Способ получения ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей
ОПИ:А и з о в гттв
t(f 11 A Eлфф,ф 1 Е,4, Союз Советских
Социалистических
Реслублик
<п786883 (61) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 06. 10. 78 (51)М. Кл. (21)2668855/23-04
07.10.77 (32)14.07.78
01.08.78 (33) Япония
С 07 С 15/12//
A 61 К 31/03 (23) Приоритет—
120710, 85833; (31) 94044
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий
Опубликовано 0712,80. Бюллетень ¹ 45 (53) УДК 547.532.07, (088.8) Дата опубликования описания1012.80
Иностранцы
Риодзи Кикумото, Кунихиро Ниномия, Харуказу Фуками и Хирото Хара (Япония) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма
"Мицубиси Кемикал Индастриз Лимитед" (71) Заявитель (Япония) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (4)-АbIИНОАЛКОКСИ) -БИБEН8ИЛPБ
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
10 1 г где R-1) - — в, Вя где В1 и R<—
Изобретение относится к способу получения новых (4)-аминоалкокси)-бибензилов общей формулы
/ 0(СН2) пв н бн ® (+ )mr (Y) m одийаковые или разные, водород, 15
С 4-Са-алкил или С1-Се-оксиалкил, или
2) — N-A где А - двухвалентный радикал, состоящий из двух и больше групп, представляющих собой метилен
-СНи-, монозамещенный метилен -CHR> или дизамещенный метилен -CR4R>-, где Rj - йс независимо друг от друга - С4-С5 -алкил,карбоксил, Су-С6алкоксикарбанил, гидрок ил или СОН;й, где даби RT - водород или С4-С -алкин;25 одна или несколько групп окси-0-, тио-5-, имино — NH — или замещенный имино — NRв вЂ, где алкил, или С4-Сс-оксиалкил, которые соединены в произвольном порядке, причем число. групп составляет до 9;
1 каждыи из радикалов Y Y — водород, галоген, С -С вЂ” алкил, гидроксил, С<-С -алкокси, карбоксил, С -С вЂ алкг 9 оксикарбонил или — (, где ВО или lO водород или С1-С -алкил; n=2-8, m=1-4; m =1-5; или их солей, обладающих биологической активностью.
Широко известна реакция взаимодействия галогенпроиэводных с аминами (11 .
Цель изобретения — синтез новых соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения соединений формулы, основанным на известной реакции и заключающимся. в том, что соединение формулы
0 (H ) п7(СН СН ",(P) (ж ) (v) т
786883 где Х вЂ” галоген, Y,Y,m,m t,n имеют укаэанные значения, подвергают вза.имодеиствию с амином формулы
R-Н, где R имеют указанные значения, при температуре от комнатной до 150 С
О с выделением целевого продукта н свободном виде или в ниде соли.
Пример 1. раствор 3,19 r
2-(3-бромпропокси)-бибензила в 60 мл этанола и 30 мл 50Ъ-ного водного 1Î раствора диметиламина выдерживают при комнатной температуре в течение
20 ч. Этанол или избыток диметиламина отгоняют в вакууме, добавляют 2н. водный раствор МаОН, продукт peaK- )$ ции экстрагируют изопропиловым эфиром. Изопропиловый экстракт сушат сульфатом натрия, затем добавляют
20Ъ-ный этанольный раствор НС1. Полученный осадок отфильтровывают и пере кристаллизовывают из этанола-эфира и получают 2,88 r (90Ъ выход) хлоргидрата 2-(3 — диметиламинопро«окси)бибензила с т.пл. 134-136 С. о
Рассчитано для С 9 Н2 М О- НС1, =:
С 71,34; Н 8,19, N 4,38.
Найде«о,Ъг С 71,20, Н 8,28;N 4,30.
Пример 2. Раствор 3,33 г
2-(4-бромбутокси)-бибензила и 6 г пиперазина в 20 мл этанола нагревают с обратной перегонкой н течение 10 ч.
Этанол и избыток пиперазина отгоняют н вакууме, добавляют 2н. водный раствор NaOH и продукт реакции экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт сушат безводным сульфатом натрия и отгоняют в вакууме.
