Тетра-/n,n,n,n-2-гидрокси-3-оксиметил-5- хлорфенилметил/мочевина в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев

 

Изобретение касается замещенных мочевины (ЗМ), в частности тетра-(Н, N,N , N -2-гидрокси-3-оксиметил-5- -хлорфенилметил)мочевины в качестве дубителя эмульсионных светочувствительных слоев. Цель - создание новых дубителей, обеспечивающих лучшие свойства фотоматериалам. Синтез ЗМ ведут из N,N,N , N -(п-хлорфеноксиметил)мочевины и параформа в среде водного изопропанола. Выход 75%, п 1,5430, брутто ф-ла С,, И 0, . Испытания физико-механических и фотосвойств позитивной эмульсии Унибром, задубленной новым ЗМ, пок&- зывают ее лучшую эффективность по коэффициенту контрастности 3,3 т.пл. 100 С и прочности 300 г. 1 табл. с (Л 05 05 СО а

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

C0LlHAËÈÑTÈ×ÅÑHÈХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (5D 4 С 07 С 127/17, G 03 С 1/30

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К А ВТОРСНОМ .Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 4094569/31-04 (22) 10.07.86 (46) 23. 12.87. Бюл. )(- 47 (71) Ленинградский институт киноинженеров (72) П.М.Завлин, Э.P..Роднянская, Г.Л.Михайлова и Фан Нгок Лан (53) 547.239(088.8) (56) Шеберстов В.И. Основы технологии светочувствительных материалов.—

М.: Хим, 1977, с. 129, 177-182, Березнева Т.В. и др. Синтез и исследование дубящих свойств карбонильных соединений и их производные.Сб. студенческих работ. — Л.: ЛИКИ,1975, с. 112. (54) ТЕТРА-(N,N,N, N -2-ГЩРОКСИ-3-ОКСИМЕТИЛ-5-ХЛОРФЕНИЛМЕТИЛ)МОЧЕВИНА

В КАЧЕСТВЕ ДУБИТЕЛЯ ЭМУЛЬСИОННЫХ ЖЕЛАТИНОВ@Х СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ СЛОЕВ (57) Изобретение касается замещенных мочевины (ЗМ), в частности тетра-(И, N,N,,N -2-гидрокси-3-оксиметил-5I

-хлорфенилметил)мочевины в качестве дубителя эмульсионных светочувствительных слоев. Цель — создание новых дубителей, обеспечивающих лучшие

-свойства фотоматериалам. Синтез ЗМ ! ведут из N,N,N, N -(п-хлорфеноксиметил)мочевины и параформа в среде водного изопропанола. Выход 75Х, и, 1,5430, брутто ф-ла С Н. О Е С1,).

Испытания физико-механических и фотосвойств позитивной эмульсии "Унибром", задубленной новым ЗМ, показывают ее лучшую эффективность по коэффициенту контрастности 3,3 т.пл. 100 С и прочности 300 г.

1 табл.

1361136 2

Изобретение относится к химичес- -гидрокси-3-оксиметил-5-хлорфенилме( кому соединению тетра-(N,N,N,,N -2- тил)мочевина формулы

ОН О ОН

БОСН CH — Ю-С вЂ” Ж- СН2 СКЛОН Ci

Проведение испытаний.

Испытуемый образец (бх9 см) выдерживают 5 мин в дистиллированной воа де при 20 С и устанавливают под перемещающийся стержень нагрузка на который постоянно увеличивается с интервалом 5 ч.

В результате увеличения давления на слой, конец стержня в некоторый момент продавливает слой до основы.

Такое определение проводят в трех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

3а величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений, 1 который может быть использован в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.

Цель изобретения — изыскание ново- 15 го производного мочевины-дубителя, позволяющего получить фотоматериалы с более высокими фотографическими свойствами.

Пример 1. Помещают 62,6 г (0,1 моль) тетра-(N N, N, N -п-хлорфеноксиметил)мочевины и 48 r (0,8 моль) изопропилового спирта в четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром. Затем при постоянном перемешивании к реакционной массе прибавляют 24 r (0,8 моль) параформа и 18 мл Б О. Реакционную массу нагревают до кипения растворителя (82,4 С) и кипятят в течение 5-6 ч до полного растворения реагирующих веществ. После чего, термометр заменяют на насадку Дина-Старка и, продолжая нагревание, отгоняют азеотроп 35 изопропанол + вода под вакуумом (50-60 мм рт.ст).Синтезированное вещество отфильтровывают от небольшой мути (остатка избытка параформа) .

Получают 55,65 г (75% от теории) 40 светло-прозрачного вязкого продукта, n 1,5430, растворимого в спирте, водном спирте (1:i) при нагревании.

