Способ получения 4,5-дихлор-2-фенил-3(2н)-пиридазинона

 

{uj991946

Союз Советекнк

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (6t) Дополнительный к патенту— (51)М. Кт.з (22) Заявлено 270779 (21) 2790356/23-04 (23) Приоритет — (32) С 07 D 237/04

Гвсударетвемный кемвтет

СССР по делан язюбретеляВ. я еткрытяй (3! ) 83624A/78 (33) Италия

Ю) УД)(547.852. 2. .07 (088 ° 8) Опубликовано 230183; Бюллетень МВ 3

Дата опубликования описания 2-301.83 (72) втор изобретения

Иностранец

Раймондо Иотта (Италия ) (И . Щд р(,, д

13 .". ™;

Иностранная фирма

"Сксон Италиа С.п.A" (MTcUIHH ) (lт ) Заявнтель (54 ) СПОСОР ПОЛУЧЕНИЯ 4,5-ДИХЛОР-2-ФЕНИЛ 3 (2Н )-ПИРИДАЗИНОНА

Изобретение относктся к способу получения 4,5-дихлор-2-фенил-3 (2Н )-пиркдазинона, исходного продукта в синтезе гербицидов.

Известен способ получения,4,5-дихлор-2-феиил-3(2Н)-пиридазинона взаимодействием мукохлористой кислоты и фенилгидразина (11 . 30

Недостатком способа является сложность процесса, связанная с трудно.доступностью исходных продуктов.

Цель изобретения — упрощение способа получения 4,5-дихлор-2-фенил-3(2Н )-пиридазинона.

26

Поставленная цель достигается способом получения 4,5-дихлор-2-фенил-3(2Н )-пиркдаэинона диаэоткрованием 4-амико-2-фенкл-5-хлор-3(2Н).-циридаэкнона нитритом натрия в КоН- 25 центрированной соляной кислоте при температуре от -10 до 0 С, раэбавлением реакционной смеси водой, фильтрацией и обработкой полученного соединения формулы 30 хлористым тионилом в диметилформамиде при 70-75 С с последуюшим выделением целевого продукта путем разбавления водой и фильтрации.

Изобретение позволяет утилизировать неиспользуемый продукт в исходное соединение для синтеза гербицидов.

П р н м е р. В реактор при перемешиванки вводят 1000 мя 37%-ной соляной кислоты и 111г 4-амкно-2-фенил-5-хлор-3(2Н) -пиридаэинона, после растворения прн температуре от

-10 до ООС добавляют по каплям раствор 38 r нитрита натрия в 250 мп воды. По окончании добавления реакционную смесь охлаждают в течение 0,5 ч и разбавляют 100 мл воды. Смесь охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до непер: »â€”

991946

Формула изобретения

Составитель A Îðëîâ

Редактор Г.Безвершенко Техред К.Иыцьо - Корректор М.Коста

Закаэ 171/78 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретЕний и открытий.

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

) ной реакции и высушивают. Получакт

93 r (87% ) продукта формулы Х с т.пл. 113-114 С.

K смеси 750 мл диметилформамида н

100 мл хлористого тнонила прибавляют

93 r полученного продукта, нагревают до 70-75 С и выдерживают при этой температуре в течение 1,5 ч. Реакционную смесь охлаждают и разбавляют

750 мл воды. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают до нейтральной реакции и высушивают. Получают 52 г (92,4% ) 4,5-днхлор-2-фенил-3. (2Н )-пиридазинона с т.пл . 164-165 С.

Элементный анализ:

Найдено,%: С 49,8; Н 2,45р и 11,5515

С1 29,23; О 6,9.

Вычислено.%,С 49, 79; Н 2, 48; и 11, 61;

С I 29,46; О 6,64.

Способ получения 4,5-дихлор-2-фенил-3(2Н )-пиридазинона, о т л ич а ю,щий ся тем, что, сцелью упрощения процесса, диазотируют

4-амино-2-фенил-5-хлор-3(2Н)-пиридазннон нитритом натрия в концентрированной соляной кислоте прн температуре от -10 до ООС, реакционную смесь разбавляют водой, фильтруют полученное соединение формулы подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в диметилформамюде при

70-75оС с последующим выделением целевого продукта путем разбавления водой и фильтрации.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент CtQA В 3935210, кл. 260-250 А, опублик. 1976 (прототип).