Остаток растворяют в этиловом эфире и добавляют 20Ъ-ный этанольный раствор НС1. Образовавшийся осадок QQ отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола-эфира и получают
3,09 г (75Ъ выход) дихлоргидрата
2- (4-(1-пиперазинил)-бутокси(-бибензила с т.пл. 134-140 С.
Рассчитано для Сг2 Н30 N 20 ° 2НС1, Ъ г
С 64,23; Н 7,84;
N 6,81
Найдено, Ъ: С 63,99, H 7,51, N 6,77 °
П р е р 3. К раствору
1,9 г 4-пиперидинкарбокислоты и 1,2 г едкого натра н 50 мл этанола добавляют по каплям 5 г
2-(4-бромбутокси) -бибензила при обрат-. ной перегонке, которую продолжают еще
30 мин, затем смесь концентрируют н вакууме для удаления растворителя.
К остатку добавляют воду, затем рН смеси доводят до 2-3 2«. соляной кислотой. Продукт экстрагируют хлоро- 40 формом, экстракт промывают насыщенным раствором хлористого натрия и сушат безводным сульфатом натрия.
Растворитель отгоняют в вакууме и получают 4,8 г (77Ъ выход) хлоргидрата 2- (4- (4-карбоксипиперидин ) -бутокси -бибензила с т.пл. 155-162 гС.
Рассчитано для С 24 Н g(М303 Н С1, Ъ:
С 68,97; Н 7,72;
М 3,35.
Найдено,Ъг С 68,69, Н 7,83;
8 3,11.
Пример 4. Раствор 2 r 2-(2бромэтокси) -бибензила и 1,7 r 4-пиперидинкарбоксанида в 20 мл тетрагидрофурана и 10 мл воды перемешивают при 70 С в течение 10 ч.
О
Реакционную смесь упаривают и к остатку добавляют 1«. нодный раствор МаОН. Образованшиеся кристаллы отфильтровывают, хорошо промывают водой и перекристаллизовывают из этанола, получают 1,9 г (выход 82Ъ)
2- (2 †(4-карбомоилпиперидин)-этокси(бибе«зила с т.пл. 60-63 С.
Рассчитано для С g2 H 28 N202, Ü:
С 74,97; Н .8,01;
М 7,95.
Найдено,Ъг С 74,81, Н 7,90;М 7,91
Пример 5. К раствору 3 г хлоргидрата 2- (4- (4-карбоксилипери-. дин)-бутокси(-бибензила в 30 мл этанола добавляют по кап (ям 0,9 r . тионилхлорида. Реакционную смесь перемешивают 1 ч, нагревали 30 мин с обратной перегонкой, упаривают в вакууме и перекристаллизовывают из этанола-эфира и получают 2,8 г (выход 87Ъ) хлоргидрата 2- )4-(4этоксикарбонилпиперидин -бутоксиДбибензила с т.пл. 84-87 С.
Рассчитано для C 2 Н 35 КОЗ НС11 Ъ -г
С 70,10; Н 8,14;
М 3,14.
Найдено,Ъ: С 69,82, Н 8,01;
М 3,33.
Пример 6. К 6,0 г хлоргидрата 2- f4- (4-карбоксипиперидин)-бутокси -бибензила по каплям добавляют
15 мл тионилхлорида при перемешивании. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре н течение
3 ч. По окончании реакции реакционная смесь стала гомогенной. По окончании реакции добавляют безводный эфир и полученный маслянистый продукт
2-3 раза хорошо промывают безводным эфиром. К промытому маслу добанляют безводный эфир и смеси и дают стоять для выделения кристаллов хлоргидрата 2-(4-(4-хлоркарбонилпиперидин)бутокси -бибензила, которые достаточно высушивают для применения в последующей реакции. К раствору 10 мл
50Ъ-ного водного диметиламина и
10 мл тетрагидрофурана, охлажденному .на ледяно-солевой бане, быстро добавляют 1,5 r кристаллического хлоргидрата 2-(4-(4-хлоркарбонилпиперидин)-бутокси)-бибензила при перемешивании. Смеси дают реагировать н течение 1,5 ч, затем ее упаривают.
К концентрату добавляют 2 н. водный
786883 раствор NaOH и продукт экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают насыщенным раствором хлорида натрия и сушат безводным сульфатом натрия.
