлористого бенэила, Целью изобретения является расширение ассортимента душистых веществ, Поставленная цель достигается описываемыми соединениями формулы Х, которые являются новыми душистыми веществами и которые могут найти применение в различных композициях для парфюмерно-косметических изделий, и товаров бытовой химии, Способ получения соединений формулы I основан на известных реакциях (5) и заключается в том, что 2-хлор-3-пентен подвергают реакции присоединения к фенилэтену с последующим омылением и окислением полученных хлорсоединений. Выход целевых продуктов, считая на исходные фенилэтены составляет 37-61% от теоретического, Пример 1, Из 80,5 г стирола и 81,1 г 2-хлор-3-пентена при проведении реакции в присутствии 1,6 г четыреххлористого олова в растворе .161,4 г дихлорэтана и 103, 9 r гексана при 0-24 С в течение 125 мин пос,ле отмывки катализатора водой и от02

Формула изобретения

СИ ЕН СН СН СН С

СНэ о н

Составитель Н. Токарева

Редактор Л,Емельянова Техред О.Легеэа Корректор N.Øàðoøè

Заказ 74/19 Тираж 495 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãîðoä, ул.Проектная,4

i ie

1 «(j " в Уи ..7214

««с

Г гонки смеси растворителей и исходных веществ получают 158,1 г продукта реакции с содержанием Сl 15,85%.. Вакуумной перегонкой выделяют 139,8 г

1-хлор-3-метил-1-фенил-4-гексена с т.кип, 120-122"С (3 мм рт,ст.), d„ 0,9919, п „" 1,5171. После омыпения 161 г хлорпроиэводного в присутствии.5% NaHCO при 96-100 С в течение 120 ч после вакуумной перегонки получают 125,2 г 3-метил-1-фенил-4гексен-1-ола с т.кип, 112-115"С (3 мм рт.ст), d " 0,9545, n„ 1,5154.

Далее к раствору 15 мл серной кислоты в 120 мл воды прибавляют 24 r бихромата калия и 18 г 3-метил-1-фенил-4гексан-1-ола. После перемешивания 15 при 40-43 С в течение 2 ч продукт экстрагируют гексаном. Вакуумной перегонкой получают 14,4 г 3-метил-1-фенил-4-гексен-1-он (выход 61,4%, считая на стирол) с т;кип. 116-118 С 2() (3 мм рт.ст.), d 0,9703, и> >,5235 раствора в четыреххлористом углероде на спектрометре ZKR -60 с рабочей частотой 60 Мгц б м.д. относительно тетраметилсилана: 1,65д (СН -С=), 1,04д (СН -С), 5,4-5,7 м (-СЙ=СН-), 2,90с (-СН -), 7, 35-8, 25м С Н .

Характеристика запаха: зелени, Описанный способ применим и для получения 3-метил-1-метилфенил-4-гекЗО сен-l-она, но с использованием в качестве галогенпроизводного 1-хлор-3-метил-1-метилфенил-4-гексена. Укаэанный кетон получен с выходом 37,4% считая на метилфенилэтен, т.кип.

125-.138 С (3 мм рт.ст),.1< 0,9787, и-в 1,5231, чистота по ГЖХ 98,8%.

Характеристика запаха: горьковатой зелени .

3-Метил-1-фенил-4-гексен-1-сны общей формулы где R — водород или метил, в качестве душистых веществ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Жорх, 1972, 8, с.1389.

2, Жорх, 1974, 10, с.1470.

3, Масложировая промыаленность, 1971, 8, с.27, 4. . Масложировая промышленность, 1972, 2, с,34.

5. Бюлер К., Пирсон Д,, Органические синтезы, Изд. Мир, М., 1973, ч. I с.202, ч. II, c. 93.