Производные 4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиофталимида в качестве пигментов для печати хлопчатобумажных материалов

 

Производные 4,5,6,7-тетрагидро- -4,7-дитиофталимида формулы или W YS (/) в качестве пигментов для печати хлоп- S чатобумажных материалов.

СООЭ СОВЕТСНИХ

РЕСПУБЛИК (19 (и) А1 (бР 4 С 07 D 209/44, С

57/08

Ъщ„,, г

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

kprp-;, „

К ASTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (54) ПРОИЗВОДНЫЕ 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРО4,7-ДИТИОФТАЛИМИДА В КАЧЕСТВЕ ПИГМЕНТОВ ДЛЯ ПЕЧАТИ ХЛОПЧАТОБУМАЖНЫХ МАТЕРИАЛОВ (57) Производные 4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиофталимида формулы

/ 3

М

NH щ

О. хлои.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTI44 (21) 3777725/23-05 (22) 09.08.84 (46) 15.05.86. Бюл. № 18 (71) Ивановский ордена Трудового

Красного Знамени химико-технологический институт (72) Р.Д. Комаров, Н.И. Грибкова и Н.И. Чернова (53) 668.819(088.8) (56) Патент США № 4239686, кл. 260325, опублик. 1980.

Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Л.: Химия, 1977, т ° 5, с. 257.

Патент Швейцарии ¹ 627771, кл. С 09 В 57/04, опублик. 1982. в качестве пигментов для печати чатобумажных материалов.

1 1231053 l

Изобретение относится к анилинокра- тона и улучшенными колористическими сочной промышленности, в частности к свойствами. новым изоиндолиновым пигментам— Предлагаемые арил или алкиларилпроизводным 4,5,6,7-тетрагидро-4,7-ди- производные 4,5,6,7-тетрагидро-4,7тиофталимида, которые могут быть ис- 5 -дитиофталимида получают конденсацией польэованы в качестве пигментов для 1-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиопечати хлопчатобумажных материалов. нзоиндолина с и-фенилендиамином при соотношении 1;0,5 или 1:1 соответЦель изобретения — синтез новых ственно в среде высококипящего органисоединений на основе 4,5,6,7-тетрагид-!О ческого растворителя, предпрочтительно ро-4,7-дитиофталимида, которые могут в хлорбензоле, при нагревании. быть использованы в качестве пигмеи- Пример 1. Получение 1-оксотов для печати хлопчатобумажных мате- -3/фениламино-4,5,6,7-тетрагидро-4,7риалов в желтые цвета с повышенной -дитиоизоиндолина. чистотой, яркостью и насыщенностью 15 Схема реакции

N i, у N

Я+05 HgN NHg

О О

45 целевого продукта 1,49 (62,2Х от теоретического).

Найдено,7: С 49,31; Н 3,54;

N 12,92.

Вычислено,X: С 48,45; Н 3,14;

N 12, 55.

Полученный продукт — однородный порошок ярко-желтого цвета, не плавящийся при 240 С. Не растворяется на холоде и при нагревании в толуоле, ксилоле, хлорбензоле, диметилформамиде, тетрагидрофуране. Слабо раствоСмесь, состоящую из 2 r (0,01 г/моль) и 1-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиоизоиндолина, 1,16г (0,01 г/моль) п-фенилендиамина и

50 мл хлорбензола, нагревают в колбе с обратным холодильником в течение

6 ч при 130-133 С.

Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают последовательно серным эфиром, ацетоном, водой. Осадок сушат, диспергируют и получают 1,85 г

1-оксо-3-фениламино-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиоизоиндолина. Выход 73, 1Х.. от теоретического (1,60 г).

Найдено,X: С 52,95; Н 4,6; N 16,02.

c1% Н11 N3S,O

Смесь, состоящую из 2 г (0,012 г/моль) 1-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-.дитиоизоиндолина, 0,85 г (0,005 г/моль) п-фенилендиамина, 50 мл хлорбензола, нагревают в колбе с обратным холодильником при

1.30-133 С в течение 8 ч;

По окончании выдержки реакционную смесь охлаждают до 40-50 С и образовавшийся осадок отделяют фильтрованием. Затем его последовательно промывают 3Х-ной соляной кислотой, эфиром ацетоном и водой. Сушат продукт при

90-100 С, а затем диспергируют. Выход

Вычислено,X: С 51,01; Н 3,97;

N 15,61.