К эфирному раствору добавляют 20%-ный эталонный раствор НС1 с получением осадка. Перекристаллизация из эфираэтанола дает 1,2 r (выход 78%) хлоргидрата 2- (4-(4-диметилкарбамоилпиперидин -бутокси -бибензила с т.пл.
159-160 С.
Рассчитано для СggН 56N20 НС1,%:
С 70,17; Й 8,38;
N 6,29.
Найдено,%: С 69,79;Н 8,23, N 6,41.
Пример 7. Раствор 3,05 r
2-(4-бромбутокси)-2 — хлорбибензила в
15 мл 50%-водного раствора диметиламина и 15 мл тетрагидрофурана перемешивают при комнатной температуре
5 ч. Реакционную смесь упаривают, к концентрату добавляют 2н. раствор
КаОН. Продукт экстрагируют эфиром, хорошо промывают насыщенным раствором хлорида натрия в воде и сушат безводным сульфатом натрия. К эфирному раствору добавляют 20%-ный этанольный раствор НС1 и получают белые кристаллы. После перекристаллизации из этанола-эфира получают
2,8 г (выход 93%) хлоргидрата
2-(4-диметиламинобутокси)-2 -хлор7 бибензила с т.пл. 122-123 С. о
Рассчитано для С2 N16NCCO HC1,%:
С 65,22; Н 7,39;
H 3,80.
Найдено,%: С 65,51, Н 7,09;
К 3,81.
П р и ме р 8. Раствор 3,0 г
2- (4-бромэтокси) -2 -метоксибензила и 2,3 г 4-(2-оксиэтил)-пиперазина в
30 мл тетрагидрофурана и 10 мп воды перемешивают при 70 С в течение 8 ч.
По окончании реакции ведут такую же обработку, как в примере 7. Перекристаллизация из метанола-эфира
15 дает 2,7 г (выход 72%) дихлоргидрата
2-4-(4-(2-оксиэтил)-1-пиперазинил(бутокси-2 -метоксибибензила с т.пл.
188 1910 С.
Рассчитано дЛя С НЗ6 Ng01НС1,%:
20 С 61,85, Н 7,89;
N 5,77.
Найдено,%: С 61,84, Н 8,19 и 5,61.
По методикам этих йримеров синтезируют различные другие(Сд-амино25 алкокси)-бибензилы.
В таблице приведены все полученные результаты, .включая и вышеуказанные примеры.
796883
33Ъ
Ю
Р3
10 с
1О с
C) (X) с
C) 1О с о
РЪ
Ю с 3Г
СО 33Ъ
Ю с с У 3
Г
СО с
РЪ
ОЪ с
РЪ
РЪ
3Л с
РЪ сУ CO ц:) м с3 сй Ф
Ch
Р 3 о о
М Р3 с с3 У
3А
0О м о
Ю с
ОЪ м
33Ъ с
СО т РЪ
Ю Гс с
CO СО
М EA
ГЯ ct с с
СО СО
С31 Ch т 4 с с
CO 00
Г Ъ
3О с
1О О1 г3 с с
Г CO
%-3 м с
СО
Р,г I
РЪ ч
Р3 л, о е (Ч ОЪ с с
Т
Г Г
О\ сГ Ф РЪ с
< 3 Р4 г- г м с -3
Г л
СО с
Г"Ъ
3Л
u)
О СЗЪ с с
РЪ Р3
Г- ГЮ
CV с
РЪ л
Г 4 сГ
3А М с с о
Г Г
Ю
Г Ъ с
Оъ
Ch
М> с
Ю
Г о
5 о а о
И ч"4
%-4
I о
3 а о
И О
I с3
РЪ
О\
Ю
ОЪ
СО
I м т-3 и х и х и х и х
G х и х и х
Ию р3 х
Ф
3/ и
ИЪ
° Ч
%Р
X/
tA с
CV х х х х х х х х гч м
Т,7
СЧ ж
3 /
Д ! х х х х
С3 л с г Ъ 1 !
%-4
ЧЭ ч
78б883
1 1
О!
