Патент ссср 390123

Авторы патента:

Ю. Е. Герасименко, В. А. Шигалевский, Е. Ф. Бондаренко , Н. А. ачева

C09B57/12 - периноны, т.е. нафтоиленарилимидазолы

Оп И САН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

390123

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26 1!1.1970 (№ 1415316/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.VI1.1973. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 29.XI.1973

М. Кл. С 09Ь 57/00

Государственный камитет

Савета Министров СССР по делам изобретений и аткрытий

УДК 547.657(088.8) Лвторы изобретения

Ю. Е. Герасименко, В. А. Шигалевский, E. Ф. Бондаренко и Н. А. Пачева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ вЂ” ПРОИЗВОДНЫХ

НАФТАЛИН-1,4,5;8-ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Данное изобретение относится к способу получения новых красителей, производных нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, которые могут быть использованы для крашения полимерных материалов, например для крашения лавсана и капрона в массе.

Известен способ получения полициклических красителей, в частности, красителей синих тонов ступенчатой конденсацией диангидрида

2,6-дихлорнафталин - 1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с аминами. Полученные красители применяют для крашения полиэфирного волокна .в массе.

Хотя предлагаемый способ основан на известной реакции конденсации производных нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, он позволяет получить новые красители более широкой цветовой гаммы.

С целью расширения цветовой гаммы красителей для крашения полимерных материалов, например лавсана и капрона в массе и использования более дешевого сырья вЂ” продуктов коксохимической,промышленности, предлагается способ получения новых красителей, производных нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, общей формулы: где R = H, алкил, циклоалкил, арил, замещен15 ный арил;

R вЂ” амико, алкиламино, ариламино, алкокси, арилокси, арилтио. Этот способ заключается в том, что бис-имиды 2-галогеннафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты обраба20 тывают нуклеофильными реагентами вЂ” алифатическими, алициклическими или ароматическими аминами, алкоголятами, фенолятами, тиофенолятами .при температуре 100 вЂ” 200 С с последующим выделением полученных кра25 сителей обычными методами. Процесс получения красителей можно вести в среде органических растворителей.

S 90123

4 хлорбензол получаются красные иглы с т. пл.

356 вЂ 3 С.

Найдено, /в. С 75,51, 75,60; Н 4,06, 4,05;

N 7,83, 7,78.

Сзз Н21Ы304.

Вычислено, /в. С 75,70; Н 4,05; N 8,03.

Прим ер 5. 1 г бис-фенилимида-2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и 2 г и-нитроанилина кипятят 48 час в 30 мл дихлорбензола, отгоняют дихлорбензол с паром, выливают остаток в соляную кислоту, отфильтровывают, промывают горячей водой, высушивают. Выход бис-фенилимида-2- (4-;нитрофениламино) нафталин-1,4,5,8-тетр акарбоновой кислоты 1,1 г (90. /о), вишнево-красный порошок. После очистки на окиси алюминия в хлорбензоле (элюент хлорбензол) получаются красные иглы с золотистым блеском, т. пл.

400 С, Л „509 нм (в хлороформе).

Найдено, /o: С 68,69, 68,55; Н 3,24, 3,07;

N 9,11, 9,12.

С32Н18Х406.

Вычислено, %. С 69,31; Н 3,27; N 10,10.

Предмет 1изо бр етения

1. Способ получения красителей вЂ” производных нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты общей формулы

О qÎ

З где: R вЂ” Н, алкил, циклоалкил, а рил, замещенный арил, RI вЂ” амина, алкиламино, арнламино, алкокси, арилокси, арилтио, отличающийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы красителей для крашения полимер ных материалов, например лавсана и капрона в массе, и использования более дешевого сырья вЂ” продуктов коксохимической промышленности, бис-имиды-2-галогеннафталин1,4,5,8-тетра карбоновой кислоты подвергают обработке нуклеофильными реагентами вЂ” алифатическими или алициклическими или ароматическими аминами, алкоголятами или феиолятами или тиофенолятами при температуре

100 вЂ” 200 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.

Шагалова

Корректор Е. Михеева

Изд. Х 1753

Тираж 467 Подписное

Заказ 3060/7

Типография, пр, Сапунова, 2

Пример 1.

1,5 г бис-фенилимида 2-хлорнафталин-1,4,5, 8-тетракарбоновой кислоты, 1 мл у-метоксипропиламина и 10 мл 0-дихлорбензола размеши вают при 110 5 час, затем отгоняют дихлорбензол с паром, охлаждают, выливают на

20 мл разбавленной 1: 1 соляной кислоты, отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход,бис-фенилимида 2- (у-метоксипропиламино) -нафталин-1, 4, 5, 8 - тетракар боновой 10 кислоты 0,9 г (53%), красно-коричневый порошок. После очистки вещества в хлорбензоле на окиси алюминия, элюент хлороформ, получают красно-бурые иглы, т. лл. 283, Л,пах 522 нм (в бензоле). 15

Найдено, %. С 70,63; 70,34; Н 4,75; 4,77;

N 8,38.

СзвН26М306.

Вычислено, %. С 71,28; Н 4,59; N 8,31.

Пр им ер 2. 1 г бис-фенилимида-2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, 10 г фенола и 1 г поташа размешивают 3 часа при

100, охлаждают, разбавляют 30 мл метанола, отфильтровывают, промывают метанолом.

