Способ получения производных амина или их солей
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
1>784760 (б1) Дополнительный к патенту (51) М (3 (22) Заявлено 28. 07.78 (21) 2528198/
/2640402/23-04 (23) Приоритет 06.10.77(32) 07.10.76
С 07 С 93/061
31/13.
Государственный комитет, СССР но делам изобретений и открытий (31) 7611125-1 (33) швеция
Опубликовано 301180Бюллетень ¹ 44
Дата опубликования описания 011280 (53) УДК547. 233. . 07 (088.8 ) Иностранцы
Энар Ингемар Карлссон, Густав Бенни Роджер Самуэльссон и Бо Торстен Лундгрен (Швеция) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель
Иностранная фирма
"AS Хессле" (Швеция) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
1
Изобретение относится к способу получения новых производных амина общей Формулы 1
®г
ОСНХСНОНСНХМН- (СК }я — О- Я 5
В где йт — метил, этил, пропил, циано, цианометил, оксиметил и пирролил;
R и .R — одинаковые или различные и означают водород, цианогруппу, гидроксил, алкоксил, С -С4, а также оксиметил 15 при условии, что оба радикала R и R> не означают водоРоД1
n = 2 или 3.
Известно получение замещенных ами-20 нов взаимодействием аминов с реакционноспособными этерифицированными по оксигруппе соединениями P), в част.ности описан способ получения производных амина общей формулы Ial з у
1 1
ОсезснОненмнс-cKa / pH ! к+ СИз
2 где и т — водород или метил;
R — водород, метил, этил, пропил, аллил, метокси-, пропаргилоксн-, циано-, морфолино-, пирролидино- или пирролилгруппа; и — водород, метил или этил, Г4- — водород или метил, при.чем и и R4 одновременно не могут означать водород, взаимодействием соединения формулы
®з
ОСИ,бНОЕ-СН-МН
ВФ Вх с соединением формулы
1
7-С -СК / 1 ви
СНз где 2 — реакцнонноспособная, этерифицированная в сложный эфир гидроксильная группа (21.
Целью изобретения является разработка способа получения новых, не известных ранее производных аминов, которые бы обладали высокой биологической активностью. Поставленная цель достигается описываемым способом по784760 цепторы, вызывающие расширение периферических кровеносных сосудов.
Пример 1. 10 r простого о-метилфенилглицидилового эфира в
100 мл этачола насыщают газообразным аммиаком и смесь нагревают в автоклаве на кипящей водяной бане в течение 4 ч. Растворитель упаривают и остаток растворяют в этилацетате, после чего вводят газообразный хлористый водород. Образовавшийся гидрохлорид фильтруют и растворяют в
50 мл этанола. Затем добавляют 2-(4-метоксиметоксифенокси)-этилхлорида и 15 г карбоната калия. Смесь нагревают при 130 С в течение 10 ч. Растворитель упаривают и остаток обрабатывают 100 мл 2 í. HCP при комнатной температуре в течение 1 ч. Водную фазу подщелачивают аммиаком и экстрагируют этилацетатом. После сушки фазы растворителя над карбонатом калия получают 1- (2-(4-окси)-феноксиэтиламина1-3-(о-метилфенокси) — пропанол-2, который переводят в гидрохлорид, т.пл. 150 (HC3), (О
Структура подтверждена ЯМР-спектрами.
Аналогично примеру 1 получают соединения, указанные в таблице.
ОСН СНОКСН Щ(-(CHZj„- О / 1 з
2-GH
2-ОСН
4-ОСН
-сн
-СН
4 -СН
3,4-ди-ОСН
-сн
-СН
Э
-CH
-Ъ
4-ОС Н, ОСН
4-ОН
4-ОСН
2-ОН
3-OCH
8 -СМ
9 -CN
10 "CN
11 -CN
12 -CN
4-ОН
ЗФ5-Ди-ОСНз
23 Пирролил лучения аминов формулы I, который заключается BG взаимодействии соединения формулы II -ОСН,СНОНСНфН, a. х где R " име е т вышеуказанное значение, соединением формулы I I I, где К, R и и имеют вышеуказанные
2 значения и 7. означает реакционноспособную, этирифицированную в сложный эфир гидроксильную группу, предпочти- 15 тельно хлор, бром или иод.
Процесс предпочтительно проводят в присутствии основного агента конденсации и/или в избытке амина. Подходящими агентами конденсации явля- щ0 ются алкоголяты щелочного металла, например алкоголят натрия или калия, или карбонаты щелочного металла, например карбонат натрия или калия.
Процесс проводят в среде алканола
Cq-С при 100-130 С. Целевой продукт выделяют в свободном виде или в виде соли. Новые coåäèíåíèÿ проявляют стимулирующее действие на Р-ре14 СН 00 INHCÎCH О 4-0Н
2 4
2 48 80 (НС о)
2 52 91 (тартрат)
2 45 168 (HC P)
2 59 160 (НС Е)
2 63 126 (НС Й)
2 54 149 (НС 2)
2 49 52 (тартрат)
2 50 134 (НС 2)
2 61 181 (НС 2)
2 55 I 8 (НС Е!
2 62 159 (НС В)
2 64 150 (сукцинат)
2 45 150 (НС t) 784760
Продолжение табл
193 (нейтр. 1/2
Н 504 )
86 (основание) 2 54
2 54
Формула изобретения
Способ получения производных амина общей формулы 20 а
ОС14СНОНбНфН-(СН,) „- О
2
Z-(CHg) — О
1Рз где R " "— метил, этил, пропил, циано, цианометил, оксиметил, СН ОСН CH МНСОСН О-, и пирролил;
R u R — одинаковые или различные и означают водород, цианогруппу, гидроксил, алкоксил
С -С4, а также оксиметил при условии, что оба радикала
R- и и не означают водород, n = 2 или 3, или их солей, о т л и ч а ю щ и й-. с я тем, что соединения общей фор3$ Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1 . Патент СССР 9 496724, кл. С 07 С 93/06, 1973.
О Сн g СНОНСН gNH g
В мулы
Составитель Л. Иоффе рваакто Л. Герасимова такрев Н.. Ковалева Корректор О. Мекмар
Заказ 8593/66 Тираж 495
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Е-35 Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Подписное
15 СКСН16 HOCH
17 -С Н7
18 -CN
19 С„Н
20 -CN
21 -CN
3-ОН
4-ОН
2-ОН
3-ОН
4-ОН
2 6-Ди-ОСН
4-СН ОН
2 61 167-69 (оксалат)
2 48 68 (цитрат)
2 59 135 (НС t)
3 59 155 (1/2 фумарат)
2 51 135 (HCL) где К имеет вышеуказанное значт".ние, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где R, R и и имеют вышеуказанные значения и Z означает реакционноспособную этерифицированную в сложный эфир гидроксильную группу, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
2. Авторское свидетельство CCCP по заявке Ф 2415407/23-04, кл. С 07 С 93/06, 1975.