4ZO
° "XX
1 с
ln с
CO с
Ю м о с
«1
РЪ
1 с м
Р Ъ «-1
СО с с
М СО сп
CO с \ сО м
Оъ ln
СО чЧ с с
Г Ъ
СО
Ch Ю с с
ln м
СО
ГЧ с
РЪ
РЪ
Гс с
РЪ
CO с
РЪ
СО с
РЪ чг ч о
cO an с с с с
СО Гс Р CO
Ю с
СЧ
«-1 ОЪ с
С Э Г
Г Ch
«-1 с с
СО
ГЧ с
СО
CO м с
C) РЪ с
ОЪ л
ГЧ
Саа
ГЧ
%1 с
ОЪ
Ю
РФ с
C)
РЪ
ГЧ ГЧ с
О ГЧ
Г- lO в ч о в
О1 «1 ГЧ Г4 с с с с
РЪ М Г Ъ РЪ lO 1 «1 lO
СО Р
Ю с с
Г Ъ Г
ЧР СО
«ч .цъ
ОЪ 1О с с
РЪ РЪ
1 Гс
ln
РЪ с
r1О
Ю
Ю с
Г Ъ
1
«3 с м
РЪ
1 м
ln
%-ч с м
1
ГЧ
ГЧ
Р-1
ГЧ СЧ ГЧ Гч ГЧ ГЧ
° ч ч
Ся и «-1 и «-ч т-1
v х и х и
ГЧ Х . С 4 х х и х
G х и х
Э « х
Э
«
z аса Вю ,х
Сч Сч
%7
1l! о
Х 1«C м нzz
ozoc; хнц с о ф с н о х х
Ф
o g аО х
Ю
1 -ю
10. о к э о>х Е о с; х х
r. ОЕ 1ач!
Х вЂ” Х0, 1 М
z н в о
Ц 4
Я Ь ф
О и ое
1=! х
Ю
«Ф
an
Р4
% 1
Ю
«1
1 ч!
РЪ
«1 гч
Ю
«-1 ч
Ю
CO
«-« !
Гс
Гс
«1 о
3 о
0 о
% ч с
\ 1
Гс
«Ч!
Гс
«-ч
М о о
0 о й!
Гъ an
Д." сч сч б
1 ит х /
I уаь МЪ и
Еч еч
Xá
12
Ю
Ю
Ю
Ю
СЛ
1 ГЧ л с
О 1
4С4 с
С4
Г»
РЪ с
1 г 4 с м
Ю с т3
Г Сс4 м .1 с с м я;) C)
С 4 :3 Г с-4 «< с с м м м ю м с) с с м гСЛ т-4 О1 с с г- гСС) м с
01
О1 N с с
Г LO
OL с3 Сс4 с с LO \О Ф CO м ch с с
f» t м
CO с"4 с с г со
СЧ гс
СО
Ю сГ с с
CO СО сг м с гLA м
СО
N Ю с с
CO CO
СО сл м с с
Г СО
CO O
С 4 М e) с с с
CO СО СО
СО м с
ССЪ
Ch
Ю с
СС1
1 м
Ю с м
%-4 с
О\
1О
Ch м с
СО из
1 сг
С 4 Су с т-1
Г- ГГ
СΠ— 1 л
О т
И3 с с
CO Ю О Г
Г Г
О О\ с
LA Ct
Г Г
«4 м7 с с-(Г
С 4 LCl
ÑÎ Г с с и1
1О Г
Г»
CO с-1 с с
Г
«-4
Ю
1».
О1 л с
Ю м1 О
Ю
\О и х и х и х
ОЗ и х и х х х х х х х х х х х х х х х х х
С4
1 !
Сс4 Сс4 Сс4 Сс4 Сс4
Ю м гС 4
Ю
СЧ
К C7 Р б
«О
Ю
\О .4
CLl
LA -1
С4
Ю м " 4
СС)
Г4 с-4
Й
CO
%-1
%-1
1 Ф с-4 -1
СЧ
786883
Ю (Ъ! с-(Ю
CO
СЧ й) л
LA
1 Ю
О\
Ю т-(Ch
Ю (О
Ch
Г м
C)
C) (О (С!
