Бивлиотеггд ••

 

373285

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Савв Советски

Сопиалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12Х1.1970 (№ 1449346/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12Л!1.1973. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 14.V.1973

М. Кл. С 09b 57/00

Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 668.8(088.8) Авторы изобретения

В. И. Тихонов и Н. С. Чуманииа

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЛУОРАНТЕНИМИДАЗОЛОВЫХ

СОЕДИ Н ЕН И Й

Изобретение относится к области получения новых флуорантенимидазоловых соединений, которые могут найти применение для крашения химических волокон.

В литературе известен способ получения нафтоиленбензимидазоловых соединений конденсацией о-нитроаминов или о-аминоазосоединений с 1,4,5,8-нафталинтетракарбоновой кислотой и полученные при этом промежуточные соединения дополнительно восстан авливают или в щелочной среде сернистым натрием или гидросульфитом или же железом в кислой среде с одновременно протекающим процессом образования нафтоиленбензимида.зольного скелета. Таким образом, хотя предлагаемый способ и основан на известной реакции конденсации ароматических полидикарбоновых кислот с о-нитроаминами, однако предлагаемый способ позволяет получить новые соединения.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2-нитро-3-аминофлуорантен подвергают взаимодействию с ароматическими поликарбоновыми кислотами в присутствии железного порошка в среде уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами, Способ прост в технологическом оформлении процесса и позволяет получить целевые продукты высокого качества, которые могут быть использованы в качестве дисперсных красителей для крашения лавсана, в основном, в желтый цвет. Красители имеют хорошие колористические показатели и качествен5 но превосходят известные красители.

Пример 1. Суспензия 1,31 г 2-нитро-3аминофлуорантена, 0,74 г фталевого ангидрида, 1,12 г железного порошка кипятят 10 час в 50 мл ледяной уксусной кислоты, затем

10 фильтруют при 100 С осадок на фильтре промывают 10 мл ледяной уксусной кислоты, затем водой и сушат. Получают 1,72 г красного вещества. После кристаллизации из нитробензола — ярко-красные иглы с т. пл.

15 339 — 340 С.

Найдено, %. N 8,28; 8,33.

С,Н, К,О.

Вычислено, %: N 8,13.

Xmsy=442 нм (в хлорбензоле).

Пример 2. Аналогично примеру 1, но с применением 1,43 г тетрахлорфталевого ангидрида получают 1,72 г ярко-оранжевого вещества. После кристаллизации из м-ксилола, 25 а затем хлорбензола ярко-оранжевые кристаллы с т. пл. 390 — 392 С.

Найдено, %. СI 29,00; 28,90.

СыНзС1 И О.

Вычислено, %. CI 29,41.

ЗО Х„-=475 нм (в хлорбензоле).

Пример 3. Аналогично примеру 1, но с применением 0,99 г нафталевого ангидрида получают 0,71 г красно-оранжевого вещества.

После кристаллизации из пиридина — яркокрасные иглы с т, пл, 346 — 347 С.

Найдено, /о. N 6,90; 7,08.

С вНт4МзО.

Вычислено, /о. N 7,27.

Х„=455 нм (в хлорбензоле), Пример 4. Аналогично примеру 1, но с применением 1,38 г 4-бромнафталевого ангидрида получа|от 0,97 г оранжевого вещества. После кристаллизации из пиридина — ярко-красные иглы с т. пл. 353 — 354 С.

Найдено, %. Br 17,87.

С28Н$3BrN O.

Вычислено, : Br 16,88. max=465 нм (в хлорбензоле).

Пр имер 5. Аналогично примеру 1, но с применением 1,24 г 4-ацетилнафталевого ангидрида, получают 0,.8 г темно-красного вещества После кристаллизации из пиридина—

5 ярко-красные иглы с т. пл. 332 — 333 С.

Н а йден о, / . N 6,52; 6,57.

СзоНтбК20 .

Вычислено, %.. N 6,41.

4„ах=470 км .(в хлорбензоле).

Предмет изобретения

Способ получения флуорантенимидазоловых соединений, отличающийся тем, что 2нитро-3-аминофлуорантен подвергают взаи15 модействию с ароматическими поликарбоновыми кислотами в присутствии железного порошка в среде уксусной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Составитель Г. Шагалова

Редактор Л. Новожилова Техред Е. Борисова Корректор E. Сапунова

Заказ 1264/13 Изд. М 1326 Тираж 647 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-36, Раушская наб., д. 4/6

Типография, пр. Сапунова, 2