3,3-бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-триазинон-5) дисульфид в качестве структурирующего агента для резиновых смесей

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 3,3 -бис-(4-нитроэо-6-фенил-1,2,4- -триазинон-5)дисульфиду (ДС), который является структурирующим агентом для резиновых смесей и позволяет получить вулканизаты с высоким сопротивлением к тепловому старению.Цель изобретения - получение нового соединения с полезными свойствами. Получение ДС ведут из З-тио-4-нитрозо- -6-фенил-1,2,4-триазинона-5 в и раствора 1 KI. Смесь нагревают 2-3 ч при 60-70 С. Продукт выделяют известными приемами. Вулканизаты, содержащие ДС, обладают преимуществом по сравнению с вулканизатами, содержащими серу. 2 табл. § сл СА: 4: 00 со со со

СО)ОЗ COBETÑHÈÕ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (I!) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 4043108/28-04 (22) 21.02.86 (46) 30.10.87. Бюл. I 40 (71) Черниговский филиал. Киевского политехнического института им. 50летия Великой Октябрьской социалистической революции (72) Л.М.Миронович, В.К.Промоненков, Т.А.Чавчич и. Ю.М.Таран (53) 547.873(088.8) (56) Справочник резинщика. М.: Хи мия, 1971.

Патент CIIIA М - 4252944, кл. С 07 П 253/06, 1981. (54) 3, 3 -EHC-(4-НИТР030-6 FHHJI— 1, 2, 4-ТРИАЗИНОН-5) ДИСУЛЬФИД В КАЧЕСТВЕ СТРУКТУРИРУЮШЕГО АГЕНТА ДЛЯ РЕ

ЗИНОВЫХ СМЕСЕЙ (5)) g С 07 D 253/06 С 08 1, 9 02 (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности

I к 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенил-1,2,4-триазинон-5)дисульфиду (ДС), который является структурирующим агентом для резиновых смесей и позволяет получить вулканиэаты с высоким сопротивлением к тепловому старению. Цель изобретения — получение нового соединения с полезными свойствами. Получение jlC ведут из 3 — тио-4-нитроэо-6-фенил-1,2,4-триаэинона-5 в Na СО и раствора I + KI. Смесь нагревают

2-3 ч при 60-70 С. Продукт выделяют известными приемами, Вулканизаты, содержащие ДС, обладают преимуществом по сравнению с вулканизатами, содержащими серу. 2 табл.

1348339

?и

?В

30 с оедине ни я

222-?26 С

14 10 (-И-N=

1040, Изобретение относится к новым производным 1,2,4-триаэинов, а имен но к 3,3 -бис-(4-нитрозо-6-фенип— 1,2,4-триаэинон-5) дисульфиду формулы янляющемуся структурирующим агентом для резиновых смесей и позволяюшему получать вулкан»энты с высоким сопротивлением к тепловому старению.

Цель изобретения — новое соединение, производное 1,2,4-триазина, обладающее иным спектром действия по сравнен»ю со структурными аналогами.

П р » м е р 1. 3,3 -бис-(4-нитроз о-6-фенил- 1,2,4-триазинон-5)дис ул:амид .

0, 05 моль (11, 7 г) 3 — тио-4-нитроз< -б-фенил-1,2,4-триазинона-5 растворяют при перемешив IHHH в 200 мл

2Z-ного раствора Na CO» затем при

2 3 комнатной температуре и непрерывном перемешивании приливают 500 мл 0,1 н ° раствора I, + К1. Смесь нагревают н течение 2-3 ч при 60-70 С и непрерывном перемешинании. Оставляют на

»о-Iь. Осадок отфильтровывают, промывают 100 мл 2Л-ного раствора Na CO,, 100 мл воды. Сушат на воздухе. Очистк,. производят переосаждением из ацетона водой, соотношение ацетон вода = 1:3.

Физико-химические характеристики

ЖО ОЯ О

НБСБ, Ц 1Я и Ц С6Н5 лз БЛ ы

Г1ол. нес. 466,42; т, пл. (разл.) . ИЕ-спектр, см — О); 1680 (C = О ); 1120, 1000 — кол. триаэ, кольца. ПИ 8 м.д. (DMCO-D ); 7,27-7,78 (М, Ar) .

Найдено,7: С 46,3; Н 2,13; N 24,1.

Вычислено,7,: С 46,36; H 2, 16;

N 24,02.

Испытания соединения I проводились по общепринятой методике в резиновой смеси следующего состава, мас.ч. на

100 мас.ч. каучука: каучук СКИ-3

100,0; стеарин 2,0; оксид цинка 5,0; техуглерод П-234 50,0.

Состав вулканиэующей системы и результаты испытаний приведены в табл.1.

Установлено, что предлагаемое соединение является нулканизующим агентом н присутствии соединений, обла" дающих свойствами окислителя, в качестве которых были использованы дибензтиазопилдисульфид (альтакс) и гексахлор-пара-ксилол (гексол). Вулканизацию образцов проводили при

143 1,5 С в течение 50 0,5 мин.

Вулканизаты, содержащие 3,3 -бисвЂ(4-нитрозо-6 — фенил-1,2,4-триазинон-5)дисульфид, обладают существенным преимушеством по сравнению с вулканизатами, содержащими серу (широко применяемый структурирующий агент) по сопротивлению тепловому старению: сохраняют в процессе старения высокие значения условной прочности при растяжении и относительного удлинения (см. табл.2) .

Ф о р м у л а» з о б р е т е н и я

40 3,3 -бис-(4-нитрозо-б-фенил-1,2,4-триазинон-5) дисульфид формупы

О 50 ON О

ИС6 Б >- (-gHs Я

N N н качестве структурирующего агента для резиновых смесей.

1348339

Таблица

Влияние 3,3 -бис-(4-нитрозо-б-фенил-1,2,4-триазинон-5) дисульфида на физико-механические свойства вулканизатов до и после теплового старения

Условное

Условная

Относительное

Состав структурируудлинение при разрыве, 7 юших агентов, мас.ч.

4,3/6,2 8,2/9,8

444/410

Лльтакс 1

Гексол 2

10,0/9, 7 21,4/18,4

500/455

Альтакс 1

Гексол 2

10,9/- 20,8/12,2

510/280

Альтакс 1

П р и M е ч а и и е: Числитель до теплового старения, знаменатель — после теплового старения при 100+! С х 72 ч.

Т а б л и ц а 2 т

Влияние содержания 3, 3 -бис-(4-нитрозо- 6-фенил— 1,2,4-триазинон-5)дисульфида на физико-механические свойства резин на основе 100 мас.ч. СКИ-3

Альтакс 1

2,4

6,8

455

Гексон 1

Альтакс 1

8,3

13,3

390

Гексол 1

Дисул ьфид 5

Сера 2

Состав вулканизу щей группы, мас.ч. напряжение при 3007. удлинении, МПа прочнос ть при растяжении, МПа

1348339

Продолжение табл.2

Альтакс 1

10,0

Гексол 1.

17,1

430

Альтакс 1

10,7

17,7

415

Гексол 1

Заказ 5163/24 Тираж 371 Подписное

ВНИИПИ Госуларстненного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д .4/5

Производственно †полиграфическ предприя гие, г,ужгород, ул.Проектная,4

Составитель Г. Канна в»

Редактор Н.Киштулинец Техред М.Ходаннч Корректор М.Иаксимишинец