Способ получения альфа-алкили альфа-арил-бета- алкоксиакролеинов

 

№ 133871

Класс 120, 7юз

СССР о Ю. 1Й 3 ТL1г,,*

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа Л3 50

А. П. Сколдинов и В. Т. Климко

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ- и а-АРИЛ-р-АЛКОКСИАКРОЛЕИНОВ

Заявлено 29 марта 1960 r. за ¹ 660922/31 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Л!инистров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 23 за 1960 г.

Способ получения а-алкил- и а-арил+алкоксиакролеинов известен.

Предлагается способ получения а-алкил- и а-арил+алкоксиакролеинов общей формулы

8 — OCH=CR — СНО, где R — алкил или арил, P — алкил.

Способ является оригинальным и дает возможность получать с высоким выходом разнообразные 13-алкоксиакролеины, которые являются полупродуктами в синтезе различных химических соединений, в том числе пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.

Сущность способа получения а-алкил- и а-арил+алкоксиакролеинов заключается в нагревании соответствующих тетраалкоксипропанов с хлористым тионилом при температуре 60 — 70 . Реакция протекает по схеме:

ЮС1а R О ов (R О) CHCHRCH (OR ),CH — CHR — CH ) НС! — — „),—,„

-+ R OCH=---CR — CH=0

Наличие промежуточного продукта может быть доказано выделением его в индивидуальном состоянии или превращением B соответствующие производные.

Пример. К раствору 4,68 г 1,1,3,3-тетраэтокси-2-метилпропана в 5 л л хлористого метилена осторожно приливают при комнатной температуре 4,76 г хлористого тионила. Смесь нагревают на водяной бане при 60 — 70 до окончания выделения газообразных продуктов. Хлористый метилен отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 1,9 г а-метил-Р-этоксиакролеина. Т. ки . = 60 — 63 (3 мм рт. ст,) п2о =1,4770, сРо =0,9604.

Аналогично были получены и-метил-р-метоксиакролеин, а-этил+ этоксиакролеин, и-изонропил+этоксиакролеин и и-фенил Р-этоксиакролеин.

Предмет изобретения

Способ получения а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов, о т л и ч аюшийся тем, что соответствующие тетраацетали и-алкил- или а-арилмалонового диальдегида нагревают с тионилхлоридом.

Редактор С. Н. Барсуков Техред А. А. Камышникова Корректор О. П. Филиппова

Поди. к печ, 5.XII-б0 r Формат бум. 70X108 /„Объем 0,17 п. л.

Зак. 9517 Тираж 650 Цена 25 коп.; с I.I-GI г -- 3 кон.

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6

Типография ЦБТИ .Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14.