Способ получения дневных флуоресцентных пигментов

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДНЕВНЫХ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ПИГМЕНТОВ сополи-;конденсацией меланина с п-толуолсульфамидом , формалином и органическим красителем при повышенной температуре и атмосферном давлении с последукнцей отгонкой вьщеляющейся воды при остаточном давлении 50 ЮОммрт .ст., отличающийс я тем, что, с целью повышения яркости и чистоты цвета в области 570-575 нм, в качестве органического красителя используют N-аминоимид нафталевой кислоты общей формулы О )}Н2 О где R - (CH3)2N-, (ИОСН СН )jN-, О (Л и сополиконденсацию ведут при следующем соотношении реагентов, мае. 8,5-12,5 Мепамин п-Толуолсульф44-50 амид 35-40 Формалин N-Аминоимид 4а нафталевой 4 кислоты укаliU 2,5-3,5 занной формулы 00 :при 140-145 С в течение 1,5-2 ч.

СОЮЭ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (51)4 С 09 В 57/12 С 09 К 11/02 в- :-:-" ч

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ)

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ с я тем, что, с целью повышения яркости и чистоты цвета в области

570-575 нм, в качестве органического красителя используют N-аминоимид нафталевой кислоты общей формулы

N-МН2 где к — (СНз ) 2 N (НОСН2 СНг ) г N-, Ю и сополиконденсацию ведут при следующем соотношении реагентов, мас. Ж:

Мелами н 8,5-12,5 и-Толуолсульфамид 44-50

Формалин 35-40

N-Аминоимид нафталевой кислоты указанной формулы 2,5-3,5 при 140-145 С в течение 1,5-2 ч. (21) 3680737/23-05 (22) 26. 12.83 (46) 23.08.85. Бюл..У 3 1 (72) Д.Г.Переяслова, Г.В.Таций, Э.А.Шевченко, В.Б.Дистанов и Т.А.Сердечная (53) 667.622.3(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

В 306160, кл. С 09 К 11/02, 1967.

Авторское свидетельство СССР

Ф 3625813, кл. С 09 К 11/00, 09.06.83.

Таций Г.В., Переяслова Д.Г. и др. Дневные флуоресцентные пигменты и краски, содержащие финилимид

4-аминонафталевой кислоты. — Сб,:

Сцинтилляторы и органические люминофоры. Харьков, 1973, вып. 2, с. 75-78. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДНЕВНЫХ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ ПИГМЕНТОВ сополи- конденсацией меламина с и-толуолсульфамидом, формалином и органическим красителем при повышенной температуре и атмосферном давлении с последующей отгонкой выделяющейся воды при остаточном давлении 50—

100 мм рт.ст., о т л и ч а ю щ и й„„SU„„1174448 A

1174448

Т а б л и ц а 1

Чистота цвета, Р, %

Цветовой тон

Л,нм

Яркость

В, %

Концентрация

N-аминоимида, %

568

107

1,0

569

108

2,0

120

570

2,5

571

121

3,0

571

120

3,5

572

112

4,0

108

572

5 0

Изобретение относится к технологии красителей и химикатов для полимерных материалов, в частности к способу получения дневных флуоресцентных пигментов, используемых для получения дневных флуоресцентных красок, в том числе флуоресцентных эмалей с повышенной насыщенностью .цвета.

Целью изобретения является повы- 10 шение яркости и чистоты цвета в области 570-575 нм.

В результате сополиконденсации меламина, п-толуолсульфамида,форма- ° лина и N-аминоамида образуется струк-15 турно-окрашенный полимер (кроме косвенных доказательств: появление интенсивной люминесценции у несветящихся

N-аминоимидов и невозможность хроматографического разделения МТСФ-поли- 20 мера и N-аминоимида, также могут служить и ИК-спектры поглощения).