Ю CO с с
С 1 (\ т-(т-(Г
M (1
C)
Ю тГ (4 (У
М м
Г
Г (С\ -(Ю
\О
О )
CO () О1 (О м
О
Ю сГ с3 t (O с3 с (О Г
Ю (4
М %
Г Г
СО
Ю
Г
Ю
СО
%-4
Р1
CO а
Г
М
\О
Г
C)
CO
СЧ СЧ
Гс (О (О (О (О
Ю М
Ю СЧ
Л (О
СЧ
% (О
Л с-4 с-(Г
Л (О (O (О (1 D с- Ю
Ю
Г Г
С> (О
СЧ CO
М (Т с (О
СО
Ch Ch
Ch (О О
LA LCl
Г Г с
Ю СО
Г . (О
Ю с-! С
CO О\
\О (О
О1 С 1 г.(Ch (О (О
СЧ Ю (Ч CO
СЬ с-( (О (О
Ю (С!,-4
G
% (с-(-4 -(%-4 х v x и и и и и и
СЧ х СЧ х х х х х х
G х и
С4 о и
I гО х и о
1 и о
t4 х о о и
1 х о о
С! х
v о
Р
СЧ
v о
1 о
1 х х е
С7
СЧ
СЧ
fCl
Т (4 х
С7
С 4 (Ч
° М р
Сч
2»
3; () и %7 рс
С 4 нЪ х
СР х
СЧ С 4 (Ч СЧ (Ч СЧ СЧ С 4 СЧ (4 (СО
ОО
С 1 С! х и о
1 (Ч
СЧ
Ю
G>
%-(С4 1 (,) (С!
Г (1
Ю
1(СО
CO С 1 с-(C) с-4 5 1
СО Ch с< О1 х х
eh и х
С4 х f C4 и о о
СЧ "(Ч т-( м -4
СО
СЧ ,-(м (О с-4
1 (О
%-1
786883
1 О х 0s (g хoое
«,НХIC юхо
1 ° "4 1
C) 1 ч-4 1
Ю
Ln
ГЧ
СО LD
» с ю . о м
Ф,1 ь
» Г Ъ (О с о
»
Ю I
î! (:
«хо
Е X с3 М СЧ Ю
CO W Î СО
» с с » л м м м сф м ю л
» с
М LA
\ 4 %4
CO с"4 с ь м с(° Ф м
CO тГ
» » л о л
О ОЪ
М »
° ф Г Ъ с.4 СЧ о (-.
» »
М LA
lA СЧ
СЧ 1
» с 43 lA с(LA с1 Ch
» Ф м м
ОЪ (\ м
СО Ч
° Ф ч4
% Ф м
» о х
» н о х х
Ф (> Ц о к щ
О х
Ch сЧ
О СО
% » (D к-4 СО
СО CO
М »
Г» 1»л л м сп
ОЪ (Ch М
» с (О LD LD (»
М (-4 (О с-1
» »
С»
О Ю
СЧ
» »
СЧ 1"4
ОЪ с4 с Ф
10 1
ОЪ Ю
Ю
»
ССЧ lA т-4 LD
» »
С (О
C)
»
ОЪ 4
М СО с М
LD (Ч Й с
r (О м Л О ГЧ
Г- I» Г- СЧ
» »»»
CO Cf Cl Л
0Ъ (О (О Ю ч-(м л л
» %
Л СО (О (О (О с( м сО
» с сР CO (О Л
Л ъ-4
СО с(» с .О "Ф (О (О
«ф
Ю (О
» »
Ol (tA (О
Ch Ф
Л СО
» »
М СО
tD lA
СЧ
Г Ъ
»
cl LD ю м л
» » м (О О (О
Г Ъ (О
» » ((О (О (О
О I
О 1 IC Э
e C) em a((I
С ( х о о и
G х
1-4 и х и х
%-4 4.4
u u х х
%4 и х и х и х и
1 (Ч сй и
Ф (Ч и
1 :3 и
1 и
l и
1 и ! и
I (Ч
СвЪ и
t
СЧ и
>х
ГЧ
© чЪ х, х х х х х (,) I Ф И охи ц х >в оеа (4
Еч (4 С 4 (4 ГЧ (»4 (Ч (Ч СЧ ГЧ ГЧ! (»4
Р 1 3 in Ю r CO Оъ О %-4 (Ч 3 с3 3 Г с2 с3 тй Ф л tA л х а ае
И X х х
Ц о
Ц о а х
Ц и о и и о
t tO х во
Ц (II
Р3 ((!
О
О О
1 х х (4Ъ х и о и !