Выход бис-фенилимида-2-феноксинафталин1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты 0,73 г (65 /о), желтый порошок. После перекристаллизации из хлорбензола получаются желтые иглы, которые не плавятся до 350, Лп„, 422 нм (в бензоле).

Найдено, %. С 74,98; 74,69; Н 3,53; 3,37;

N 4,93; 4,85.

С32Н18И206

Вычислено, /о. С 75,29; Н 3,55; N 5,49.

П р и м ер 3. 1 г био-фенилимида-2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоыовой кислоты, 20 мл пиридина, 1 г поташа и 0,5 г тиофенола размешивают 3 часа при 115 С, охлаждают, разбавляют 30 мл метанола, отфильтровывают, разваривают в 30 мл метанола, отфильтровы- 40 вают, промывают метанолом, сушат. Выход бис-фенилимида-2 - фенилтионафталин-1,4,5,8тетракарбоновой кислоты 0,94 г (81 ), желтый порошок. После хроматографической очистки на окиси алюминия (элюент хлоро- 45 форм) получаются желтые пластинки, которые не,плавятся до 350, Л,пах 462 нм (в бензоле).

Найдено, /о. N 5,66, 5,70; $6,21, 6,43.

С32Н18И204 °

Вычислено, о/о. N 5,32; S 6,09.

Пример 4, 1,5 г бис-фенилимида-2-хлорнафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты и

3 г п-толуидина кипятят 3 часа в 50 мл о-дихлорбензола, отгоняют о-дихлорбензол с паром, остаток выливают в соляную кислоту, отфильтровывают, промывают, сушат. Выход бис-фенилимида-2- (4-метилфениламино) нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты 1,81 г (100 /о), После хроматографической очистки на окиси алюминия в хлорбензоле, элюент 60

Составитель Г.

Техред Д. Грачева

Похожие патенты:

Способ получения // 386967

Бивлиотеггд •• // 373285

Патент 351874 // 351874

Способ получения кубовых красителей // 327221

Способ получения перилен-бис-бензимидазоловыхкрасителей // 296790

Способ получения ацепериноноввсесоюзная // 288204

Способ получения красителей // 287218

Способ получения нафтоиленбензимидазольныхкрасителей // 182823

Способ получения кубовых красителей // 169162

Способ получения красителей для крашения полиамидов в массе // 147275

Способ получения термостойких периноновых красителей // 2303614

Изобретение относится к органической химии и текстильной промышленности, в частности к получению термостойких гетероциклических азотсодержащих красителей, которые могут быть использованы при изготовлении термостойких пленочных покрытий, крашении синтетических химических волокон, вискозных и смешанных хлопчатобумажных тканей

Сульфокислоты замещенных n,n -дифенилдиимидов и дибензимидазолов 3,4,9,10-антантронтетракарбоновой кислоты в качестве материалов для формирования сверхтонких свето- и термостойких поляризующих покрытий серого цвета // 2050387

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к сульфокислотам замещенных N,N'-дифенилдиимидов и дибензимидазолов 3,4,9,10-антантронтетракарбоновой кислоты (АТКК) общей формулы (I), которые могут быть использованы в качестве материалов для формирования сверхтонких свето- и термостойких поляризующих покрытий (ПП) серого цвета

Материал для поляризующих покрытий // 2047643

Изобретение относится к материалам для получения сверхтонких,цветных, термостабильных поляризующих покрытий (ПП), которые могут быть использованы в оптике для изготовления устройств отображения информации, производстве поляроидных пленок на полимерной основе, поляризующих стекол для строительной и автомобильной промышленности

Способ получения периноновых красителей // 436071

Способ получения дневных флуоресцентных пигментов // 1174448

Способ получения диэтоксипроизводного нафтоилендибензимидазола // 1359283

Изобретение относится к области анилинокрасочной промьшшенности, в частности к способу получения диэтоксипроизводного нафтоилендибензимидазола - красителя капрозоля коричневого ЧК, используемого для крашения пластических масс и капрона в массе, а также для печати по целлюлозным волокнистым материалам

Способ получения производных нафтоилен-бис-бензимидазола // 1479477

Изобретение относится к анилинокрасочной промышленности, в частности к способам получения новых кубовых красителей, производных нафтоилен-бис-бензимидазола, которые могут быть использованы для колорирования целлюлозосодержащих текстильных материалов

Способ получения производных нафтоиленбисбензимидазола // 1498779

Способ получения кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей // 1502587

Изобретение относится к области анилинокрасочной промышленности , в частности, к способу получения кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей /кубового алого 2 Ж, кубового бордо, кубового ярко-оранжевого/, которые пригодны для крашения хлопчатобумажных тканей

Сульфокислоты замещенных дибензимидазолов 1,4,5,8- нафталинтетракарбоновой кислоты в качестве материала для формирования сверхтонких поляроидных пленок // 1635538

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым соединениям - сульфокислотам замещенных цис- или транс - дибензимидазолов 1, 4, 5, 8-нафталинтетракарбоновой кислоты общей формулы где R - H, CH3, C2H5, OC2H5, Cl, Br; n= 1 или 2, которые пригодны для формирования сверхтонких поляроидных пленок (с толщиной слоя 0,1 - 0,6 мкм) с повышенной термостабильностью (до 365 - 375oС)