Так как полученный полимер обладает сложной структурой, то о химическом взаимодействии можно судить только 25

Как видно из табл. 1 дневные флуо-50 ресцентные пигменты, полученные на основе полимера, наиболее =-ффективны при введении в сополнконденсацию

2,5-3,5% от общего веса компонентов

N-аминоимида 4-гетерил- илн 4-диал- 55 киламинонафталевой KHcJIotbl ° При концентрации N-аминоимида менее 2,5 и более 3,5% колориметрические харакпо отсутствию в нем свободных аминогрупп. В ИК-спектре N-аминоимида 4-морфолинонафталевой кислоты имеются полосы в области 3350 и 3270 см ", соответствующие асимметричным и симметричным колебаниям аминогруппы. В

ИК-спектре дневного флуоресцентного пигмента, в который в качестве люминесцентной составляющей введен N-аминоимид 4-морфолинонафталевой кислоты, наблюдается широкая полоса в области

3670-3250 см ", связанная с ассоциированной аминогруппой двух типов, т. е. участке аминогруппы N-аминоимида и аминогруппы п-толуолсульфамида.

Подтверждением этого является то, что в МТСФ-полимере без введенного N-аминоимида наблюдается более узкая полоса в области 3430-3260 см " . Это указывает на участие аминогруппы и-толуолсульфамида в ассоциации.

В табл. 1 приведены калориметрические характеристики ДФП при разных концентрациях N-аминоимида. теристики значительно ниже. С увеличением концентрации N-аминоимида цветовой тон несколько смещается в длинноволновую область.

Пример 1. Смесь 44 r п-толуолсульфамида, 8,5 г меламина, 40 мл

40%-ного раствора формалина и 3 г (3% от общего веса компонентов) N-аминоимида 4-морфолинонафталевой

1174448

Таблица 2

Люминесцентная составляющая ф, нм

P X

В, X

113

564 (сн,)р

_#_H

120

573

0 (НОСН2СН,) К

120

575

121

571

0 кислоты загружают в колбу Вюрца емкостью 250 мл и нагревают на масляной бане, постепенно повышая температуру до 140-145 С. Выдерживают при этой температуре в течение 1,5-2 ч при ат- 5 мосферном давлении, после чего подклю чают вакуум (50-100 мм рт.ст.) и вы-1 держивают еще 1,5-2 ч при этой же температуре. Не отключая вакуум, смесь охлаждают до комнатной температуры. Полученный в виде пористой хрупкой массы пигмент растирают в тонкий порошок и просеивают через сито с размером отверстий 50 мкм.

Молекулярная масса 1000-1100 ° Выход 35 г (80%).

Пример 2. Проводят аналогично примеру 1, только берут 2,5 г

i(2,5% от общего веса компонентов), N-аминоимида 4-морфолннонафталевой кислоты. Выход 35 r (80X). Молекулярная масса пигмента 1050-1110.

ДФП, полученные по известному способу

ДФП, полученные по предложенному способу

Пример 3. Проводят аналогично примеру 1, только берут 3,5 r (3,5% от общего веса компонентов)

¹àìèíoèìèäà 4-морфолинонафталевой кислоты. Выход 35 г (80X). Молекулярная масса пигмента 1130-1190.

Пример 4..Проводят аналогично примеру 1, только вместо 3 г

N-аминоимида 4-морфолинонафталевой кислоты берут 3 г (3% от общего веса компонентов) N-аминоимида 4-диэтаноламинонафталевой кислоты. Вы- ход, 35 г (80X). Молекулярная масса пигмента 1070-1160.

Пример 5. Проводят аналогично примеру 1, только берут 3 r N-аминоимнда 4-диметиламинонафталевой кислоты. Выход 35 г (SOX). Молекулярная масса пигмента 1020-1090.

В табл. 2 приведены колоримет, рические характеристики ДФП на основе МТСФ-полимера, полученные по предлагаемому и известному способам, 1174448

Составитель А.Молин

Редактор О.Юрковецкая Техред Ж.Кастелевич Корректор C. eKM Ð

Заказ 5140/26 Тираж 630 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

ППП 11а«НТ г. >opoA Y> Проектная 4

Как видно из табл . 2, предлагаемый способ получения дневных флуоресцентных пигментов позволяет получить ДФН, имеющие по сравнению с известными более высокие показатели яркости и чистоты цвета при цветовом тоне, находящемся в пределах 571

575 HM.

Таким образом, предлагаемый способ 10 получения дневных флуоресцентных.пигментов на основе МТСФ-полимера обеспечивает высокую яркость полученных ДФП, равную 120-121% (по известному 113%), высокую чистоту цвета, достигающую 93-95% (по известному 82%), а также возможность получать дневные флуоресцентные пигменты с цветовым тоном 570-575 нм, отсутствующие в отечественном ассортименте.