ОЪ Ln л %-4 (.О lA I lA
4-(Г-(I 1 (» м ГЧ CO
tD LA Г Й
Г-(%-4 %-4 -4 м (Ч ч
l (Ч
СЧ . -4 м
CO
СЧ
СЧ
Ю
ГЧ сЧ
tO х!
I о
Р
С7 л
lA
С
Г Ъ (СЪ т.4 м
%-4 !
%-4 Ф
%-4 (О м
% 4
l л м
° -4
СЧ х
%7
Ф
7888ЕЗ
1 О
4 Х 4С х ао э
3 НХХ х о кц
Ю ГС) Ю
О 3 00 LA
СЧ Р1 с3 1
Юс .
C) с
ГЛ
Г м с с ь я" 1
С1 К õî
X Е
Р-1 с
\О с
C) м
ГГ3 с м
Ch с м ь
1О м
L3l M
СО Ю с с
М Г м
Ю с с3 м лР1 M с с 3 \О ю о
° 3 %1 с с
О м
01 с
ГС3 а-1
СЧ СЧ с с м
СЧ
Ю с м
lA
Ю с
Ю м с м
СЧ м
1О с м с
О 00
03 с н о
Х X э а х
М СГ
СО 00 с с
Г Г » м
1 с
Р 3 С31
Ю 1О с с
00 00 м л
t с с
Г Г
\О 1О
\О СЧ с с
СО м
Ю с
ГЧ
СЧ
1О м
iA с
Г »
О1
Ю с
СО ь
1О с
Ln
CO с
1
CO с
1 с
L3l Ь
СО а3 с с
ГГ) 133
1О Г со м м с
CO СЧ
Ю Г
Ю сй с3 ГС3 M с с с с л- л LD LO \О \О
СЧ Г
1О ГЧ
CO СО
ГС3 10 л Ю
Г с
ГС3 т-1 О г"1 3 с с
СЧ
1О 3 т-1 Ch
1О Lll с с
СЧ LA
1О т1 Ф с
1О л с-1 1СЧ н с
N 1О
Л LD
LA СЧ м Г с О 1
LO 1О л- СО
1О Г
Cf %-1 %
СО 1 l
I ГС) Г (Ч цр 1
CO %-1 Ч Ч
Ch
%
C3l
О 1
О1Х Э о кх е о э аe
1» иа
Р-1 ° в3 са3 0д
u u u u х х х х и х х х х х х х и
СЧ С3 3 с и
I 1 и
1 м и
1 х х
СЧ х рю
° Ë х 03
Ф ф
I Ф
Х3 О ссй (> х
I Э 4 охи кх оэа
% к о.
Ц о а
Х
Ц
9 о и и
03 к
1 А х н эо к Ф
03 ох ох
3Ц Х
%-1 и х и
»0
СЧ
L3A
%-1 !
331 Ф ч-1 х
СЧ
IO н
О ь
\ 1
1 с
C3L
19 о «ХЬФ ч йк к хо о к õ0
X Х
Р 1
О1
М м 3«Ф
° а Ю
Ф Щ
%-«
ОО
СЧ
Ch г«1
Т-« с
r ср ,р М
М
«; «Ch р Ю
CO \ф
СЧ ъ с
О Щ
ЧР Ю
СО <)1
Г 1 СО с
РЪ С )
Ч. > «О Г1
«» м
lA
C)
М
С )
Ю л
Т «
Г
О 1 о 1 о к е
3 p*"* иоеаае и х ("4 и х
<Ч
«- к«» 4фЪ
u u 0 х х х х х
1 ! м о38 М в и е
К
1 о
Ц о а
И с о
X ф н
Х о о ю
Ц е о
0 о
И х
1 Ф к н е о
Ц ф
t0 Р« ф о к о е
Ц(й 4
I«I х с)
I 1 х х
786883
CO
u o
1 л
СФ ч
IO IA
« т у
I о
В о а о
И О х и о
Р1 с о сч е М
ТР ч сч
° «4
«« б f х
Х а
4 и с
22
786883
Формула изобретения
0(CH23n9,(f) СП2СИ2 (У Зт (Y) m где R-1) 1 ., где Р < и Й т
R2 одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, С1-Сяалкил и С -С8-оксиалкил,или 2) - И где А - двухвалентный радикал, который включает две или более группы, выбранные из метилена -СН -, моноК3 замешенного метилена †С, двузаI
В
I — С-, где
1 5
Rg - R независимо - С1 -С5-алкил, карбоксил, Cn - С -алкоксикарбонил, Не гидроксил или — Сцу, где
/ е К и R 7 вОдОрОД или С { С у. алкил Одна или более, чем одна группа, выбранная из группы, состоящей из окси-0, тио-S имино-NH и замещенной
Яз ими ногруппы — И вЂ”, где R8- С - С алкил или С(-С -оксиалкил, которые объединены в произвольном порядке, . причем число объединенных групп составляет вплоть до 9; каждый из радикалов V u Y водород, галоген, С<-С -алкил, гидроксил, С -С -алкокси, карбоксил, R9
CZ-Сб-алкоксикарбонил или
+f0 мещенного метилена где RIIÈ R+- водород или С -С -алкил, п 2-8
m1-4;
mi1-5 илиихсолей, Отличающийся тем, что соединение общей формулы