Индивидуальность и чистоту полученного соединения контролируют с 45 помощью тонкослойной хроматографии на пластинках "Silufol-UV-254" с использованием в качестве растворителя водного спирта (1:1) в качестве проявителя — паров иода. 50

Найдено, %: С 53,47; 53,40;Н 4,31, 4,29; N 3,76; 3,73.

С Н1 0 0 С11 .

Вычислено, %: С 53 37; Н 4, 31;

N 3,77. 55

Пример 2. Использование предлагаемого соединения в качестве дубителя галогенсеребрянных фотографических эмульсий.

В готовую позитивную эмульсию, содержащую все вещества, добавляемые в эмульсию перед поливом, вводят дубитель в количестве 1 ° 10 -4,1«

« 10 моль/л (спирто-водный раствор) и эту эмульсию поливают на подслоенные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя 3 10 мол/л.

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повышенной температуре (50+5 C). Через определенные промежутки времени (1, 2, 3 сут) слои вынимают из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают физико-механические свойства (прочность, температуру деформации) и фотографические характеристики (светочувствительность, коэффициент контрастности, оптическая плотность вуали).

Для контроля фотографических свойств на пластинках поливают туже эмульсию без дубителя.

Испытания физико-механических свойств.

Прочность эмульсионного слоя определяется величиной динамической нагрузки, разрушающей эмульсионный слой. з 13611

Температура деформации (т.пл. С)

) эмульсионного слоя определяется нарушением поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде.

На испытуемый образец (Зх8 см) со стороны эмульсии наносят карандашом сетку размером ячейки 5х5 мм.

Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, чтобы его нижний край находился на расстоянии не менее 3 см от дна стакана (температура воды 20 + о

+ 0,2 С). Воду в стакане нагревают о со скоростью 1-2 С в минуту при рав- 15 номерном перемешивании в течение всего испытания.

За температуру деформации принимают температуру,при которой визуально обнаруживается искажение прямых ли- 20 ний на образце при появлении первых струек расплавленного эмульсионного слоя, допустимая погрешность определения температуры «+1 С.За окончательный результат принимают среднее ариф- 25 метическое трех измерений. рН эмульсии с дубителем измеряется на рН-метре-милливольтметре рН 673 при 40 С. При введении дубителя рН эмульсии не изменяется. 30

Определение фотографических характеристик.

Проводят сенситометрические испытания, при этом определяют светочувствительность S коэффициент контрастности,оптическую плотность вуали D.

Тетра-(N,N,N,N. -2-гидрокси-3-окI симетил-5-хлорфенилметил) мочевина формулы

Тетра-(N,N, N, N -2-гидрокси-3-оксиметил-5-хлорфенилметил)мочевину, 40 он о он

НОСК -1 СН2 Ю-С-N- CH2 СН20Н

Ci в качестве дубителя эмульсионных жеиспытывают в качестве дубителя черно-белой позитивной бумажно фотографической эмульсии типа "Унибром" нормальная. размером зерна 0,3 мкм.

Дубитель вводят в виде 10%-ного спиртового раствора в количестве

5 — 30 мл/л эмульсии. Оптимальная концентрация дубителя, повышающая температуру плавления слоя до 100 С, 20 мл/л или 16 ммоль/100 г желатина.

В таблице приведены результаты испытаний физико-механических и фотографических свойств позитивной эмульсии Унибром" нормальная, задубленной тетра-(N,N В,N -2-гидрокси-3-оксиметил-5-хлорфенилметил)мочевиной. Для сравнения взяты формальдегид,применяемый для дубления чернобелой позитивной бумажной фотогра( ческой эмульсии.и N,N, N, N -тетра и о-пропоксиметилмочевина.

Из данных таблицы видно,что предлагаемый дубитель более эффективный, чем базовый объект и соединение по структуре.

При его использовании практически не ухудшаются фотографические свойст-Э ва: светочувствительность S qz 10

20; коэффициент контрастности

3,3; оптическая плотность D вуали

0,00 и достигаются высокие физикоа механические показатели: т.пл. С 100;

300.

Формула изобретения латиновых светочувствительных слоев.

1361136

Свойства

Образец, задубленный симетилмочевиной

Светочувствительность

8 10

16

20

Ко эффициент конт4,0 растности

3-,0

3,0

3,3

Оптическая плотность,П, 0,01

0,03

0,00

0,05

Т пл., С 35

90

100

180

300

300

Составитель M.Ìåðêóëoâà

Редактор Н.Рогулич Техред М,Дидык . Корректор Г.Решетник

Заказ 6193/27 Тираж 372

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий .q113035, Москва, _#_-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 контроль- форманый лином без дубителя

N,N,N,N

-тетра-изопронок (NzN>N У -2-гидрокси-3-оксиметил-5-хлорфенилметил)мочевиной