Полученный пигмент представляет однородный порошок желтого цвета, не плавящийся при 240 С. Не растворяется на холоде и при нагревании в толуоле, ацетоне, тетрагидрофуране.

Удовлетворительно растворяется при нагревании в диоксане, хлорбензоле,. диметилформамиде.

Максимум полосы поглощения находится при 394 нм (в диоксане).

Пример 2. Получение бис-N N .

-(1-оксо-4,5,6,7-тетрагидро-4,7-дитиоизоиндолин)-п-фенилендиамина.

Схема реакции

1231053 4 вают в лабораторном зрельнике в течение 10 мин при 100 -С..

Полосы поглощения ИК-спектров (с — сильный; ср- средний; сл — слабый) соединений 1 и 11, см

I II ас- 452 ср 430 ср

530 с 507 ср

574 сл 575 с

ы 10 655 с 650 сл

694 с 663 сл

755 с 680 сл

789 ср, 734 ср

813 ср 753 сл

1$ 860 сл 855 сл

901 с 1057 с

1110 с 1100 сл

1154 сл 1154 сл

1227 с . 1220 с щ 1378 ср 1304 с

1460 ср 1390 сл

1495 сл 1460 с

1605 ср 1551 ср

1630 с 1614 с

В таблице пРивеДены колоРистичес . кие показатели предлагаемых. и известного соединений (окрашивали хлопчатои- бумажную ткань).

Пигменты

Устойчивость окраски, баллы для печати к свесветупогоде к раствору мыл при к трению к глажению к по ту ту мокхо

40 С

60 C сухо мокро му рому

Пигмент желтый светопрочный

5 3/5/5 3/4/5 4/4 4/5 5/5/5 3 3

Соединение I

5 4/5/5 5/4/5 . 4/4 4/5 5/5/5 4 3

Соединение II

6 s/4/s

Известный пиг3/4

3-4 мент

3 яется При длительном нагревании в диоксане.

Максимум полосы поглощения нахо дится при 398 нм (в диоксане).

Образцы хлопчатобумажной ткани, окрашенные полученными пигментами, имеют показатели устойчивости окр ки к различным видам обработки (см. таблицу).

Пример 3. Печать полученн ми пигментами.

Предварительно готовится состав пигментной печатной краски, r:

Пигмент 1 или пигмент 11 1,5

Метазин 2,0

Хлористый аммоний с водой в соотношении 1,3-0,5Эмульсионная загустка 16

Рецепт змульсионной загустки:

Препарат ОП-10, г 0,6

Вода при 40 С, мл 1,1

Латекс СКС-65 ГП, г 2,3

Уайт-спирит, г 12,0

Образец ткани после нанесения печатной краски высушивают и запар

Ф

Азопигмент желтый светопрочный НМ.

Предлагаемые пигменты обладают яркими, насыщенными тонами желтого цвета, а по чистоте яркости и насыщен5/4/5 4/4 4/5 5/5/5 4 4 ности цветного тона значительно превосходят пигменты с изоиндольными фрагментами, а также фталогеновые пиг!

231053

Составитель Т.Калинина

Редактор М.Петрова Техред H.Áîíêàëî Корректор Г.Решетник

Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.. 4/5

Заказ 2523/30

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгороп, ул.Проектная,4 менты, применяемые для колорирования текстильных материалов фталогенным способом, в частности 1,3-диимино-4,7-дитио-4,5,6,7-тетрагидроизоиндола.

Колористические показатели пред.лагаемых пигментов выше, чем у пигментов желтого светопрочного НМ и азо- 1ð метиловых пигментов, производных фталимида.

Так, соединение I, имея одинаковые оценки с желтым светопрочным

HM по роду показателей, превосходит известный пигмент по устойчивости к действию раствора мыла.

Более высокие колористические показатели при печати имеет соединение II, При испытаниях к действию света, данный пигмент имеет максимальную оценку (7 баллов), свету — поголе (6 баллов).