/ 0(сн2)пх,(lf) СН2Сн 2 (3m" (ь где Х вЂ” галоген, 1 имеют значения, определенные выше, подвергают взаимодействию с амином формулы
Э где R — как определено выше, при температуре от комнатной до
Способ получения (Ы -аминоалкокси)бибенэилов общей формулы
150ОС с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Приоритет по признакам: 1
07.10.77 при и — 1) — -М
5 2 где R < и й2- одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, Сg-Св-алкил и С1-Сеоксиалкил, или 2) - и А, где A—
10 двухвалентный радикал, который включает две или более группы, выбранные иэ метилена - СН g — и моноэа 3
I мещенного метилена -С- > где
Н
С1-С -алкил или гндроксил одна или более,чем одна группа, выбранная из группы, включающей окси-0-, тио-S
20 имино-0 и замещенную иминогруппуВ
I где R8 — С -С--алкил или С1-С - . — Ыоксиалкил, которые объединены в произвольном порядке, при этом число объединенных групп составляет вплоть до 9; каждый из радикалов Y Y водород, n = 2-8; m = 1 í m =1, или его соль, 14.07.78 при и — N А,,где A —двухвалентный радикал, который включает две или более группы, выбранные из метилена -СН2- и монозамещен33
I ного метилена -C —, где R g - карI
Н боксил, С -С,-алкоксикарбонил или
Кб г, 40 — С08 где R u R — водород или С г алкил, которые объединены в произвольном порядке, при этом число объединенных групп составляет 2-7, 45 каждый иэ радикалов 1 и водород; n=-2 - 6 а 1 и m -1, или его кислая аддитйвная соль, r
01. 08. 78 при A - 1 ), где 2
R1 и К2 - одинаковые или различные, выбраны из группы, включающей водород, С -Cg-оксиалкил, или 2)
55 н Ai где A — двухввлентный Радикал, состоящий из двух или более групп, выбранных иэ метилена - СН -, моно
R3
I бО замешенного метилена - С- и двузаI
8g мещенного метилена С-,где R >-R<
В5
»8;-У
23 . ;. + > " "1Ь083
f"
24
i,у I независимо — C -С -алкил, карбоксил, 5 ется 2-7, каждый из радикалов Y и У
С -С -алкоксикарбонил, гидроксил или водоРод, галоген, С - С -алкил, Я6 гидроксил С» -С -алкокси, карбоксил, I г Ва где R u R — водород или С» -С у Д Р
Су-С -алкоксикарбонил или алкил; одна или более, чем одна груп5 10 па, выбранная иэ группы, состоящей где Rg иК - водород или С»-Суиэ имино-NH- и эамещенной иминогруп- алкил, n=2-8; ml-4;m l-5, или 8 его соль. пы — l, где R- - С» -С5 -алкил
10 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе или С» — С -оксиалкил, которые объеди- 1.Бюлер К., Пирсон Д. Органичес- . нены в произвольном порядке, при кие синтезы. 1973, ч.1, М., "Мир", этом число объединенных гРУпп РавнЯ- с. 504
Составитель Г.Жукова редактор E.Хорина Техред E.Ãàâðèëåøêo Корректор И.Муска Заказ 8883/65 Тираж 49 Подписное
BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д.4/5 филиал ППП Патент", r.Ужгород,ул.Проектная,4
