Способ получения четвертичных солей 2(бета-арил)- пропенилбензтиазолов с последующим превращением их в мезоарилзамещенные тиакарбоцианины
" : су, г/
Класс 22е, 7,, СССР
Мф @
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
А. И. Киприанов, И. К. Ушенко и Г. М. Оксенгендлер
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ
СОЛЕЙ 2-(p-АРИЛ)-ПРОПЕН ИЛБЕНЗТИАЗОЛОВ С
ПОСЛЕДУЮЩИМ ПРЕВРАЩЕНИЕМ ИХ В
МЕЗОАРИЛЗАМЕЩЕННЫЕ ТИАКАРБОЦИАНИНЫ
Заявлено 1 сентяоря 1931 г. за ¹ 1392/445156 в Мин!1стерство кинематографии СССР
Онуйликовано в «Б1оллстене изоорсте1и1й» ¹ 3 за 1П33
Аг
CH=C — СН,, +
СН, Предметом изобретения являетc5l снос .б получения че7BPpTll÷íûõ солеи 2-(".-лри 1)-пропснилоепзтиазолов с даль!!е111«им превр31HHHffåì
IIx в соответствугощ«е мсзоарплзамещенпые тплкарбоциан«ны, явгде: Ar C,,H-,, С,-,Н,М(СН„)„С1вH-,; х — кис, 10 1 цып Ос гfl ток, пол1 i310Tcÿ IIpfI конденсации четвертичны!( солеи 2-метнлбензтпазола прн Iloгмоп1;1 cf! 13 в.те 51«Я H.lи ки«Я чеll пЯ В среде уксусного ангидрида с соотвстству1О1цими арил (или нлфтилiметилкетопамп.
Полученные таким образом ICTвертичиые соли строен!пи (i) кои;!сHC H Р5 IОТС 51 С ICTBCPTII I H bI XIII С )ням и 2-ме,1,!меокл.lT бепзтгглзола
1 л51!О!цпеся се нсп() п,7!13 1! i! рл т1!! д7 я гллоидоссребряиык эмульсии, ствср гп 1н11е соли "-(, .-л рпл)пропе илбеизтпазолов, общего строен I (i) с образованием мезолрилзлмещенп ь1 к T è !!кар б 5цп(1 HII II 0 3 ° с!Ilсц«51 протеклс г в среде спирта в присутствии Tp !f37 платина.
Г1 р и м е р 1. 3,:.3-д и м е т и л-()(и- 2, 11 и с т и л л м и и о) -ф е и н л т и акарбоцилнпниодид 265г меTH7AIP f If, Ic%,1ьф37 л 2- 5!(. гпл бе!731 пазолл, 1,63 г н-диметиллминоацс тофенон", кипятят 4 часл с 1() .!г.г уксусного:пггидрпда. После ок.п15к(еllil51 ",,О б;! в, 1Я ".О T зф 1р ff Осадок
¹ 95286
Станлартгив, Поди. к печ. 22 (-1958 г. Объем 0,125 и. л. Тираж 500. 11ена 25 коп.
Гор. Алатырь, типография № 2 Министерства культуры Чувашской АССР, Зак. 1176
ОбрябятЫВЯЮТ ПССКОЛЬКО р 3! ()(ячей водой. Из горячего ф! f(TpnTn четвертичную соль îсяж (як)т бро;,(И((ЫХ! 1 -(ПСМ Выход 1,05 г (34" от теоретического ). I ем пера! < ря f(, !;1 (3, (ения 208 .
02г полученного 2+(((-1име тилямино) - фен или ро пси и (0 е и з т и аз ол а растворяют в
60 я(,г ябсол(отного спирт..! и к раствору;foáà(3!HIOT 0,3! г мс Г(Г(»етилсулфята 2-метилмеркяптобензтиязола и 0,1 г трпэтилямпиа.
С."<(есь 1<(3(15! (s!T 1 чяс. I Выход 0,09 г (30",» от теоретического). Температура iiлявлспия 234= с разложением, ! )<(Яксимум 1(0 Г то(цсни51 (f j) Ir 5)61 nz . Пример 2. 3,3 д и м е т и л-9 (!) ен и л т и я к я р () О 11 li n н и н lf 0 д и . 1. 5,3 г метилмеп(лсульфата 2-мети (oe((3тиазола и 5 г яцетофспона кип(ггят 4 ч<яс<1 с 5 .!1л уксусного я и Ги )(рида. IOc, (е Охг(я)к,(ения:10 бавляют 60 лл эфира, перемсгиивают и эфир сливают. )Ту of((.pffцию повтOряfот два раза, Остаток обрябатыв<пот несколько раз горячей водой и раствор кипятят с животным углем. (13 горячего фильтрата пропенильное производное осаждают иодистым калием. Осадок отдели(от и промывают на филь Гре пебольгппм количеством спирта. Выход 4,5 г (20 "rr of теоретического). Температура плавления 209 . 025 г иодметилата,"-фен или р о не н ил б е н 3 т и я зо л а и 0,38 г метилметилсульфата 2-мстилмеркаптобензтиазола растворяют в 15,1(л абсолютного спирта. В раствор вносят 0,35 г трпэтиламина и смесь кипятя" 30 минут. Краситель осаждают горячим водным раствором иодистого калия, отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют, из спирта. Отв. редактор Л. П. Ситников 1;;, ЧЕ(! р<()) «rrrr< r) «r i. (!т (Е I(!is! 2)) ) .Ч:) кс. !.,!, м !!OÃ 1Î!цс!(Пя !! ()H 56!) )71,). l! l (() И, I !1 Я !<;) () О 0 If И
2-,1(= илб(= нз п.-30.!.;<, (,4 2 <101 H.Я- .няфтилкс тоня ки;!я I я! " <(яся с 5 .)l z < е(\ cl!Îi 0 «Hl li 1< В 0 () О Г 3 ! < В ) К ) X, 0 Г ll !,I С П. I С М, f f>(!)и т -;<, (. И. Iîríçò !! и ЗO (<,, () Ст Выход 0<8 г (2((Л) от теореп(ческого). Температура плавле(IIIH 167 . 0,2 г пропенигп ного 11()orf;3HO;! HO(0 и 0,28 z мстилметилсульфатя -метигlмсркяптООензтиязоля рястворя(от в 12 fziz ябсо!ioi!!0! спирта H l(HI(5!THT 40 (<(ину 13 Ifp(IC< TC Г(3I5H 0,35 г триэтилямина. Краситель Оса ж (я(О иО:1 f(cTh()l кя, Iиек!, Qcnдок (!) и л ь (3 м 10 т, и р 0 м ы В п! О т В o:10 и, В ыс у н(и В я !0 Г, () n c T 13 o p 5(io T В кп !1я 1 це м спирте и Осяждяк)т э(рпром. Выход 0,0! г (26" „от теоретического). Тем((с р(и ура плявле-! (ii5i 192 . <<<(n ((c ID(< < !10 IT(0 Ùe(f Hs(Il()11 062 <<)т() . Предмет изобретения CIIocoo пол 2-меп(лбензтиазола кондепсируют IlpH помощи сплавления или кипячения в среде уксусного ангидрида с соответствующими арил (или нафтил)-метилкетонамп, а получающиеся четвертичные соли 2-(З-арил)пропенилбензтизолов конденсируют с четвертичными солями 2-метилмеркаптобензтиазола в среде спирта с добавкой триэтиламина.
